Synthesis of tryptamines by the Fischer method using synthetic precursors and latent forms of amino-butanal (review)

Chemistry of Heterocyclic Compounds

Volumn 44, Issue 4, 2008, Pages 379-418

  Bidylo, T I ^a   Yurovskaya, M A ^b  

^a INSTITUTE OF PHYSIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS   (Russian Federation)

^b MOSCOW STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

1 acyl 2 alkoxypyrrolidines; 1 acyl 2 hydroxypyrrolidines; 1 acylpyrrolines; 5 sulfamidoalkyltryptamines; Acetals; Acylaminobutanals; Aminobutanal; Chlorobutanal; Cyanopropanals nitrobutanals; Hydroformylation of N allylacylamides; Tryptamines; Tryptophans

Indexed keywords

EID: 50849140198     PISSN: 00093122     EISSN: 15738353     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s10593-008-0057-x     Document Type: Review

References (282)

1. A. J. Ewins P. P. Laidlaw 1910 Proc. Chem. Soc. 23 346
2. R. Robinson, The Fischer Indole Synthesis, John Wiley and Sons, New York (1982).
3. H. M. Hugel D. J. Kennaway 1995 Org. Prep. Proced, Int. 27 1
4. L. Hughes 1993 Org. Prep. Proced. Int. 25 607
5. R. J. Sundberg, Indoles, Best Synthetic Methods Series, Academic Press, London (1996).
6. H. M. Hugel F. Nurlawis 2003 Heterocycles 60 2349
7. G. W. Gribble, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1045 (2000).
8. E. P. Zakurdaev, E. S. Balenkova, and V. G. Nenajdenko, Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim., 1186 (2005).
9. V. G. Nenajdenko E. P. Zakurdaev E. V. Prusov E. S. Balenkova 2004 Tetrahedron 51 11719
10. V. G. Nenajdenko E. P. Zakurdaev E. S. Balenkova 2002 Tetrahedron Lett. 43 8449
11. I. I. Grandberg and T. I. Zuyanova, Khim. Geterotsikl. Soedin., 875 (1968).
12. [Chem. Heterocycl. Comp., 4, 632 (1968)].
13. G. I. Zhungietu, V. A. Budylin, and A. N. Kost, Preparative Chemistry of Indole [in Russian], Shtiintsa, Kishinev (1975), p. 66.
14. I. I. Grandberg, Khim. Geterotsikl. Soedin., 579 (1974).
15. [Chem. Heterocycl. Comp., 10, 501 (1974)].
16. I. I. Grandberg 1983 Zh. Org. Khim. 19 2439
17. L. He J. L. Li J. J. Zhang P. Su Sh. L. Zheng 2003 Synth. Commun. 33 741
18. B. Pete I. Bitter K. Harsanyi L. Toke 2000 Heterocycles 53 665
19. C. Groen C. Christophersen 1984 Acta Chem. Scand. B38 709
20. N. N. Suvorov, E. N. Gordeev, and M. V. Vasin, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1496 (1974).
21. [Chem. Heterocycl. Comp., 10, 1316 (1974)].
22. R. A. Abramovitch and D. Shapiro, J. Chem. Soc., 4589 (1956).
23. R. A. Abramovitch, J. Chem. Soc., 4593 (1956).
24. G. P. Tokmakov, T. G. Zemlyanova, and I. I. Grandberg, Khim. Geterotsikl. Soedin., 56 (1984).
25. [Chem. Heterocycl. Comp., 20, 47 (1984)].
26. G. P. Tokmakov and I. I. Grandberg, Khim. Geterotsikl. Soedin., 331 (1980).
27. [Chem. Heterocycl. Comp., 16, 244 (1980)].
