Synthesis and structure of 1,3,5-tris(diorganohydroxysilyl)benzenes. Novel building blocks in supramolecular silanol chemistry

Organometallics

Volumn 23, Issue 20, 2004, Pages 4630-4635

  Beckmann, Jens ^a   Duthie, Andrew ^a   Reeske, Gregor ^a,b   Schürmann, Markus ^b  

^a DEAKIN UNIVERSITY   (Australia)

^b TU DORTMUND UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONS; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN BONDS; MASS SPECTROMETRY; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BOND MOTIF; BUILDING BLOCKS; CRYSTAL PACKING; INCLUSION;

BENZENE;

EID: 4944243458     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om049620p     Document Type: Article

References (72)

1. (a) Desiraju, G. B. Crystal Engineering. The Design of Organic Solids; Elsevier: Amsterdam, 1989.
2. (b) Etter, M. C. Ace. Chem. Res. 1990, 23, 120.
3. (c) The Crystal as a Supramolecular Entity. Perspective in Supramolecular Chemistry; Desiraju, G. R., Ed.; Wiley: Chichester, 1995; Vol. 2.
4. (d) Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 107, 2541.
5. (e) Desiraju, G. R. Chem. Commun. 1997, 1475.
6. (a) Kolotuchin, S. V.; Fenlon, E. E.; Wilson, S. R.; Loweth, C. J.; Zimmerman, S. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 34, 2654.
7. (b) Biradha, K.; Dennis, D.; MacKinnon, V. A.; Sharma, C. V. K.; Zaworotko, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11894.
8. (c) Abd-El-Aziz, A. S.; de Denus, C. R.; Zaworotko, M. J.; Sharma, C. V. K. Chem. Commun. 1998, 265.
9. (d) Kolotuchin, S. V.; Thiessen, P. A.; Fenlon, E. E.; Wilson, S. R.; Loweth C. J.; Zimmerman, S. C. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2537.
10. (e) Chatterjee, S.; Fedireddi, V. R.; Ranganathan, A.; Rao, C. N. R. J. Mol. Struct. 2000, 520, 107.
11. (f) Liu, R.; Mok, K. F.; Valiyaveettil, S. New J. Chem. 2001, 25, 890.
12. Furlani, A.; Hornemann, K. H.; Russo, M. V.; Villa, A. C.; Guastini, C. Gazz. Chim. Ital. 1987, 117, 429.
13. (a) Braga, D.; Grepioni, F.; Desiraju, G. R. J. Organomet. Chem. 1997, 548, 33.
14. (b) Braga, D.; Grepioni, F.; Desiraju, G. R. Chem. Rev. 1998, 98, 1375.
15. (a) Braga, D.; Grepioni, F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1.
16. (b) Desiraju, G. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3745.
17. (a) Lickiss, P. D. Adv. Inorg. Chem. 1998, 42, 147.
18. (b) Lickiss, P. D. The synthesis and structure of silanols. In Tailor-Made Silicon-Oxygen Compounds; Corriu, R., Jutzi P., Eds.; Vieweg: Braunschweig, 1996; p 47.
19. (c) Haiduc, I.; Edelmann, F. T. Supramolecular Organometallic Chemistry; VCH: Weinheim, 1999.
20. (d) Lickiss, P. D. Polysilanols. In The Chemistry of Organic Silicon Compounds Vol. 3; Rappoport Z., Apeloig, Y., Eds.; John Wiley & Sons Ltd.: New York, 2001; p 695.
21. Bourne, S. A.; Nassimbeni, L. R.; Skobridis, K.; Weber, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 282.
22. Schneider, M.; Neumann, B.; Stammler, H. G.; Jutzi, P. Monatsh. 1999, 130, 33.
23. Babaian, E. A.; Huff, M.; Tibbals, F. A.; Hrncir, D. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 306.
24. Bourne, S. A.; Johnson, L.; Marais, C.; Nassimbeni, L. R.; Weber, E. Skobridis, K.; Toda, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 1707.
