Synthesis of conformationally constrained glutamic acid homologues and investigation of their pharmacological profiles

ChemMedChem

Volumn 2, Issue 11, 2007, Pages 1639-1647

  Conti, Paola ^a   Pinto, Andrea ^a   Tamborini, Lucia ^a   Grazioso, Giovanni ^a   De Sarro, Giovambattista ^b   Bräuner Osborne, Hans ^c   Szabo, Geza ^d   Gábor Hársing, László ^d   De Micheli, Carlo ^a  

^a UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

^b UNIVERSITY MAGNA GRAECIA OF CATANZARO   (Italy)

^c UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

^d EGIS PHARMACEUTICALS LTD   (Hungary)

Author keywords

Amino acids; Anticonvulsants; Glutamic acid; mGluR antagonists; NMDA receptors

Indexed keywords

AMINO ACID RECEPTOR BLOCKING AGENT; ANTICONVULSIVE AGENT; GLUTAMIC ACID;

ANIMAL; ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DBA MOUSE; MOUSE; SYNTHESIS;

ANIMALS; ANTICONVULSANTS; EXCITATORY AMINO ACID ANTAGONISTS; GLUTAMIC ACID; MICE; MICE, INBRED DBA; MOLECULAR CONFORMATION;

EID: 49649123564     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200700118     Document Type: Article

References (31)

1. Excitatory Amino Acids and Synaptic Transmission (Eds.: H. V. Wheal, A. M. Thomson), Academic Press, London, 1995.
2. H. Bräuner-Osborne, J. Egebjerg, E. Ø. Nielsen, U. Madsen, P. Krogsgaard-Larsen, J. Med. Chem. 2000, 43, 2609-2645.
3. The Ionotropic Glutamate Receptors (Eds.: D. T. Monaghan, R. J. Wenthold), Humana, Totowa, 1997.
4. The Metabotropic Glutamate Receptors (Eds.: P. J. Conn, J. Patel), Humana, Totowa, 1994.
5. Metabotropic Glutamate Receptors and Brain Function (Eds.: F. Moroni, F. Nicoletti, D. E. Pellegrini-Giampietro), Portland, London, 1998.
6. K. Steece-Collier, L. K. Chambers, S. S. Jaw-Tsai, F. S. Menniti, J. T. Greenamyre, Exp. Neurol. 2000, 163, 239-243.
7. G. Johnson, P. L. Ornstein, Curr. Pharm. Des. 1996, 2, 331-356.
8. P. L. Ornstein, V. J. Klimkowski in Excitatory Amino Acid Receptors: Design of Agonists and Antagonists (Eds.: P. Krogsgaard-Larsen, J. J. Hansen), Ellis Horwood, Chichester, 1992, pp. 183-200.
9. J. Lehmann, J. Schneider, S. E. McPherson, D. E. Murphy, P. Bernard, C. Tsai, D. A. Bennet, G. Pastor, M. Schmutz, C. M. Sinton, D. J. Steele, C. Bohem, D. L. Cheney, J. M. Lieberman, M. Williams, P. L. Wood, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1987, 240, 737-746.
10. B. Aebischer, P. Frey, H. P. Haerter, P. L. Herrling, W. Mueller, H. J. Olverman, J. C. Watkins, Helv. Chim. Acta 1989, 72, 1043-1051.
11. P. L. Ornstein, D. D. Schoepp, M. B. Arnold, N. K. Augenstein, D. Lodge, J. D. Millar, J. Chambers, J. Campbell, J. W. Paschal, D. L. Zimmerman, J. D. Leander, J. Med. Chem. 1992, 35, 3547-3560.
12. H. Ahmadian, B. Nielsen, H. Bräuner-Osborne, T. N. Johansen, T. B. Stensbøl, F. A. Sløk, N. Sekiyama, S. Nakanishi, P. Krogsgaard-Larsen, U. Madsen, J. Med. Chem. 1997, 40, 3700-3705.
13. P. Conti, M. De Amici, S. Joppolo di Ventimiglia, T. B. Stensbøl, U. Madsen, H. Bräuner-Osborne, E. Russo, G. De Sarro, G. Bruno, C. De Micheli, J. Med. Chem. 2003, 46, 3102-3108.
14. P. Conti, M. De Amici, G. Grazioso, G. Roda, A. Pinto, K. B. Hansen, B. Nielsen, U. Madsen, H. Bräuner-Osborne, J. Egebjerg, V. Vestri, D. E. Pellegrini-Giampietro, P. Sibille, F. C. Acher, C. De Micheli, J. Med. Chem. 2005, 48, 6315-6325.
15. M. A. Sills, G. Fagg, M. Pozza, C. Angst, D. E. Brundish, S. D. Hurt, E. J. Wilisz, M. Williams, Eur. J. Pharmacol. 1991, 192, 19-24.
16. D. E. Murphy, E. W. Snowhill, M. Williams, Neurochem. Res. 1987, 12, 775-782.
17. D. R. Hampson, D. Huie, R. J. Wenthold, J. Neurochem. 1987, 49, 1209-1215.
18. K. Ogita, T. Suzuki, Y. Yoneda, Neuropharmacology 1989, 28, 1263-1270.
19. A. C. Foster, E. H. Wong, Br. J. Pharmacol. 1987, 91, 403-409.
20. R. X. Moldrich, A. G. Chapman, G. De Sarro, B. S. Meldrum, Eur. J. Pharmacol. 2003, 476, 3-16.
21. GOLD3.1, Cambridge Crystallographic Data Centre: Cambridge (UK).
22. K. S. Lee, J. Kim, Y. W. Yoon, M.-G. Lee, S. K. Hong, H. C. Han, Neurosci. Lett. 2007, 416, 123-127.
23. D. E. Murphy, A. J. Hutchison, S. D. Hurt, M. Williams, M. A. Sills, Br. J. Pharmacol. 1988, 95, 932-938.
24. E. J. Bjerrum, A. S. Kristensen, D. S. Pickering, J. R. Greenwood, B. Nielsen, T. Liljefors, A. Schousboe, H. Bräuner-Osborne, U. Madsen, J. Med. Chem. 2003, 46, 2246-2249.
25. H. Bräuner-Osborne, P. Krogsgaard-Larsen, Br. J. Pharmacol. 1998, 123, 269-274.
26. G. B. De Sarro, M. J. Croucher, B. S. Meldrum, Neuropharmacology 1984, 23, 525-530.
27. J. T. Litchfield, Jr., F. Wilcoxon, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1949, 96, 99-103.
28. Gaussian 03, Revision B.04: M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT (USA), 2004.
29. V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001.
30. G. Bottegoni, W. Rocchia, M. Recanatini, A. Cavalli, Bioinformatics 2006, 22, e58-e65.
31. G. Bottegoni, A. Cavalli, M. Recanatini, J. Chem. Inf. Model. 2006, 46, 852-862.