DFT-based reaction pathway analysis of hexadiene cyclization via carbenium ion intermediates: Mechanistic study of light alkane aromatization catalysis

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 108, Issue 3, 2004, Pages 971-980

  Joshi, Yogesh V ^a   Bhan, Aditya ^a   Thomson, Kendall T ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; CATALYSIS; PARAFFINS; PHASE TRANSITIONS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; ZEOLITES;

ALKOXIDE SPECIES; CARBOCATION; HEXADIENE CYCLIZATION; METHYLCYCLOPENTA CARBENIUM;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 0742322610     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp036205m     Document Type: Article

References (70)

1. Mowry, J. R.; Martindale, D. C.; Hall, A. H. P. Arabian J. Sci. Eng. 1985, 10, 367-375.
2. Mowry, J. R.; Anderson, R. F.; Johnson, J. A. Oil Gas J. 1985, 83, 128-131.
3. Doolan, P. C.; Pujado, P. R. Hydrocarbon Process 1989, 68, 72.
4. Chen, N. Y; Garwood, W. E.; Dwyer, F. G. Shape Selective Catalysis in Industrial Applications; Marcel Dekker: New York, 1996; Vol. 65.
5. Chen, N. Y.; Tan, T. Y. Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev. 1986, 25, 151-155.
6. Anderson, J. R.; Foger, K.; Mole, T.; Rajadhyaksha, R. A.; Sanders, J. V. J. Catal. 1979, 58, 114-130.
7. Dass, D. V.; Odell, A. L. J. Catal. 1988, 113, 259-262.
8. Shigeishi, R.; Garforth, A.; Harris, I.; Dwyer, J. J. Catal. 1991, 130, 423-439.
9. Ono, Y.; Kanae, K. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1991, 87, 663-667.
10. Guisnet, M.; Gnep, N. S.; Aittaleb, D.; Doyemet, Y. J. Appl. Catal., A 1992, 87, 255-270.
11. Chen, N. Y.; Garwood, W. E.; Heck, R. H. Ind. Eng. Chem. Res. 1987, 26, 706-711.
12. Kitagawa, H.; Sendoda, Y.; Ono, Y. J. Catal. 1986, 101, 12-18.
13. Gnep, N. S.; Doyemet, J. Y.; Seco, A. M.; Ribeiro, F. R.; Guisnet, M. Appl. Catal. 1988, 43, 155-166.
14. Gnep, N. S.; Doyemet, J. Y.; Guisnet, M. J. Mol. Catal. 1988, 45, 281-284.
15. Price, G. L.; Kanazirev, V. J. Catal. 1990, 126, 267-278.
16. Mao, R. L. V.; Carli, R.; Yao, J. H.; Ragaini, V. Catal. Lett. 1992, 16, 43-52.
17. Iglesia, E.; Baumgartner, J. E.; Price, G. L. J. Catal. 1992, 134, 549-571.
18. Guisnet, M.; Gnep, N. S.; Alario, F. Appl. Catal., A 1992, 89, 1-30.
19. Iglesia, E.; Baumgartner, J. E. Catal. Lett. 1993, 21, 55-70.
20. Giannetto, G.; Monque, R.; Galiasso, R. Catal. Rev.-Sci. Eng. 1994, 36, 271-304.
21. Meriaudeau, P.; Sapaly, G.; Wicker, G.; Naccache, C. Catal. Lett. 1994, 27, 143-148.
22. Buckles, G.; Hutchings, G. J. Catal. Lett. 1994, 27, 361-367.
23. Guisnet, M.; Gnep, N. S. Catal. Today 1996, 31, 275-292.
24. Dooley, K. M.; Price, G. L.; Kanazirev, V. I.; Hart, V. I. Catal. Today 1996, 31, 305-315.
25. Nakamura, I.; Fujimoto, K. Catal. Today 1996, 31, 335-344.
26. Choudhary, V. R.; Devadas, P. Appl. Catal., A 1998, 168, 187-200.
27. Mole, T.; Anderson, J. R.; Creer, G. Appl. Catal. 1985, 17, 141-154.
28. Scurrell, M. S. Appl. Catal. 1988, 41, 89-98.
29. Ono, Y.; Kanae, K. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1991, 87, 669-675.
30. Dufresne, L. A.; Levanmao, R. Catal. Lett. 1994, 25, 371-383.
31. Biscardi, J. A.; Iglesia, E. Catal. Today 1996, 31, 207-231.
32. Berndt, H.; Lietz, G.; Lucke, B.; Volter, J. Appl. Catal., A 1996, 146, 351-363.
33. Kwak, B. S.; Sachtler, W. M. H. Korean J. Chem. Eng. 1996, 13, 356-363.