25. Bowes, K. F.; Glidewell, C., Low, J. N. Acta Crystallogr. 2002, C58, o409.
26. Ruud, K. A.; Sepeda, J. S.; Tibbals, F. A.; Hrncir, D. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 629.
27. Baxter, I.; Cother, L. D.; Dupuy, C.; Lickiss, P. D.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Published electronically in 1997 at http://www.ch.ic.ac.uk/ ectoc/ectoc-3/pub/010/index.html, accessed on 12.04.2002.
28. O'Leary, B.; Spalding, T. R.; Ferguson, G.; Glidewell, C. Acta Crystallogr. 2000, 556, 273.
29. Goeta, A. E.; Lawrence, S. E.; Meehan, M. M.; O'Dowd, A.; Spalding, T. R. Polyhedron 2000, 21, 1689.
30. Klingebiel, U.; Neugebauer, P.; Müller, I. Noltemeyer, M.; Usón, I. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 717.
31. Bowes, K. F.; Ferguson, G.; Lough, A. J.; Glidewell, C. Acta Crystallogr. 2003, 559, 277.
32. Prabusankar, G.; Murugavel, R.; Butcher, R. J. Organometallics 2004, 23, 2305.
33. Puff, H.; Braun, K.; Reuter, H. J. Organomet. Chem. 1991, 409, 119.
34. Minkwitz, R.; Schneider, S. Z. Naturforsch. 1998, 536, 426.
35. (a) Rengstl, A.; Schubert U. Chem. Ber. 1980, 773, 278.
36. (b) Lightfoot, P.; Glidewell, C.; Bruce, P. G. J. Organomet. Chem. 1994, 466, 51.
37. (a) Ignatyev, I. S.; Partel, F.; López Gonzalez, J. J. J. Phys. Chem. 2002, A106, 11644.
38. (b) Ignatyev, I. S.; Partal, F.; López Gonzalez, J. J. Chem. Phys. Lett. 2004, 384, 326.
39. Lickiss, P. D.; Stubbs, K. M. J. Organomet. Chem. 1991, 421, 171.
40. For the adopted synthetic method, see: Beckmann, J.; Dakternieks, D.; Duthie, A.; Foitzik, R. Silicon Chem., in press.
41. For the adopted synthetic method, see: Duffaut, N.; Calas, R.; Macé, J. Bull. Chem. Soc. Fr. 1989, 1971.
42. (a) Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding; Oxford University Press: New York, 1997.
43. (b) Steiner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 48.
44. Goodgame, D. M. L.; Lickiss, P. D.; Menzer, S.; Rooke, S. J.; Williams, D. J. J. Organomet. Chem. 2000, 593-594, 161.
45. For recent experimental and theoretical work on water clusters, see: (a) Dutton, P. J.; Fronczek, F. R.; Fyles, T. M.; Gandour, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8984. (b) Barbour, L. J.; Orr, G. W.; Atwood, J. L. Nature 1998, 393, 671. (c) Blanton, W. B.; Gordon-Wylie, S. W.; Clark, G. R.; Jordan, K. D.; Wood, J. T.; Geiser, U.; Collins, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3551. (d) Antipin, M. Y.; Ilyukhin, A. B.; Kotov, V. Y. Mendeleev Commun. 2001, 210. (e) Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Ness, T. J.; Raston, C. L.; Raston, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7192. (f) Ludwig, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1808. (g) Bernai, I.; Bear, J. L. J. Chem. Cryst. 2002, 32, 485. (h) Doedens, R. J.; Yohannes, E.; Khan, M. I. Chem. Commun. 2002, 62. (h) Infantes, L.; Motherwell, S. Cryst Eng Comm 2002, 4, 454. Manikumari, S.; Shivaiah, V.; Das, S. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 6953. (j) Moorthy, J. N.; Natarajan, R.; Venugopalan, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3417. (k) Pal, S.; Sankaran, N. B.; Samanta, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1741. Raghuraman, K.; Katti, K. K.; Barbour, L. J.; Pillarsetty, N.; Barnes, C. L.; Katti, K. V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6955. Supriya, S.; Das, S. K. J. Cluster Sci. 2003, 14, 337. (n) Supriya, S.; Das, S. K. New J. Chem. 2003, 27, 1568.