28. G. P. Tokmakov and I. I. Grandberg, USSR Inventor's Certif. 523096, Byul. Izobr., No. 28 (1976); http://ep.espacenet.com/numberSearch?locale=en_EP
29. J. Heredia-Moya Y. Hayakawa K. L. Kirk 2006 J. Fluor. Chem. 127 1256
30. T. Gungor P. Malabre J. M. Teulon F. Camborde J. Meignen F. Hertz A. V. Oddos F. Caussade A. Cloarec 1994 J. Med. Chem. 37 4307
31. T. B. Kline F. Benington R. D. Morin J. M. Beaton 1982 J. Med. Chem. 25 908
32. S. Misztal J. Boksa 1984 Pol. J. Pharmacol. Pharm. 36 345
33. J. I. DeGraw W. A. Skinner 1967 Can. J. Chem. 45 63
34. K. Narayanan J. M. Cook 1991 J. Org. Chem. 56 5733
35. N. N. Suvorov N. P. Sorokina G. N. Tsvetkova 1964 Zh. Obshch. Khim. 34 1595
36. S. Terence S. J. Croker R. S. T. Loeffler 1986 Phytochemistry 25 683
37. G. W. Gribble F. L. Switzer R. M. Soll 1988 J. Org. Chem. 53 3164
38. B. B. Snider J. B. Neubert 2005 Org. Lett 7 2715
39. H. J. Tappey 1990 Tetrahedron Lett. 31 1535
40. M. Shimizu M. Ishikawa Y. Komoda T. Nakajima 1982 Chem. Pharm. Bull 30 909
41. P. J. Parsons, B. Karadogan, and J. A. Macritchie, Synlett, 257 (2001).
42. A. A. Potekhin, V. V. Sokolov, K. A. Oglobin, and S. M. Isakov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 776 (1983).
43. [Chem. Heterocycl. Comp., 19, 622 (1983)].
44. D. B. Grotjahn and K. P. C. Vollhardt, Synthesis, 579 (1993).
45. Y. Matsumura J. Terauchi T. Yamamoto T. Konno T. Shono 1992 Tetrahedron 48 9537
46. T. Shono Y. Matsumura K. Uchida K. Tsubata A. Makino 1984 J. Org. Chem. 49 300
47. T. Shono Y. Matsumura K. Tsubata 1981 J. Am. Chem. Soc 103 1172
48. M. Mori Y. Washioka T. Urayama K. Yoshiura K. Chiba Y. Ban 1983 J. Org. Chem. 48 4058
49. O. P. Goel and R. E. Seamans, Synthesis, 538 (1973).
50. I. I. Grandberg N. I. Bobrova 1970 Izv. Timiryazevskoi Sel'skokhoz. Akad. 6 170
51. D. Starr R. M. Hixon 1937 Org. Synth. 17 84
52. D. Starr and R. M. Hixon, Syntheses of Organic Products [Russian translation], Coll. 2, Izd. Inostr. Lit., Moscow (1949), p. 450.
53. K. Weigand and G. Hilgetag, Experimental Methods in Organic Chemistry [Russian translation], Khimiya, Moscow (1968), p. 225; [K. Weigand and G. Hilgetag, Organisch Chemische Experimentierkunst, Johann Ambrosius Barth Verlag, Leipzig (1964)].
