Computational studies of the structure of aldazines and ketazines. Part 1. Simple compounds

Arkivoc

Volumn 2008, Issue 7, 2008, Pages 48-56

  Alkorta, Ibon ^a   Blanco, Fernando ^b   Elguero, José ^a  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

Author keywords

6 311++G**; Aldazines; B3LYP; IR C=N stretching; Isomerism; Ketazines

Indexed keywords

EID: 40649101250     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517012     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0009.706     Document Type: Article

References (61)

1. (a) Arnal, E.; Elguero, J.; Jacquier, R.; Marzin, C.; Wilde, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1965, 877.
2. (b) Elguero, J.; Jacquier, R.; Marzin, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1967, 3005.
3. (c) Berthou, J.; Elguero, J.; Jacquier, R.; Marzin, C.; Rerat, C. Comp. Rend. Acad. Sci. Ser. C 1967, 356, 513.
4. (d) Elguero, J.; Jacquier, R.; Marzin, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1968, 713.
5. (e) Elguero, J.; Jacquier, R.; Marzin, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1969, 1367.
6. (f) Elguero, J.; Jacquier, R.; Marzin, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1969, 1374.
7. (g) Tabacik, V.; Pellegrin, V.; Elguero, J.; Jacquier, R.; Marzin, C. J. Mol. Struct. 1971, 8, 173.
8. (h) Elguero, J.; Jacquier, R.; Berthou, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 3303.
9. (i) Burger, K.; Schikaneder, H.; Elguero, J. Tetrahedron Lett. 1975, 2911.
10. (j) Burger, K.; Schikaneder, H.; Hein, F.; Elguero, J. Tetrahedron 1979, 35, 389.
11. (k) Marcos, M.; Meléndez, E.; Serrano, J. L.; Elguero, J.; Phan Tan Luu, R.; Mathieu, D. An. Quim. 1983, 70B, 664.
12. (l) Marcos, M.; Meléndez, E.; Serrano, J. L.; Mathieu, D.; Phan Tan Luu, R.; Elguero, J. Bull. Soc. Chim. Belg. 1983, 92, 429.
13. (m) Serrano, J. L.; Marcos, M.; Meléndez, E.; Albano, C.; Wold, S.; Elguero, J. Acta Chem. Scand. 1985, B39, 329.
14. (n). Elguero, J.; Jaime, C.; Marcos, M.; Meléndez, E.; Sánchez-Ferrando, F.; Serrano, J. L. J. Mol. Struct. (Theochem) 1987, 150, 1.
15. (a) Gieren, A.; Narayanan, P.; Burger, K.; Thenn, W. Angew. Chem. Int. Ed. 1974, 13, 474.
16. (b) Gieren, A.; Narayanan, P.; Burger, K.; Thenn, W. Angew. Chem. Int. Ed. 1974, 13, 475.
17. (c) Evans, S.; Gearhart, R. C.; Guggenberger, L. J.: Schweizer, E. E. J. Org. Chem. 1977, 42, 452.
18. (d) Burger, K.; Schickaneder, H.; Hein, F.; Gieren, A.; Lamm, V.; Engelhardt, H. Liebig's Ann. Chem. 1982, 845-852.
19. (e) Schweizer, E. E.; Hayes, J. E.; Hirwe, S. N.; Rheingold, A. L. J. Org. Chem. 1987, 52, 1319.
20. (f) Schweizer, E. E.; Hayes, J. E.; Lee, K. J.; Rheingold, A. L. J. Org. Chem. 1987, 52, 1324.
21. (g) Schweizer, E. E.; Hayes, J. E.; Rheingold, A. L.; Wei, X. J. Org. Chem. 1987, 52, 1810.
22. (h) Görgényi, M.; Seres, L. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6447.
23. (i) Schweizer, E. E.; Cao, Z.; Rheingold, A. L.; Bruch, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4339.
24. (j) Ohff, A.; Zippel, T.; Arndt, P.; Spannenberg, A.; Kempe, R.; Rosenthal, U. Organometallics 1998, 17, 1649.
25. (k) El-Alali, A.; Al-Kamali, A. S. Can. J. Chem. 2002, 80, 1293.