46. For recent experimental and theoretical work on water clusters, see: (a) Dutton, P. J.; Fronczek, F. R.; Fyles, T. M.; Gandour, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8984. (b) Barbour, L. J.; Orr, G. W.; Atwood, J. L. Nature 1998, 393, 671. (c) Blanton, W. B.; Gordon-Wylie, S. W.; Clark, G. R.; Jordan, K. D.; Wood, J. T.; Geiser, U.; Collins, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3551. (d) Antipin, M. Y.; Ilyukhin, A. B.; Kotov, V. Y. Mendeleev Commun. 2001, 210. (e) Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Ness, T. J.; Raston, C. L.; Raston, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7192. (f) Ludwig, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1808. (g) Bernai, I.; Bear, J. L. J. Chem. Cryst. 2002, 32, 485. (h) Doedens, R. J.; Yohannes, E.; Khan, M. I. Chem. Commun. 2002, 62. (h) Infantes, L.; Motherwell, S. Cryst Eng Comm 2002, 4, 454. Manikumari, S.; Shivaiah, V.; Das, S. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 6953. (j) Moorthy, J. N.; Natarajan, R.; Venugopalan, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3417. (k) Pal, S.; Sankaran, N. B.; Samanta, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1741. Raghuraman, K.; Katti, K. K.; Barbour, L. J.; Pillarsetty, N.; Barnes, C. L.; Katti, K. V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6955. Supriya, S.; Das, S. K. J. Cluster Sci. 2003, 14, 337. (n) Supriya, S.; Das, S. K. New J. Chem. 2003, 27, 1568.
47. For recent experimental and theoretical work on water clusters, see: (a) Dutton, P. J.; Fronczek, F. R.; Fyles, T. M.; Gandour, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8984. (b) Barbour, L. J.; Orr, G. W.; Atwood, J. L. Nature 1998, 393, 671. (c) Blanton, W. B.; Gordon-Wylie, S. W.; Clark, G. R.; Jordan, K. D.; Wood, J. T.; Geiser, U.; Collins, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3551. (d) Antipin, M. Y.; Ilyukhin, A. B.; Kotov, V. Y. Mendeleev Commun. 2001, 210. (e) Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Ness, T. J.; Raston, C. L.; Raston, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7192. (f) Ludwig, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1808. (g) Bernai, I.; Bear, J. L. J. Chem. Cryst. 2002, 32, 485. (h) Doedens, R. J.; Yohannes, E.; Khan, M. I. Chem. Commun. 2002, 62. (h) Infantes, L.; Motherwell, S. Cryst Eng Comm 2002, 4, 454. Manikumari, S.; Shivaiah, V.; Das, S. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 6953. (j) Moorthy, J. N.; Natarajan, R.; Venugopalan, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3417. (k) Pal, S.; Sankaran, N. B.; Samanta, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1741. Raghuraman, K.; Katti, K. K.; Barbour, L. J.; Pillarsetty, N.; Barnes, C. L.; Katti, K. V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6955. Supriya, S.; Das, S. K. J. Cluster Sci. 2003, 14, 337. (n) Supriya, S.; Das, S. K. New J. Chem. 2003, 27, 1568.