54. D. Starr R. M. Hixon 1934 J. Am. Chem. Soc 56 1595
55. H. Mohan D. K. Maity S. Chattopadhyay J. P. Mittal 1999 Chem. Phys. Lett. 300 493
56. J. B. Cloke F. J. Pilgrim 1939 J. Am. Chem. Soc. 61 2667
57. R. B. Loftfield 1951 J. Am. Chem. Soc. 73 1365
58. W. J. Close 1957 J. Am. Chem. Soc. 79 1455
59. A. Taimur 1998 Indian J. Chem. 37B 1037
60. A. J. Mancuso D. Swern A. P. Kozikowski P. D. Stein 1984 J. Org. Chem. 49 2305
61. C. E. Masse A. J. Morgan J. S. Panek 2000 Org. Lett. 2 2571
62. L. Crombie D. Fisher 1985 Tetrahedron Lett. 26 2477
63. C. Meyer I. Marek G. Courtemanche J. F. Normant 1994 Tetrahedron 50 11665
64. H. M. Hoffmann R. Henning 1983 Helv. Chim. Acta 66 828
65. A. Kh. Khusid 1987 Zh. Org. Khim. 23 1126
66. D. Liu Q. Guo T. Guo 2000 Fine Chemicals (Jingxi Huagong) 17 130
67. Yu. N. Ogibin, A. Kh. Khusid, and G. I. Nikishin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 941 (1992).
68. P. L. Anelli F. Montanari S. Quici 1990 Org. Synth. 69 212
69. P. L. Anelli C. Biffi F. Montanari S. Quici 1987 J. Org. Chem. 52 2559
70. J. W. Williams E. B. Hershberg J. Cason 1943 Org. Synth. 23 63
71. D. T. Witiak K. Tomita R. J. Patch S. J. Enna 1981 J. Med. Chem. 24 788
72. J. B. McKay R. M. Parkhurst R. M. Silverstein W. A. Skinner 1963 Can. J. Chem. 41 2585
73. A. Christian and J. Opferm, Brit. Pat. 700825 (1953); http://ep.espacenet.com/numberSearch?locale=en_EP
74. I. I. Grandberg and N. I. Bobrova, Khim. Geterotsikl. Soedin., 213 (1973).
75. [Chem. Heterocycl. Comp., 9, 196 (1973)].
76. I. I. Grandberg and N. I. Bobrova, Syntheses of Heterocyclic Compounds [in Russian], Iss. 9, Izd. Akad. Nauk ArmSSR, Erevan (1972), p. 18.
77. I. I. Grandberg, N. I. Afonina, and T. I. Zuyanova, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1038 (1968).
78. [Chem. Heterocycl. Comp., 4, 753 (1968)].
79. J. E. Audia, J. J. Droste, D. A. Evrard, P. Fludzinski, G. L. Murdoch, and D. L. Nelson, US Pat. 5508284 (1996); http://ep.espacenet.com/numberSearch? locale=en_EP
80. I. I. Grandberg and N. I. Bobrova, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1085 (1974).
81. [Chem. Heterocycl. Comp., 10, 943 (1974)].
82. I. Fleming and A. Pearce, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 251 (1981).
83. M. G. Pleshakov A. E. Vasil'ev I. K. Sarycheva N. A. Preobrazhenskii 1961 Zh. Obshch. Khim. 31 1545
84. C. P. Forbes, G. L. Wenteler, and A. Wiechers, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2353 (1977).
85. L. Shouming K. Seiji Y. Shosuke 1998 Tetrahedron 54 6661
86. Ch. Chen C. H. Senanayake T. J. Bill R. D. Larsen T. R. Verhoeven P. J. Reider 1994 J. Org. Chem. 59 3738
87. A. Van der Gen K. Wiedhaup J. Swoboda J. Harmon C. Dunathan W. S. Johnson 1973 J. Am. Chem. Soc. 95 2656
88. H. Felkin Y. Gault G. Roussi 1970 Tetrahedron 26 3761
89. J. Falbe R. Paatz F. Corte 1965 Chem. Ber. 98 2312
90. R. Paul, Bull. Soc. Chim. Fr., 911 (1941).
91. R. Paul and S. Tchelitchef, Bull. Soc. Chim. Fr., 197 (1948).
92. N. I. Bobrova Yu. Yu. Belosludtsev K. K. Pavnitskii 1984 Zh. Org. Khim. 25 2073
93. E. Vedejs M. J. Arnost J. P. Hagen 1979 J. Org. Chem. 44 3230
94. D. King, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 447 (1986).
95. M. S. Morales-Rios and P. Joseph-Nathan, US Pat. 4803284 (1989); http://ep.espacenet.com/numberSearch?locale=en_EP
96. L. G. Zepeda M. Rojas-Gardida M. S. Morales-Rios P. Joseph-Nathan 1989 Tetrahedron 45 6439
97. L. Kh. Vinograd and N. N. Suvorov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1206 (1984).
98. [Chem. Heterocycl. Comp., 20, 984 (1984)].
99. R. Lukes J. Trojanek 1952 Chem. Listy 46 383
100. J. H. Burckhalter J. H. Short 1958 J. Org. Chem. 23 1278
101. A. Wohl 1901 Ber. 34 1914
102. R. H. F. Manske 1931 Can. J. Res. 5 592
103. S. Motoki S. Satsumabayashi I. Tajima 1964 Bull. Chem. Soc. Jpn. 37 646
104. J. Kato H. Wakamatsu R. Iwanaga T. Yoshida 1961 J. Chem. Soc. Jpn., Ind. Chem. Sec. (Kogyo Kagaku Zasshi) 64 2139
105. M. Hongo 1967 J. Chem. Soc. Jpn., Ind. Chem. Sec. (Kogyo Kagaku Zasshi) 70 1346
106. Y. Ono, S. Sato, M. Takesada, and H. Wakamatsu, J. Chem. Soc. D, 1255 (1970).
107. V. B. Del'nik S. M. Kagna V. V. Kashina M. G. Katsnel'son G. N. Mishenkova 1978 Zh. Prikl. Khim. 8 1912
108. J. Kato, H. Wakamatsu, and H. Ishiwara, US Pat. 2978481 (1961); http://ep.espacenet.com/numberSearch?locale=en_EP; Chem. Abstr., 55, 15351 (1961).
