N2-benzyloxycarbonylguan-9-yl acetic acid derivatives as HIV-1 reverse transcriptase non-nucleoside inhibitors with decreased loss of potency against common drug-resistance mutations

ChemMedChem

Volumn 2, Issue 10, 2007, Pages 1405-1409

  Adebambo, Kassim F ^a   Zanoli, Samantha ^b   Thomas, Michael G ^a   Cancio, Reynel ^b   Howarth, Nicola M ^a   Maga, Giovanni ^b  

^a HERIOT WATT UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b CNR   (Italy)

Author keywords

Antiviral agents; Drug resistance; Kinetic analysis; NNRTIs; Slow binding

Indexed keywords

ACETIC ACID DERIVATIVE; DRUG DERIVATIVE; GUANINE; REVERSE TRANSCRIPTASE, HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1; RNA DIRECTED DNA POLYMERASE; RNA DIRECTED DNA POLYMERASE INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIVIRAL RESISTANCE; ARTICLE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; DRUG EFFECT; GENETICS; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1; KINETICS;

ACETIC ACIDS; DRUG RESISTANCE, VIRAL; GUANINE; HIV REVERSE TRANSCRIPTASE; HIV-1; KINETICS; REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS;

EID: 49649125892     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200700045     Document Type: Article

References (21)

1. H. C. Castro, N. I. Loureiro, M. Pujol-Luz, A. M. Souza, M. G. Albuquerque, D. O. Santos, L. M. Cabral, I. C. Frugulhetti, C. R. Rodrigues, Curr. Med. Chem. 2006, 13, 313-324.
2. G. Campiani, A. Ramunno, G. Maga, V. Nacci, C. Fattorusso, B. Catalanotti, E. Morelli, E. Novellino, Curr. Pharm. Des. 2002, 8, 615-657.
3. M. A. Parniak, N. Sluis-Cremer, Adv. Pharmacol. 2000, 49, 67-109.
4. J. M. J. Tronchet, M. Seman, Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 1496-1511.
5. V. J. Merluzzi, K. D. Hargrave, M. Labadia, K. Grozinger, M. Skoog, J. C. Wu, C.-K. Shih, K. Eckner, S. Hattox, J. Adams, A. S. Rosenthal, R. Faanes, R. J. Eckner, R. A. Koup, J. L. Sullivan, Science 1990, 250, 1411-1413.
6. J. Ren, D. K. Stammers, Trends Pharmacol. Sci. 2005, 26, 4-7.
7. G. Maga, S. Spadari, Curr. Drug Metab. 2002, 3, 73-95.
8. G. Blanca, F. Baldanti, S. Paolucci, A. Y. Skoblov, L. Victorova, U. Hubscher, G. Gerna, S. Spadari, G. Maga, J. Biol. Chem. 2003, 278, 15469-15472.
9. G. A. Locatelli, R. Cancio, S. Spadari, G. Maga, Curr. Drug Metab. 2004, 5, 283-290.
10. a) N. M. Howarth, L. P. G. Wakelin, J. Org. Chem. 1997, 62, 5441-5450;
11. b) N. M. Howarth, L. P. G. Wakelin, D. M. Walker, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 695-698.
12. a) N. M. Howarth, W. E. Lindsell, E. Murray, P. N. Preston, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8089-8092;
13. b) N. M. Howarth, W. E. Lindsell, E. Murray, P. N. Preston, Tetrahedron 2005, 61, 8875-8887.
14. C. Ahgren, K. Backro, F. W. Bell, A. S. Cantrell, M. Clemens, J. M. Colacino, J. B. Deeter, J. A. Engelhardt, M. Hogberg, S. R. Jaskunas, N. G. Johansson, C. L. Jordan, J. S. Kasher, M. D. Kinnick, P. Lind, C. Lopez, J. M. Morin, M. A. Muesing, R. Noreen, B. Oberg, C. J. Paget, J. A. Palkowitz, C. A. Parrish, P. Pranc, M. K. Rippy, C. Rydergard, C. Sahlberg, S. Swanson, R. J. Ternansky, T. Unge, R. T. Vasileff, L. Vrang, S. J. West, H. Zhang, X.-X. Xhou, Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 1329-1335.
15. F. W. Bell, A. S. Cantrell, M. Hogberg, S. R. Jaskunas, N. G. Johansson, C. L. Jordan, M. D. Kinnick, P. Lind, J. M. Morin, Jr., R. Noreen, B. Oberg, J. A. Palkowitz, C. A. Parrish, P. Pranc, C. Sahlberg, R. J. Ternansky, R. T. Vasileff, L. Vrang, S. J. West, H. Zhang, X.-X. Zhou, J. Med. Chem. 1995, 38, 4929-4936.
16. A. S. Cantrell, P. Engelhardt, M. Hogberg, S. R. Jaskunas, N. G. Johansson, C. L. Jordan, J. Kangasmetsa, M. D. Kinnick, P. Lind, J. M. Morin, Jr., M. A. Muesing, R. Noreen, B. Oberg, P. Pranc, C. Sahlberg, R. J. Ternansky, R. T. Vasileff, L. Vrang, S. J. West, H. Zhang, J. Med. Chem. 1996, 39, 4261-4274.
17. A. Ranise, A. Spallarossa, S. Schenone, O. Bruno, F. Bondavalli, L. Vargiu, T. Marceddu, M. Mura, P. La Colla, A. Pani, J. Med. Chem. 2003, 46, 768-781.
18. A. Ranise, A. Spallarossa, S. Cesarini, F. Bondavalli, S. Schenone, O. Bruno, G. Menozzi, P. Fossa, L. Mosti, M. La Colla, G. Sanna, M. Murreddu, G. Collu, B. Busonera, M. E. Marongiu, A. Pani, P. La Colla, R. Loddo, J. Med. Chem. 2005, 48, 3858-3873.
19. R. G. Strickley, B. D. Anderson, Pharm. Res. 1993, 10, 1076-1082.
20. M. Geitmann, T. Unge, U. E. Danielson, J. Med. Chem. 2006, 49, 2375-2387.
21. K. L. Dueholm, M. Egholm, C. Behrens, L. Christensen, H. F. Hansen, T. Vulpius, K. H. Petersen, R. H. Berg, P. E. Nielsen, O. Buchardt, J. Org. Chem. 1994, 59, 5767-5773.