48. For recent experimental and theoretical work on water clusters, see: (a) Dutton, P. J.; Fronczek, F. R.; Fyles, T. M.; Gandour, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8984. (b) Barbour, L. J.; Orr, G. W.; Atwood, J. L. Nature 1998, 393, 671. (c) Blanton, W. B.; Gordon-Wylie, S. W.; Clark, G. R.; Jordan, K. D.; Wood, J. T.; Geiser, U.; Collins, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3551. (d) Antipin, M. Y.; Ilyukhin, A. B.; Kotov, V. Y. Mendeleev Commun. 2001, 210. (e) Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Ness, T. J.; Raston, C. L.; Raston, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7192. (f) Ludwig, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1808. (g) Bernai, I.; Bear, J. L. J. Chem. Cryst. 2002, 32, 485. (h) Doedens, R. J.; Yohannes, E.; Khan, M. I. Chem. Commun. 2002, 62. (h) Infantes, L.; Motherwell, S. Cryst Eng Comm 2002, 4, 454. Manikumari, S.; Shivaiah, V.; Das, S. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 6953. (j) Moorthy, J. N.; Natarajan, R.; Venugopalan, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3417. (k) Pal, S.; Sankaran, N. B.; Samanta, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1741. Raghuraman, K.; Katti, K. K.; Barbour, L. J.; Pillarsetty, N.; Barnes, C. L.; Katti, K. V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6955. Supriya, S.; Das, S. K. J. Cluster Sci. 2003, 14, 337. (n) Supriya, S.; Das, S. K. New J. Chem. 2003, 27, 1568.
49. For recent experimental and theoretical work on water clusters, see: (a) Dutton, P. J.; Fronczek, F. R.; Fyles, T. M.; Gandour, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8984. (b) Barbour, L. J.; Orr, G. W.; Atwood, J. L. Nature 1998, 393, 671. (c) Blanton, W. B.; Gordon-Wylie, S. W.; Clark, G. R.; Jordan, K. D.; Wood, J. T.; Geiser, U.; Collins, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3551. (d) Antipin, M. Y.; Ilyukhin, A. B.; Kotov, V. Y. Mendeleev Commun. 2001, 210. (e) Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Ness, T. J.; Raston, C. L.; Raston, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7192. (f) Ludwig, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1808. (g) Bernai, I.; Bear, J. L. J. Chem. Cryst. 2002, 32, 485. (h) Doedens, R. J.; Yohannes, E.; Khan, M. I. Chem. Commun. 2002, 62. (h) Infantes, L.; Motherwell, S. Cryst Eng Comm 2002, 4, 454. Manikumari, S.; Shivaiah, V.; Das, S. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 6953. (j) Moorthy, J. N.; Natarajan, R.; Venugopalan, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3417. (k) Pal, S.; Sankaran, N. B.; Samanta, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1741. Raghuraman, K.; Katti, K. K.; Barbour, L. J.; Pillarsetty, N.; Barnes, C. L.; Katti, K. V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6955. Supriya, S.; Das, S. K. J. Cluster Sci. 2003, 14, 337. (n) Supriya, S.; Das, S. K. New J. Chem. 2003, 27, 1568.
50. For recent experimental and theoretical work on water clusters, see: (a) Dutton, P. J.; Fronczek, F. R.; Fyles, T. M.; Gandour, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8984. (b) Barbour, L. J.; Orr, G. W.; Atwood, J. L. Nature 1998, 393, 671. (c) Blanton, W. B.; Gordon-Wylie, S. W.; Clark, G. R.; Jordan, K. D.; Wood, J. T.; Geiser, U.; Collins, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3551. (d) Antipin, M. Y.; Ilyukhin, A. B.; Kotov, V. Y. Mendeleev Commun. 2001, 210. (e) Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Ness, T. J.; Raston, C. L.; Raston, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7192. (f) Ludwig, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1808. (g) Bernai, I.; Bear, J. L. J. Chem. Cryst. 2002, 32, 485. (h) Doedens, R. J.; Yohannes, E.; Khan, M. I. Chem. Commun. 2002, 62. (h) Infantes, L.; Motherwell, S. Cryst Eng Comm 2002, 4, 454. Manikumari, S.; Shivaiah, V.; Das, S. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 6953. (j) Moorthy, J. N.; Natarajan, R.; Venugopalan, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3417. (k) Pal, S.; Sankaran, N. B.; Samanta, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1741. Raghuraman, K.; Katti, K. K.; Barbour, L. J.; Pillarsetty, N.; Barnes, C. L.; Katti, K. V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6955. Supriya, S.; Das, S. K. J. Cluster Sci. 2003, 14, 337. (n) Supriya, S.; Das, S. K. New J. Chem. 2003, 27, 1568.