26. (l) Cohen, R.; Rybtchinski, B.; Gandelman, M.; Shimon, L. J. W.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1949.
27. (m) Deun, R. V.; Parac-Vogt, T. N.; Van Hecke, K.; Van Meervelt, L. V.; Binnemans, K.; Guillon, D.; Donnio, B. J. Mater. Chem. 2003, 13, 1639.
28. (n) Lim, Y.-G.; Koo, B. T. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 385.
29. (o) Carmeli, M.; Rozen, S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 763.
30. (p) Verner, J.; Potácek, M. Molecules 2006, 11, 34.
31. (q) Nanjundaswamy, H. M.; Pasha, M. A. Synth. Comm. 2006, 36, 3161.
32. (r) Burger, K.; Hennig, L.; Zeika, O.; Lux, A. Heterocycles 2006, 67, 443.
33. (a) Metallomesogens, Serrano, J. L., Ed. VCH: Weinheim, 1996.
34. (b) Espinet, P.; Etxebarria, J.; Marcos, M.; Pérez, J.; Ramón, A.; Serrano, J. L. Angew. Chem. Int. Ed. 1989, 28, 1065.
35. (c) Espinet, P.; Lalinde, E.; Marcos, M.; Pérez, J.; Serrano, J. L. Organometallics 1990, 9, 555.
36. (d) Marcos, M.; Serrano, J. L.; Sierra, T.; Giménez, M. J. Angew. Chem. Int. Ed. 1992, 31, 1471.
37. (e) Marcos, M.; Serrano, J. L.; Sierra, T.; Giménez, M. J. Chem. Mater. 1993, 5, 1332.
38. (f) Moreno-Mañas, M.; Pleixats, R.; Andreu, R.; Garín, J.; Orduna, J.; Villacampa, B.; Levillain, E.; Sallé, M. J. Mater. Chem. 2001, 11, 374.
39. (a) Lai, E. C. K.; Mackay, D.; Taylor, N. J.; Watson, K. N. Can. J. Chem. 1988, 66, 2839.
40. (b) Chen, G. S.; Wilbur, J. K.; Barnes, C. L.; Glaser, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1995, 2311.
41. (c) Takahashi, H.; Kubo, K.; Takechi, H.; Matsumoto, T.; Ideta, K. J. Oleo Sci. 2006. 55, 483.
42. (d) Wolstenholme, D. J.; Cameron, T. S. J. Phys. Chem. (A) 2006, 110, 8970.
43. (a) Ogilvie, J. F. Chem. Commun. 1965, 359.
44. (b) Ogilvie, J. F.; Cole, K. C. Spectrochim. Acta 1971, 27A, 877.
45. (c) Bondybey, V. E.; Nibler, J. W. Spectrochim. Acta, Part A 1973, 29, 645.
46. (d) Hagen, K.; Bondybey, V.; Hedberg, K. J. Am. Chem. Soc. 1977, 95, 1365.
47. (e) Bachrach, S. M.; Liu, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7929 and references therein.
48. (f) Glaser, R.; Lewis, M.; Wu, Z. J. Mol. Model. 2000, 6, 86.
49. (g) Kobychev, V. B.; Vitkovskaya, N. M.; Pavlova, N. V.; Schmidt, E. Yu.; Trofimov, B. A. J. Struct. Chem. 2004, 45, 748.
50. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098;
51. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648;
52. (c) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
53. Hariharan, P. A.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
54. (a) Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
55. (b) Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Krishnam, R.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
56. Gaussian 03, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C. Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
57. Wong. M. W. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 391.
58. Correlation Analysis in Chemistry, Chapman, N. B., Ed.; Shorter, J. Plenum Press: New York, 1978, pp 526-528.
59. (a) Overberger, C. G.; Biletch, H.; Finestone, A. B.; Lilker, J.; Herbert, J. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 2078.
60. (b) Applequist, D. E.; McGreer, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1960, 80, 1965.
61. Frederickson, L. D. Anal. Chem. 1964, 36, 1349.