109. O. G. Safiev D. É. Kruglov Yu. N. Potapov S. S. Zlotskii 1984 Zh. Org. Khim. 20 1096
110. A. Saparov, A. Taganlyev, R. Nurberdiev, B. Ibbadulaev, D. Kurbanov, T. Kh. Khodzhalyev, and Yu. K. Khekimov, USSR Inventor's Certif. 1703648; http://ep.espacenet.com/numberSearch?locale=en_EP ; Byul. Izobr., No. 1 (1992).
111. M. Kawashima T. Fujisawa 1988 Bull. Chem. Soc. Jpn. 61 3377
112. J. M. Varlet G. Fabre F. Sauveur N. Collignon P. Savignac 1981 Tetrahedron 37 1377
113. W. A. Ayer R. Dawe R. A. Eisner K. Furuichi 1976 Can. J. Chem. 54 473
114. R. Pineau, J. Recherches CNRS, Labs. Bellevue (Paris), 295 (1951);
115. Chem. Abstr., 46, 416h (1952).
116. E. J. Witzemann W. L. Evans H. Hass E. F. Schroeder 1931 Org. Synth. 11 26
117. E. J. Witzemann, W. L. Evans, H. Hass, and E. F. Schroeder, Synthesis of Organic Products [Russian translation], Coll. Vol. 2, Izd. Inostr. Lit., Moscow (1949), p. 67.