51. For recent experimental and theoretical work on water clusters, see: (a) Dutton, P. J.; Fronczek, F. R.; Fyles, T. M.; Gandour, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8984. (b) Barbour, L. J.; Orr, G. W.; Atwood, J. L. Nature 1998, 393, 671. (c) Blanton, W. B.; Gordon-Wylie, S. W.; Clark, G. R.; Jordan, K. D.; Wood, J. T.; Geiser, U.; Collins, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3551. (d) Antipin, M. Y.; Ilyukhin, A. B.; Kotov, V. Y. Mendeleev Commun. 2001, 210. (e) Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Ness, T. J.; Raston, C. L.; Raston, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7192. (f) Ludwig, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1808. (g) Bernai, I.; Bear, J. L. J. Chem. Cryst. 2002, 32, 485. (h) Doedens, R. J.; Yohannes, E.; Khan, M. I. Chem. Commun. 2002, 62. (h) Infantes, L.; Motherwell, S. Cryst Eng Comm 2002, 4, 454. Manikumari, S.; Shivaiah, V.; Das, S. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 6953. (j) Moorthy, J. N.; Natarajan, R.; Venugopalan, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3417. (k) Pal, S.; Sankaran, N. B.; Samanta, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1741. Raghuraman, K.; Katti, K. K.; Barbour, L. J.; Pillarsetty, N.; Barnes, C. L.; Katti, K. V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6955. Supriya, S.; Das, S. K. J. Cluster Sci. 2003, 14, 337. (n) Supriya, S.; Das, S. K. New J. Chem. 2003, 27, 1568.
52. For recent experimental and theoretical work on water clusters, see: (a) Dutton, P. J.; Fronczek, F. R.; Fyles, T. M.; Gandour, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8984. (b) Barbour, L. J.; Orr, G. W.; Atwood, J. L. Nature 1998, 393, 671. (c) Blanton, W. B.; Gordon-Wylie, S. W.; Clark, G. R.; Jordan, K. D.; Wood, J. T.; Geiser, U.; Collins, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3551. (d) Antipin, M. Y.; Ilyukhin, A. B.; Kotov, V. Y. Mendeleev Commun. 2001, 210. (e) Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Ness, T. J.; Raston, C. L.; Raston, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7192. (f) Ludwig, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1808. (g) Bernai, I.; Bear, J. L. J. Chem. Cryst. 2002, 32, 485. (h) Doedens, R. J.; Yohannes, E.; Khan, M. I. Chem. Commun. 2002, 62. (h) Infantes, L.; Motherwell, S. Cryst Eng Comm 2002, 4, 454. Manikumari, S.; Shivaiah, V.; Das, S. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 6953. (j) Moorthy, J. N.; Natarajan, R.; Venugopalan, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3417. (k) Pal, S.; Sankaran, N. B.; Samanta, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1741. Raghuraman, K.; Katti, K. K.; Barbour, L. J.; Pillarsetty, N.; Barnes, C. L.; Katti, K. V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6955. Supriya, S.; Das, S. K. J. Cluster Sci. 2003, 14, 337. (n) Supriya, S.; Das, S. K. New J. Chem. 2003, 27, 1568.