34. Biscardi, J. A.; Iglesia, E. J. Catal. 1999, 182, 117-128.
35. Scurrell, M. S. Appl. Catal. 1987, 32, 1-22.
36. Kwak, B. S.; Sachtler, W. M. H.; Haag, W. O. J. Catal. 1994, 149, 465-473.
37. Mroczek, U.; Steinberg, K. H.; Roessner, F. React. Kinet. Catal. Lett. 1991, 44, 201-207.
38. Steinberg, K. H.; Mroczek, U.; Roessner, F. Appl. Catal. 1990, 66, 37-44.
39. Gnep, N. S.; Doyemet, J. Y.; Seco, A. M.; Ribeiro, F. R.; Guisnet, M. Appl. Catal. 1987, 35, 93-108.
40. Inui, T.; Okazumi, F. J. Catal. 1984, 90, 366-367.
41. Meriaudeau, P.; Naccache, C. Catal. Rev.-Sci. Eng. 1997, 39, 5-48.
42. Meriaudeau, P.; Naccache, C. J. Mol. Catal. 1989, 50, L7-L10.
43. Olah, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1973, 12, 173-254.
44. Olah, G. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 5943-5957.
45. Saunders, M.; Jimenez-Vazquez, H. A. Chem. Rev. (Washington, D.C.) 1991, 91, 375-97.
46. Olah, G. A.; Surya Prakash, G. K.; Sommer, J. Superacids, 1st ed.; John Wiley & Sons: New York, 1985.
47. Saunders, M.; Vogel, P.; Hagen, E. L.; Rosenfeld, J. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 53-59.
48. Botkin, J. H.; Forsyth, D. A.; Sardella, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2797-2802.
49. Franke, W.; Schwarz, H.; Thies, H.; Chandrasekhar, J.; Schleyer, P. v. R.; Hehre, W. J.; Saunders, M.; Walker, G. Angew. Chem. 1980, 92, 488-90.
50. Saunders, M.; Berger, R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4049-50.
51. Saunders, M.; Kates, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7082-3.
52. Cavallotti, C.; Rota, R.; Carra, S. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7769-7778.
53. Dubnikova, F.; Lifshitz, A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8173-8183.
54. Madden, L. K.; Mebel, A. M.; Lin, M. C.; Melius, C. F. J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 801-810.
55. Viruela-martin, P. M.; Nebot, I.; Viruelamartin, R.; Planelles, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 49-53.
56. Vrcek, V.; Saunders, M.; Kronja, O. J. Org. Chem. 2003, 68, 1859-1866.
57. Jenson, C.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10846-10854.
58. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
59. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654.
60. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
61. Davidson, E. R.; Feller, D. Chem. Rev. 1986, 86, 681-696.
62. Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J. Comput. Chem. 1996, 17, 49-56.
63. Saunders, M.; Rosenfeld, J. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7756-7758.
64. Kazansky, V. B. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 379-383.
65. Rigby, A. M.; Kramer, G. J.; van Santen, R. A. J. Catal. 1997, 170, 1-10.
66. Kazansky, V. B. Catal. Today 1999, 51, 419-434.
67. Rozanska, X.; Demuth, T.; Hutschka, F.; Hafner, J.; van Santen, R. A. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3248-3254.
68. Sinclair, P. E.; de Vries, A.; Sherwood, P.; Catlow, C. R. A.; van Santen, R. A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 3401-3408.
69. Bhan, A.; Joshi, Y. V.; Delgass, W. N.; Thomson, K. T. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 10476-10487.
70. Koningsveld, H. V.; Bekkum, H. V.; Jansen, J. C. Acta Crystallogr., Sect. B 1987, 43, 127-132.