118. U. Faass H. Hilgert 1954 Chem. Ber. 87 1343
119. J. C. Stowell B. T. King H. F. Hauck 1983 J. Org. Chem. 48 5381
120. G. Buechi H. Wuest 1969 J. Org. Chem. 34 1122
121. L. Titze and T. Aicher, Preparative Organic Chemistry [Russian translation], Mir, Moscow (1999), p. 540.
122. J. C. Stowell D. R. Keith B. T. King 1984 Org. Synth. 62 140
123. J. C. Stowell and D. R. Keith, Synthesis, 132 (1979).
124. W. P. Reeves M. R. White 1976 Synth. Commun. 6 193
125. A. Wohl 1906 Ber. 39 1951
126. E. Anderson and B. Capon, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 515 (1972).
127. L. Friedman H. Shechter 1960 J. Org. Chem. 25 877
128. G. Chelucci, Synthesis, 474 (1991).
129. M. Ohtani, M. Fuji, and O. Osaka, US Pat. 6787545 (2004); http://ep.espacenet.com/numberSearch?locale=en_EP
130. N. Ono (editor), The Nitro Group in Organic Synthesis, John Wiley-VCH, New York (2001), p. 170.
131. R. Ballini P. Marziali A. Mozzicafreddo 1996 J. Org. Chem. 61 3209
132. L. El Blidi D. Crestia E. Gallienne C. Demuynck J. Bolte M. Lemaire 2004 Tetrahedron: Asymm. 15 2951
133. H. Shechter D. E. Ley L. Zeldin 1952 J. Am. Chem. Soc. 74 3664
134. D. T. Warner O. A. Moe 1952 J. Am. Chem. Soc. 74 1064
135. T. Miyakoshi, Synthesis, 1024 (1986).
136. C. Hauh-Jyun Candy T. Applewhite B. Jayachandran K. L. Kirk 1998 J. Fluor. Chem. 92 41
137. T. Miyakoshi, Synthesis, 766 (1986).
138. A. Horni I. Hubaek M. Hesse 1994 Helv. Chim. Acta 77 579
139. T. Miyakoshi S. Saito 1982 Oil Chem. (Yukagaku) 31 231
140. R. Lukes J. Trojanek 1960 Collect. Czech. Chem. Commun. 25 2248
141. R. Lukes J. Kovar 1956 Collect. Czech. Chem. Commun. 21 1317
142. C. F. H. Allen J. H. Clark 1944 Org. Synth. 24 3
143. C. Struve C. Christophersen 2003 Heterocycles 60 1907
144. F. Sternfeld A. R. Guiblin R. A. Jelley V. G. Matassa A. J. Reeve P. A. Hunt M. S. Beer A. Heald J. A. Stanton B. Sohal A. P. Watt L. J. Street 1999 J. Med. Chem. 42 677
145. R. Baker and S. Bourrain, US Pat. 5854268 (1998); http://ep.espacenet. com/numberSearch?locale=en_EP
146. O. H. Johnson J. R. Holum 1958 J. Org. Chem. 23 738
147. A. Le Coq A. Gorgues 1979 Org. Synth. 59 10
148. D. Keglević B. Leonhard 1963 Croat. Chem. Acta 35 175
149. T. Masahiro and R. Yoshida, Jpn. Pat. 6809529 (1968); Chem. Abstr., 69, 107070 (1968).
150. S. Bhattacharyya 1994 Tetrahedron Lett. 35 2401
151. D. Desaty D. Keglević 1964 Croat. Chem. Acta 36 103
152. T. Hoshino T. Kobayashi 1935 Liebigs Ann. Chem. 520 11
153. D. Keglević N. Stojanac D. Desaty 1961 Croat. Chem. Acta 33 83
154. Y. C. Xu J. M. Schaus C. Walker J. Krushinski N. Adham J. M. Zgombick S. X. Liang D. T. Kohlman J. E. Audia 1999 J. Med. Chem. 42 526
155. T. P. Karpetsky E. H. White 1973 Tetrahedron 29 3761
156. A. L. Mndzhoyan and N. M. Divonyan, Syntheses of Heterocyclic Compounds [in Russian], Issue 5, Izd. Acad. Nauk ArmSSR, Erevan (1972), p. 18.
157. E. Tietze, DE730237 (1943); http://ep.espacenet.com/numberSearch?locale= en_EP
158. Reagents and Specially Pure Substances [in Russian], NIITEKHIM, Vol. 6 (1978), p. 4.
159. M. Jurgen and W. Horst, DE 3415322 (1985); http://ep.espacenet.com/ numberSearch?locale=en_EP
160. C. D. Lunsford R. S. Murphey E. K. Rose 1957 J. Org. Chem. 22 1225
161. J. Ch. Eriks H. Van der Goot G. J. Sterk H. Timmerman 1992 J. Med. Chem. 35 3239
162. Cedona Pharm BV, W09110657 (1991); http://ep.espacenet.com/numberSearch? locale=en_EP
163. S. Sugiura S. Inoue Y. Hayashi Y. Kishi T. Goto 1969 Tetrahedron 25 5155
164. T. Nagata K. Tanaka 2000 Inorg. Chem. 39 3515
165. M. Wada H. Nakai Y. Sato Y. Hatanaka Y. Kanaoka 1983 Tetrahedron 39 2691
166. K. Balenovic I. Jambresic I. Furic 1952 J. Org. Chem. 17 1459
167. F. E. King, P. L'Ecuyer, and H. T. Openshaw, J. Chem. Soc., 352 (1936).
168. Sterling Drug Inc., Brit. Pat. 895430 (1962); http://ep.espacenet.com/ numberSearch?locale=en_EP
169. R. Bonnett, V. M. Clark, A. Giddey, and A. Todd, J. Chem. Soc, 2087 (1959).
170. Y. Nomura, K. Ogawa, Y. Takeuchi, and S. Tomoda, Chem. Lett, 693 (1977).
171. H. Poisel 1978 Monatsh. Chem. 109 925
172. G. A. Kraus K. Neuenschwander 1981 J. Org. Chem. 46 4791
173. D. W. Fuhlhage C. A. VanderWerf 1958 J. Am. Chem. Soc. 80 6249
174. A. Luttringhaus J. Jander R. Schneider 1959 Chem. Ber. 92 1756
175. G. P. Claxton L. Allen J. M. Grisar 1977 Org. Synth. 56 118
176. W. Klaus and M. Michael, US Pat 4123434 (1978); http://ep.espacenet.com/ numberSearch?locale=en_EP, Chem. Abstr., 88, 152670 (1978).