53. For recent experimental and theoretical work on water clusters, see: (a) Dutton, P. J.; Fronczek, F. R.; Fyles, T. M.; Gandour, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8984. (b) Barbour, L. J.; Orr, G. W.; Atwood, J. L. Nature 1998, 393, 671. (c) Blanton, W. B.; Gordon-Wylie, S. W.; Clark, G. R.; Jordan, K. D.; Wood, J. T.; Geiser, U.; Collins, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3551. (d) Antipin, M. Y.; Ilyukhin, A. B.; Kotov, V. Y. Mendeleev Commun. 2001, 210. (e) Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Ness, T. J.; Raston, C. L.; Raston, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7192. (f) Ludwig, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1808. (g) Bernai, I.; Bear, J. L. J. Chem. Cryst. 2002, 32, 485. (h) Doedens, R. J.; Yohannes, E.; Khan, M. I. Chem. Commun. 2002, 62. (h) Infantes, L.; Motherwell, S. Cryst Eng Comm 2002, 4, 454. Manikumari, S.; Shivaiah, V.; Das, S. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 6953. (j) Moorthy, J. N.; Natarajan, R.; Venugopalan, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3417. (k) Pal, S.; Sankaran, N. B.; Samanta, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1741. Raghuraman, K.; Katti, K. K.; Barbour, L. J.; Pillarsetty, N.; Barnes, C. L.; Katti, K. V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6955. Supriya, S.; Das, S. K. J. Cluster Sci. 2003, 14, 337. (n) Supriya, S.; Das, S. K. New J. Chem. 2003, 27, 1568.
54. For recent experimental and theoretical work on water clusters, see: (a) Dutton, P. J.; Fronczek, F. R.; Fyles, T. M.; Gandour, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8984. (b) Barbour, L. J.; Orr, G. W.; Atwood, J. L. Nature 1998, 393, 671. (c) Blanton, W. B.; Gordon-Wylie, S. W.; Clark, G. R.; Jordan, K. D.; Wood, J. T.; Geiser, U.; Collins, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3551. (d) Antipin, M. Y.; Ilyukhin, A. B.; Kotov, V. Y. Mendeleev Commun. 2001, 210. (e) Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Ness, T. J.; Raston, C. L.; Raston, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7192. (f) Ludwig, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1808. (g) Bernai, I.; Bear, J. L. J. Chem. Cryst. 2002, 32, 485. (h) Doedens, R. J.; Yohannes, E.; Khan, M. I. Chem. Commun. 2002, 62. (h) Infantes, L.; Motherwell, S. Cryst Eng Comm 2002, 4, 454. Manikumari, S.; Shivaiah, V.; Das, S. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 6953. (j) Moorthy, J. N.; Natarajan, R.; Venugopalan, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3417. (k) Pal, S.; Sankaran, N. B.; Samanta, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1741. Raghuraman, K.; Katti, K. K.; Barbour, L. J.; Pillarsetty, N.; Barnes, C. L.; Katti, K. V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6955. Supriya, S.; Das, S. K. J. Cluster Sci. 2003, 14, 337. (n) Supriya, S.; Das, S. K. New J. Chem. 2003, 27, 1568.
55. For recent experimental and theoretical work on water clusters, see: (a) Dutton, P. J.; Fronczek, F. R.; Fyles, T. M.; Gandour, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8984. (b) Barbour, L. J.; Orr, G. W.; Atwood, J. L. Nature 1998, 393, 671. (c) Blanton, W. B.; Gordon-Wylie, S. W.; Clark, G. R.; Jordan, K. D.; Wood, J. T.; Geiser, U.; Collins, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3551. (d) Antipin, M. Y.; Ilyukhin, A. B.; Kotov, V. Y. Mendeleev Commun. 2001, 210. (e) Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Ness, T. J.; Raston, C. L.; Raston, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7192. (f) Ludwig, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1808. (g) Bernai, I.; Bear, J. L. J. Chem. Cryst. 2002, 32, 485. (h) Doedens, R. J.; Yohannes, E.; Khan, M. I. Chem. Commun. 2002, 62. (h) Infantes, L.; Motherwell, S. Cryst Eng Comm 2002, 4, 454. Manikumari, S.; Shivaiah, V.; Das, S. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 6953. (j) Moorthy, J. N.; Natarajan, R.; Venugopalan, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3417. (k) Pal, S.; Sankaran, N. B.; Samanta, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1741. Raghuraman, K.; Katti, K. K.; Barbour, L. J.; Pillarsetty, N.; Barnes, C. L.; Katti, K. V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6955. Supriya, S.; Das, S. K. J. Cluster Sci. 2003, 14, 337. (n) Supriya, S.; Das, S. K. New J. Chem. 2003, 27, 1568.
