Brønsted acid catalyzed cyclization of C7 and C8 dienes in HZSM-5: A hybrid QM/MM study and comparison with C6 diene cyclization

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 112, Issue 33, 2008, Pages 12825-12833

  Joshi, Yogesh V ^a   Thomson, Kendall T ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION BARRIERS; HYBRID QM/MM; TRANSITION STATE;

ACIDS; AROMATIC HYDROCARBONS; CHLORINE COMPOUNDS; COMPUTER NETWORKS; HYDROCARBONS; MOLECULAR MECHANICS; PARAFFINS; TOLUENE; ZEOLITES;

CYCLIZATION;

EID: 51049121373     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp712071k     Document Type: Article

References (46)

1. Doolan, P. C.; Pujado, P. R. Hydrocarbon Process. 1989, 68, 72.
2. Gnep, N. S.; Doyemet, J. Y.; Seco, A. M.; Ribeiro, F. R.; Guisnet, M. Appl. Catal. 1988, 43, 155.
3. Mole, T.; Anderson, J. R.; Creer, G. Appl. Catal. 1985, 17, 127.
4. Kitagawa, H.; Sendoda, Y.; Ono, Y. J. Catal. 1986, 101, 12.
5. Fricke, R.; Kosslick, H.; Lischke, G.; Richter, M. Chem. Rev. 2000, 100, 2303.
6. Bhan, A.; Hsu, S.-H.; Blau, G.; Caruthers, J. M.; Venkatasubramanian, V.; Delgass, W. N. J. Catal. 2005, 235, 35.
7. Stull, D. R.; Westrum, E. F.; Sinke, G. C. The Chemical Thermodynamics of Organic Compounds, 1 ed.; John Wiley and Sons: New York, 1969.
8. Hastings, S. H.; Nicholson, D. E. J. Chem. Eng. Data 1961, 6, 1.
9. Biscardi, J. A.; Iglesia, E. Catal. Today 1996, 31, 207.
10. 3. In Zeolites as catalysts, Sorbents and Detergent Builders; Karge, H. G., Weitkamp, J., Eds.; Elsevier, Amsterdam, 1989; Vol. 46; pp 153.
11. Meriaudeau, P.; Naccache, C. J. Mol. Catal. 1989, 50, L7.
12. Meriaudeau, P.; Naccache, C. Catal. Rev.-Sci. Eng. 1997, 39, 5.
13. Miale, J. N.; Weisz, P. B. J. Catal. 1971, 20, 288.
14. Iglesia, E.; Baumgartner, J.; Price, G. L.; Rose, K. D.; Robbins, J. L. J. Catal. 1990, 125, 95.
15. Dass, D. V.; Odell, A. L. J. Catal. 1988, 113, 259.
16. Giannetto, G.; Monque, R.; Galiasso, R. Catal. Rev. - Sci. Eng. 1994, 36, 271.
17. Marques, J. P.; Gener, I.; Lopes, J. M.; Ribeiro, F. R.; Guisnet, M. Appl. Catal. A 2006, 301, 96.
18. Ikeda, H.; Minegishi, T.; Miyashi, T.; Lakkaraju, P. S.; Sauers, R. R.; Roth, H. D. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 2504.
19. Guner, V.; Khuong, K. S.; Leach, A. G.; Lee, P. S.; Bartberger, M. D.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11445.
20. Joshi, Y. V.; Thomson, K. T. J. Catal. 2005, 230, 440.
21. Bhan, A.; Joshi, Y. V.; Delgass, W. N.; Thomson, K. T. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 10476.
22. Joshi, Y. V.; Bhan, A.; Thomson, K. T. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 971.
23. Joshi, Y. V.; Thomson, K. T. Catal. Today 2005, 105, 106.
24. Sauer, J.; Sierka, M. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1470.
25. Sherwood, P.; de Vries, A. H.; Collins, S. J.; Greatbanks, S. P.; Burton, N. A.; Vincent, M. A.; Hillier, I. H. Faraday Discuss. 1997, 79.
26. Koningsveld, H. V.; Bekkum, H. V.; Jansen, J. C. Acta Crystallogr., Sect. B 1987, B43, 127.
27. Dapprich, S.; Komaromi, I.; Byun, K. S.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Mol. Struct.-Theochem 1999, 462, 1.
28. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 95, 5648.
29. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
30. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
31. Rappe, A. K.; Casewit, C J.; Colwell, K. S.; Goddard, W. A.; Skiff, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10024.
32. Kazansky, V. B. Catal. Today 1999, 51, 419.
33. Haw, J. F.; Nicholas, J. B.; Xu, T.; Beck, L. W.; Ferguson, D. B. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 259.
34. Sierka, M.; Sauer, J. J. Chem. Phys. 2000, 112, 6983.
35. Boronat, M.; Viruela, P. M.; Corma, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3300.
36. Solans-Monfort, X.; Sodupe, M.; Branchadell, V.; Sauer, J.; Orlando, R.; Ugliengo, P. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3539.
37. Brand, H. V.; Curtiss, L. A.; Iton, L. E. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7725.
38. Rappe, A. K.; Goddard, W. A. J. Phys. Chem. 1991, 95, 3358.
39. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Revision B.5 ed.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 2003.
40. Wilson, E. B.; Decius, J. C.; Cross, P. G Molecular Vibrations: The Theory of Infrared and Raman Vibrational Spectra; Dover Publications: New York, 1980.
41. Ochterski, J. W. Vibrational Analysis in Gaussian; Gaussian Inc. 1999, 2006.
42. Blaszkowski, S. R.; Jansen, A. P. J.; Nascimento, M. A. C.; van Santen, R. A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 12938.
43. Corma, A. Chem. Rev. 1995, 95, 559.
44. Derouane, E. G. Chem. Phys. Lett. 1987, 142, 200.
45. Derouane, E. G.; Andre, J.-M.; Lucas, A. A. J. Catal. 1988, 110, 58.
46. Choudhary, V. R.; Devadas, P.; Banerjee, S.; Kinage, A. K. Microporous Mesoporous Mater. 2001, 47, 253.