177. K. Ogawa, Y. Nomura, Y. Takeuchi, and Sh. Tomoda, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 3031 (1982).
178. J. G. Delcros S. Tomasi S. Carrington B. Martin J. Renault I. S. Blagbrough P. Uriac 2002 J. Med. Chem. 45 5098
179. A. M. Schmidt P. Eilbracht 2005 Org. Biomol. Chem. 12 2333
180. J. B. Gimeno, Diss. PhD, Barcelona, Italy, 2002; http://www.tdx.cesca.es/ TDX-0309103-193517/
181. T. Nagasaka H. Tamano T. Maekawa F. Hamaguchi 1987 Heterocycles 26 617
182. D. F. Oliveira P. C. M. L. Miranda C. R. D. Correia 1999 J. Org. Chem. 64 6646
183. S. Sato 1969 Nippon Kagaku Zasshi 90 404
184. D. Keirs, D. Moffat, K. Overton, and R. Tomanek, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1, 1041 (1991).
185. T. Nagasaka H. Tamano F. Hamaguchi 1986 Heterocycles 14 1231
186. T. Shono Y. Matsumura K. Tsubata 1985 Org. Synth. 63 206
187. S. Yoshifuji K. Tanaka T. Kawai Y. Nitta 1986 Chem. Pharm. Bull 34 3873
188. W. Marais C. W. Holzapfel 1998 Synth. Commun. 28 3681
189. T. Shono 1984 Tetrahedron 40 811
190. T. Shono, Y. Matsumura, T. Kanasawa, M. Habuka, K. Unchida, and K. Toyoda, J. Chem. Res., 320 (1984).
191. M. Mitzlaff, K. Warning, and H. Jensen, Liebigs Ann. Chem., 1713 (1978).
192. T. Shono H. Hamaguchi Y. Matsumura 1975 J. Am. Chem. Soc. 97 4264
193. T. Shono Y. Matsumura K. Tsubata K. Uchida T. Kanazawa K. Tsuda 1984 J. Org. Chem. 49 3711
194. T. Shono Y. Mataumura T. Kanazawa 1983 Tetrahedron Lett. 24 1259
195. R. K. Dieter R. R. Sharma 1996 J. Org. Chem. 61 4180
196. J. Ahman P. Somfai 1992 Tetrahedron 48 9537
197. J. C. Hubert J. B. P. A. Wijnberg W. N. Speckamp 1975 Tetrahedron 31 1437
198. A. K. Heinz 1993 Tetrahedron Lett. 34 7721
199. A. R. Chamberlin H. D. Nguyen J. Y. L. Chung 1984 J. Org. Chem. 49 1682
200. M. V. Chiesa, L. Manzoni, and C. Scolastico, Synlett, 441 (1996).
201. J. K. Stille Y. Becker 1980 J. Org. Chem. 45 2139
202. M. L. Ferguson D. J. O'Leary R. H. Grubbs 2003 Org. Synth. 80 85
203. A. I. Meyers J. S. Warmus G. J. Dilley 1996 Org. Synth. 73 246
204. T. Shono Y. Matsumura K. Tsubata Y. Sugihara S. Yamane T. Kanazawa T. Aoki 1982 J. Am. Chem. Soc. 104 6697
205. I. Ojima Zh. Zhang 1991 J. Organomet. Chem. 417 253
206. Y. Becker A. Eisenstadt J. K. Stille 1980 J. Org. Chem. 45 2145
207. S. Sato M. Takesada H. Wakamcitau 1969 Nippon Kagaku Zasshi 90 579
208. P. Köhling A. M. Schmidt P. Eilbracht 2003 Org. Lett. 5 3213
209. A. M. Schmidt P. Eilbracht 2005 J. Org. Chem. 70 5528
210. G. Verspui, G. Elbertse, F. A. Sheldon, M. A. P. J. Hacking, and R. A. Sheldon, Chem. Commun., 1363 (2000); see also supplementary information.