56. For recent experimental and theoretical work on water clusters, see: (a) Dutton, P. J.; Fronczek, F. R.; Fyles, T. M.; Gandour, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8984. (b) Barbour, L. J.; Orr, G. W.; Atwood, J. L. Nature 1998, 393, 671. (c) Blanton, W. B.; Gordon-Wylie, S. W.; Clark, G. R.; Jordan, K. D.; Wood, J. T.; Geiser, U.; Collins, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3551. (d) Antipin, M. Y.; Ilyukhin, A. B.; Kotov, V. Y. Mendeleev Commun. 2001, 210. (e) Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Ness, T. J.; Raston, C. L.; Raston, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7192. (f) Ludwig, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1808. (g) Bernai, I.; Bear, J. L. J. Chem. Cryst. 2002, 32, 485. (h) Doedens, R. J.; Yohannes, E.; Khan, M. I. Chem. Commun. 2002, 62. (h) Infantes, L.; Motherwell, S. Cryst Eng Comm 2002, 4, 454. Manikumari, S.; Shivaiah, V.; Das, S. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 6953. (j) Moorthy, J. N.; Natarajan, R.; Venugopalan, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3417. (k) Pal, S.; Sankaran, N. B.; Samanta, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1741. Raghuraman, K.; Katti, K. K.; Barbour, L. J.; Pillarsetty, N.; Barnes, C. L.; Katti, K. V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6955. Supriya, S.; Das, S. K. J. Cluster Sci. 2003, 14, 337. (n) Supriya, S.; Das, S. K. New J. Chem. 2003, 27, 1568.
57. For recent experimental and theoretical work on water clusters, see: (a) Dutton, P. J.; Fronczek, F. R.; Fyles, T. M.; Gandour, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8984. (b) Barbour, L. J.; Orr, G. W.; Atwood, J. L. Nature 1998, 393, 671. (c) Blanton, W. B.; Gordon-Wylie, S. W.; Clark, G. R.; Jordan, K. D.; Wood, J. T.; Geiser, U.; Collins, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3551. (d) Antipin, M. Y.; Ilyukhin, A. B.; Kotov, V. Y. Mendeleev Commun. 2001, 210. (e) Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Ness, T. J.; Raston, C. L.; Raston, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7192. (f) Ludwig, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1808. (g) Bernai, I.; Bear, J. L. J. Chem. Cryst. 2002, 32, 485. (h) Doedens, R. J.; Yohannes, E.; Khan, M. I. Chem. Commun. 2002, 62. (h) Infantes, L.; Motherwell, S. Cryst Eng Comm 2002, 4, 454. Manikumari, S.; Shivaiah, V.; Das, S. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 6953. (j) Moorthy, J. N.; Natarajan, R.; Venugopalan, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3417. (k) Pal, S.; Sankaran, N. B.; Samanta, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1741. Raghuraman, K.; Katti, K. K.; Barbour, L. J.; Pillarsetty, N.; Barnes, C. L.; Katti, K. V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6955. Supriya, S.; Das, S. K. J. Cluster Sci. 2003, 14, 337. (n) Supriya, S.; Das, S. K. New J. Chem. 2003, 27, 1568.
