Methyl 3-amino-2,3,6,-trideoxy-L-hexopyranosides in DFT level theory conformational studies

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 30, 2008, Pages 7072-7079

  Nowacki, Andrzej ^a   Liberek, Beata ^a  

^a UNIVERSITY OF GDA SK   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

CONFORMATIONAL STUDIES; GEOMETRY OPTIMIZATIONS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

AMINOGLYCOSIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION;

AMINOGLYCOSIDES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 49349093441     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp802248d     Document Type: Article

References (40)

1. Hauser, F. M.; Ellenberger, S. R. Chem. Rev 1986, 86, 35-67.
2. Arcamone, F.; Cassinelli, G. Curr. Med. Chem. 1998, 5, 391-419.
3. Arcamone, F.; Animati, F.; Capranico, G.; Lombardi, P.; Pratesi, G.; Manzini, S.; Supino, R.; Zunino, F. Pharmacol. Ther. 1997, 76, 117-124.
4. Suarato, A.; Angelucci, F.; Bargiotti, A. Chim. Oggi 1990, 8, 9-19.
5. Florent, J.-C.; Monneret, C. J. Chem. Soc. Commun. 1987, n/a, 1171-1172.
6. Mendlik, M. T.; Tao, P.; Hadad, Ch. M.; Coleman, R. S.; Lowary, T. L. J. Org. Chem 2006, 71, 8059-8070.
7. Zhou, L.; Schmaider, A. H. Am. J. Clin. Pathol. 2005, 123, 172-183.
8. Weiss, R. B. Semin. Oncol. 1992, 19, 670-686.
9. Hortobágyi, G. N. Drugs 1997, 54 (Suppl. 4), 1-7.
10. Capranico, G.; Butelli, E.; Zunino, F. Cancer Res. 1995, 55, 312-317.
11. Chaires, J. B.; Satyanarayana, S.; Suh, D.; Fokt, I.; Przewloka, T.; Priebe, W. Biochemistry 1996, 35, 2047-2054.
12. Grynkiewicz, G.; Achmatowicz, O.; Fokt, I.; Priebe, W.; Ramza, J.; Szechner, B.; Szeja, W. J. Polish Chem. Soc. 2002, 56, 535-560.
13. Csonka, G. I.; Éliás, K. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1219-1229.
14. Taroška, I.; Taravel, F. R.; Utille, J. P.; Carver, J. P. Carbohydr. Res. 2002, 337, 353-367.
15. Appell, M.; Strati, G.; Willett, J. L.; Momany, F. A. Carbohydr. Res. 2004, 339, 537-551.
16. Nyerges, B.; Kovács, A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 892-897.
17. Ionescu, A. R.; Bérces, A.; Zgierski, M. Z.; Whitfield, D. M.; Nukada, T. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8096-8105.
18. Kurihara, Y.; Ueda, K. Carbohydr. Res. 2006, 341, 2565-2574.
19. Schnupf, U.; Willett, J. L.; Bosnia, W. B.; Momany, F. A. Carbohydr. Res. 2007, 342, 196-216.
20. Sabini, E.; Sulzenbacher, G.; Dauter, M.; Dauter, Z.; Jørgensen, P.; Schülern, M.; Dupont, C.; Davies, G. J.; Wilson, K. S. Chem. Biol. 1999, 6, 483-492.
21. Qasba, P. K.; Ramakrishnan, B.; Boeggeman, E. Trends Biochem. Sci. 2005, 30, 53-62.
22. Raab, M.; Kozmon, S.; Tvaroška, I. Carbohydr. Res. 2005, 340, 1051-1057.
23. Thiem, J.; Ossowski, P. J. Carbohydr. Chem. 1984, 3, 287-313.
24. Laszlo, P.; Pelyvas, I.F.; Sztaricskai, F. Carbohydr. Res. 1988, 175, 227-239.
25. Hosoya, T.; Ohashi, Y.; Matsumoto, T.; Suzuki, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 663-666.
26. Shuto, S.; Terauchi, M.; Yahiro, Y.; Abe, H.; Ichikawa, S.; Matsuda, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4151-4155.
27. Bérces, A.; Enright, G.; Nukada, T.; Whitfield, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5460-5464.
28. Ionescu, A. R.; Whitfield, D. M.; Zgierski, M. Z.; Nukada, T. Carbohydr. Res. 2006, 341, 2912-2920.
29. Liberek, B. Carbohydr. Res 2005, 340, 2039-2047.
30. Nowacki, A.; Liberek, B. J. Phys. Chem. A. 2007, 111, 4397-4403.
31. Tuwalska, D.; Sikorski, A.; Liberek, B. Carbohydr. Res. 2008, 343, 404-411.
32. Schaftenaar, G.; Noordik, J. H. J. Comput.-Aided Mol. Design 2000, 14, 123-134.
33. Stewart, J. J. P.; MOPAC93. Fujitsu: Tokyo, Japan, 1993.
34. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209-220.
35. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 221-264.
36. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
37. Supporting Information.
38. Klein, R. A. Chem. Phys. Lett. 2006, 433, 165-169.
39. Momany, F. A.; Appell, M.; Willett, J. L.; Schnupf, U.; Bosma, W. B. Carbohydr. Res. 2006, 341, 525-537.
40. Kurihara, Y.; Ueda, K. Carbohydr. Res. 2006, 341, 2565-2574.