211. M. Kranenburg 1995 Organometallics 14 3081
212. A. J. Ewins, J. Chem. Soc., 270 (1911).
213. C. Schopf H. Steuer 1947 Liebigs Ann. Chem. 558 124
214. E. Späth E. Lederer 1930 Ber. 63 2102
215. K. Eiter O. Svierak 1952 Monatsh. Chem. 83 1453
216. U. Hörlein 1954 Chem. Ber. 87 463
217. G. Bernini 1953 Ann. Chim. (Rome) 43 559
218. Z. J. Vejdelek L. Tuma 1955 Ceskoslov. farm. 4 510
219. J. Quadbeck E. Röhm 1954 Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 297 229
220. T. Hoshino T. Kobayashi Y. Kotake 1935 Liebigs Ann. Chem. 516 81
221. E. Späth E. Lederer 1930 Ber. 63 120
222. E. Adlerová J. Hněvsová P. Novák S. Rajšner 1960 Collect. Czech. Chem. Commun. 25 784
223. K. Eiter E. Nezval 1950 Monatsh. Chem. 81 404
224. K. L. Rinehart Jr. J. Kobayashi G. C. Harbour J. Gilmore M. Mascal T. G. Holt L. S. Shield F. Lafargue 1987 J. Am. Chem. Soc. 109 3378
225. K. J. Hwang T. S. Lee 1999 Synth. Commun. 29 2099
226. D. Desaty D. Keglević 1965 Croat. Chem. Acta 37 25
227. D. Keglević D. Goleš 1970 Croat. Chem. Acta 42 513
228. D. Desaty O. Hadžija S. Iskric D. Keglević S. Kveder 1962 Biochim. Biophys. Acta. 62 179
229. Y. Y. Liu M. Minich 1981 J. Labelled Comp. Radiopharm. 18 791
230. J. B. Blair D. K. Orbaugh D. M. Lewicka M. G. Cumbay V. J. Watts E. L. Barker D. E. Nichols 2000 J. Med. Chem. 43 4701
231. L. J. Street R. Baker W. B. Davey A. R. Guiblin R. A. Jelley A. J. Reeve H. Routledge F. Sternfeld A. P. Watt 1995 J. Med. Chem. 38 1799
232. R. Baker, V. G. Matassa, A. J. Reeve, F. Sternfeld, and L. J. Street, Eur. Pat. 0581538 (1994); http://ep.espacenet.com/numberSearch?locale=en_EP
233. L. Kh. Vinograd and N. N. Suvorov, USSR Inventor's Certif. 992513; http://ep.espacenet.com/numberSearch?locale=en_EP, Byul. Izobr., No. 4 (1983).
234. D. E. Bays and C. F. Webb, Pat. GB 2168347 (1986); http://ep.espacenet. com/numberSearch?locale=en_EP
235. Glaxo Group Ltd., Pat. GB 2082175 (1982); http://ep.espacenet.com/ numberSearch?locale=en_EP
236. B. G. Szczepankiewicz C. H. Heathcock 1997 Tetrahedron 53 8853
237. I. I. Grandberg and S. B. Nikitina, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1201 (1971).
238. [Chem. Heterocycl. Comp., 7, 1128 (1971)].
239. G. Palmisano B. Danieli G. Lesma D. Passarella 1989 Tetrahedron 45 3583
240. F. Masumi H. Takeuchi S. Kondo K. Suzuki S. Yamada 1982 Chem. Pharm. Bull. 30 3831
241. H. Eto Ch. Eguchi T. Kagawa 1989 Bull. Chem. Soc. Jpn. 62 961
242. I. I. Grandberg and S. B. Nikitina, Khim. Geterotsikl. Soedin., 54 (1971).
243. [Chem. Heterocycl. Comp., 7, 50 (1971)].
244. I. I. Grandberg T. I. Zuyanova N. I. Afonina T. A. Ivanova 1967 Dokl. Akad. Nauk 176 583
245. J. Bosch T. Roca M. Armengol D. F. Forner 2001 Tetrahedron 57 1041
246. E. Shaw D. W. Woolley 1953 J. Am. Chem. Soc. 75 1877
247. P. Bela B. Istvan S. J. Csaba S. Istvan T. Laszlo 1998 Heterocycles 48 1139
248. F. D. Albinson, J. W. M. MacKinnon, and D. L. Crookes, Eur. Pat. 0462837 (1991); http://ep.espacenet.com/numberSearch?locale=en_EP, Chem. Abstr., 116, 106088 (1992).