58. For recent experimental and theoretical work on water clusters, see: (a) Dutton, P. J.; Fronczek, F. R.; Fyles, T. M.; Gandour, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8984. (b) Barbour, L. J.; Orr, G. W.; Atwood, J. L. Nature 1998, 393, 671. (c) Blanton, W. B.; Gordon-Wylie, S. W.; Clark, G. R.; Jordan, K. D.; Wood, J. T.; Geiser, U.; Collins, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3551. (d) Antipin, M. Y.; Ilyukhin, A. B.; Kotov, V. Y. Mendeleev Commun. 2001, 210. (e) Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Ness, T. J.; Raston, C. L.; Raston, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7192. (f) Ludwig, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1808. (g) Bernai, I.; Bear, J. L. J. Chem. Cryst. 2002, 32, 485. (h) Doedens, R. J.; Yohannes, E.; Khan, M. I. Chem. Commun. 2002, 62. (h) Infantes, L.; Motherwell, S. Cryst Eng Comm 2002, 4, 454. Manikumari, S.; Shivaiah, V.; Das, S. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 6953. (j) Moorthy, J. N.; Natarajan, R.; Venugopalan, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3417. (k) Pal, S.; Sankaran, N. B.; Samanta, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1741. Raghuraman, K.; Katti, K. K.; Barbour, L. J.; Pillarsetty, N.; Barnes, C. L.; Katti, K. V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6955. Supriya, S.; Das, S. K. J. Cluster Sci. 2003, 14, 337. (n) Supriya, S.; Das, S. K. New J. Chem. 2003, 27, 1568.
59. For recent experimental and theoretical work on water clusters, see: (a) Dutton, P. J.; Fronczek, F. R.; Fyles, T. M.; Gandour, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8984. (b) Barbour, L. J.; Orr, G. W.; Atwood, J. L. Nature 1998, 393, 671. (c) Blanton, W. B.; Gordon-Wylie, S. W.; Clark, G. R.; Jordan, K. D.; Wood, J. T.; Geiser, U.; Collins, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3551. (d) Antipin, M. Y.; Ilyukhin, A. B.; Kotov, V. Y. Mendeleev Commun. 2001, 210. (e) Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Ness, T. J.; Raston, C. L.; Raston, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7192. (f) Ludwig, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1808. (g) Bernai, I.; Bear, J. L. J. Chem. Cryst. 2002, 32, 485. (h) Doedens, R. J.; Yohannes, E.; Khan, M. I. Chem. Commun. 2002, 62. (h) Infantes, L.; Motherwell, S. Cryst Eng Comm 2002, 4, 454. Manikumari, S.; Shivaiah, V.; Das, S. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 6953. (j) Moorthy, J. N.; Natarajan, R.; Venugopalan, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3417. (k) Pal, S.; Sankaran, N. B.; Samanta, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1741. Raghuraman, K.; Katti, K. K.; Barbour, L. J.; Pillarsetty, N.; Barnes, C. L.; Katti, K. V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6955. Supriya, S.; Das, S. K. J. Cluster Sci. 2003, 14, 337. (n) Supriya, S.; Das, S. K. New J. Chem. 2003, 27, 1568.
60. (a) Dyke, T. R.; Mack, Kenneth M.; Muenter, J. S. J. Chem. Phys. 1977, 66, 498.
61. (b) Odutola, J. A.; Dyke, T. R. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5062.
62. 3SiOD tetramer, see: Aliev, A. E.; Atkinson, C. E.; Harris, K. D. M. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 9013.
63. For a survey on π-stacking, see: Janiak, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3885.
64. For reviews on supramolecular gas-phase chemistry and applications of ESMS, see: (a) Schalley, C. A. Int. J. Mass Spectrom. 2000, 794, 11. (b) Brodbelt, J. S. Int. J. Mass Spectrom. 2000, 200, 57.
65. For reviews on supramolecular gas-phase chemistry and applications of ESMS, see: (a) Schalley, C. A. Int. J. Mass Spectrom. 2000, 794, 11. (b) Brodbelt, J. S. Int. J. Mass Spectrom. 2000, 200, 57.
66. (a) Chaffee, R. G.; Beck, H. N. J. Chem. Eng. Data 1963, 8, 453.
67. (b) Chaffee, R. G. Poly(silylbenzenes). Dow Corning Patent 1966, 9 p.
68. (c) Plenio, H. J. Organomet. Chem. 1992, 435, 21.
69. Sheldrick, G. M. Acte Crystallogr. 1990, A46, 467.
70. Sheldrick, G. M. University of Göttingen, 1997.
71. International Tables for Crystallography, Vol. C; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1992.
72. DIAMOND V2.1d, Crystal Impact; K. Brandenburg and M. Berndt GbR, http://www.cryatalimpact.de