249. J. L. Castro R. Baker A. R. Guiblin S. C. Hobbs M. R. Jenkins 1994 J. Med. Chem. 37 3023
250. J. L. Castro V. G. Matassa 1993 Tetrahedron Lett. 34 4705
251. L. J. Street R. Baker J. L. Castro M. S. Chambers A. R. Guiblin S. C. Hobbs V. G. Matassa A. J. Reeve M. S. Beer 1993 J. Med. Chem. 36 1529
252. J. Buckingham R. C. Glen A. P. Hill R. M. Hyde G. R. Martin A. D. Robertson J. A. Salmon P. M. Woollard 1995 J. Med. Chem. 38 3566
253. A. Skwierawska E. Paluszkiewicz 2003 Polish J. Chem. 77 329
254. Merck & Co. Inc., US Pat. 3014043 (1961); http://ep.espacenet.com/ numberSearch?locale=en_EP, Chem. Abstr., 56, 15486 (1962).
255. Warner Lambert Pharmaceutical, US Pat. 3037031 (1962); http://ep.espacenet.com/numberSearch?locale=en_EP
256. N. N. Suvorov L. M. Morozovskaya L. I. Ershova 1962 Zh. Obshch. Khim. 32 2556
257. M. Kawase A. K. Sinhababu E. M. McGhee T. Milby R. T. Borchardt 1990 J. Med. Chem. 33 2204
258. A. Buzas and C. Herisson, Synthesis, 129 (1977).
259. A. W. Oxford and B. Evans, US Pat. 4994483 (1991); http://ep.espacenet. com/numberSearch?locale=en_EP
260. Glaxo Group Ltd., US Pat. 4816470 (1989); http://ep.espacenet.com/ numberSearch?locale=en_EP
261. O. A. Moe D. T. Warner 1948 J. Am. Chem. Soc. 70 2763
262. K. H. Poe, O. Salcher, and F. Lingens, Liebigs Ann. Chem., 233 (1981).
263. J. Porter J. Dykert J. Rivier 1987 Int. J. Peptide Protein Res. 30 13
264. N. N. Suvorov L. M. Morozovskaya N. P. Sorokina 1961 Zh. Obshch. Khim. 31 936
265. D. T. Warner O. A. Moe 1948 J. Am. Chem. Soc. 70 2765
266. H. Rinderknecht C. Niemann 1950 J. Am. Chem. Soc 72 2296
267. H. R. Snyder H. R. Beilfuss J. K. Williams 1953 J. Am. Chem. Soc. 75 1873
268. M. Lee R. S. Phillips 1991 Bioorg. Med. Chem. Lett. 1 477
269. C. Cavallini V. Ravenna 1958 Farmaco Ed. Sci. 13 105
270. S. P. Hiremath S. S. Siddapa 1962 J. Karnatak Univ. 6 1
271. S. Gorohovsky, S. Meir, V. Shkoulev, G. Byk, and G. Gellerman, Synlett, 1411 (2003).
272. T. Okuda 1957 Bull. Chem. Soc. Jpn. 30 358
273. L. De Bellis M. L. Stein 1961 Ann. Chim. (Rome) 51 663
274. P. Remuzon C. Dussy J. P. Jacquet M. Soumeillant D. Bouzard 1995 Tetrahedron Lett. 36 6227
275. P. R. Brodfuehrer B. C. Chen T. R. Sattelberg P. R. Smith J. P. Reddy J. K. Thottathil S. J. Wang 1997 J. Org. Chem. 62 9192
276. J.-M. Fu, Eur. Pat. 1411925 (2004); http://ep.espacenet.com/numberSearch? locale=en_EP
277. N. J. Holman and Ch. L. Friend, Eur. Pat. 1226116 (2002); http://ep.espacenet.com/numberSearch?locale=en_EP
278. A. W. Oxford, US Pat. 5037845 (1991); http://ep.espacenet.com/ numberSearch?locale=en_EP, Chem. Abstr., 105, 78831 (1986).
279. S. Wagaw B. H. Yang S. L. Buchwald 1998 J. Am. Chem. Soc. 120 6621
280. S. Wagaw B. H. Yang S. L. Buchwald 1998 J. Am. Chem. Soc. 121 10251
281. M. Wolter A. Klapars S. L. Buchwald 2001 Org. Lett. 3 3808
282. A. M. Schmidt, Diss. Dr. rer. nat., Dortmund, Germany (2005); http://hdl.handle.net/2003/22161