Methyl 4-O-acetyl-3-azido- and 3-azido-4-O-methylsulfonyl-2,3,6,- trideoxyhex-5-enopyranosides in DFT-level conformational studies

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 20, 2007, Pages 4397-4403

  Nowacki, Andrzej ^a   Liberek, Beata ^a  

^a UNIVERSITY OF GDA SK   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; CONFORMATIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENTHALPY; GIBBS FREE ENERGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OPTIMIZATION;

DELOCALIZATION; EXOCYCLIC DOUBLE BOND; GEOMETRY OPTIMIZATIONS;

ORGANIC COMPOUNDS;

PYRAN DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION;

MOLECULAR CONFORMATION; PYRANS;

EID: 34250371754     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0705828     Document Type: Article

References (43)

1. Horton, D.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1975,44, 227.
2. Bovin, J.; Païs, M.; Monneret, C. Carbohydr. Res. 1978,64, 271.
3. Cheung, T.-M.; Horton, D.; Sorenson, R. J.; Weckerle, W. Carbohydr. Res. 1978,63, 77.
4. Pelyvas, I.; Sztaricskai, F.; Szilagyi, L.; Bognar, R.; Tamas, J. Carbohydr. Res. 1979,68, 321.
5. Pelyvas, I.; Sztaricskai, F.; Szilagyi, L.; Bognar, R.; Tamas, J. Carbohydr. Res. 1979,76, 79.
6. Hauser, F. M.; Ellenberger, S. R. Chem. Rev. 1986, 86, 35.
7. Suarato, A.; Angelucci, F.; Bargiotti, A. Chimicaoggi 1990,8, 9.
8. Ferrier, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 1455.
9. Ferrier, R. J.; Middleton, S. Chem. Rev. 1993,93, 2779.
10. Pelyvas, I. F.; Madi-Puskas, M.; Toth, Z. G.; Varga, Z.; Batta, G.; Sztaricskai, F. Carbohydr. Res. 1995,272, C5.
11. Wang, L.-X.; Sakairi, N.; Kuzuhara, H. Carbohydr. Res. 1995,275, 33.
12. Chung, S.-K.; Yu, S.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996,6, 1461.
13. Thum, O.; Chen, J.; Prestwich, G. D. Tetrahedron Lett. 1996,37, 9017.
14. Friestad, G. K.; Branchaud, B. P. Tetrahedron Lett. 1997,38, 5933.
15. Dubreuil, D.; Cleophax, J.; Viera de Almeida, M.; Verre-Sebrié, C.; Liaigre, J.; Vass, G.; Gero, S. D. Tetrahedron 1997,53, 16747.
16. Amano, S.; Takemura, N.; Ohtsuka, M.; Ogawa, S.; Chida, N. Tetrahedron 1999,55, 3855.
17. Takahashi, H.; Kittaka, H.; Ikegami, S. Tetrahedron Lett. 1998,39, 9707.
18. Van Hooft, P. A. V.; van der Marel, G. A.; van Boeckel, C. A. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 2001,42, 1769.
19. Hladezuk, I.; Olesker, A.; Tchertanov, L.; Cleophax, J. Carbohydr. Res. 2001,330, 257.
20. Ko, K.-S.; Zea, C. J.; Pohl, N. L. J. Am. Chem. Soc. 2004,126, 13188.
21. Imuta, S.; Ochiai, S.; Kuribayashi, M.; Chida, N. Tertahedron Lett. 2003,44, 5047.
22. Jia, C.; Pearce, A. J.; Blériot, Y.; Zhang, Y.; Zhang, L.-H.; Sollogoub, M.; Sinay, P. Tetrahedron: Asymmetry 2004,15, 699.
23. Tang, T. H.; Whitfield, D. M.; Douglas, S. P.; Krepinsky, J. J.; Csizmadia, I. G. Can. J. Chem. 1992,70, 2434.
24. Martin, X.; Moreno, M,; Lunch, J. M. Tetrahedron 1994,50, 6689.
25. Bérces, A.; Enright, G.; Nukada, T.; Whitfield, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2001,123, 5460.
26. Nukada, T.; Bérces, A.; Whitfield, D. M. Carbohydr. Res. 2002,337, 765.
27. Laszlo, P.; Pelyvas, I. F.; Sztaricskai, F. Carbohydr. Res. 1988,175, 227.
28. Machado, A. S.; Dubreuil, D.; Cleophax, J. Carbohydr. Res. 1992,233, C5.
29. Liberek, B.; Dabrowska, A.; Frankowski, R.; Smiatacz, Z. J. Carbohydr. Chem. 2004,23, 425.
30. B. Liberek Carbohydr. Res. 2005,340, 2039.
31. Tvaroška, I.; Taravel, F. R.; Utille, J. P.; Carver, J. P. Carbohydr. Res. 2002,337, 353.
32. Momany, F. A.; Appell, M.; Strati, G.; Willett, J. L. Carbohydr. Res. 2004,339, 553.
33. Nyerges, B.; Kovacs, A. J. Phys. Chem. A 2005,109, 892.
34. Momany, F. A.; Appell, M.; Willett, J. L.; Bosma, W. B. Carbohydr. Res. 2005,340, 1638.
35. Schaftenaar, G; Noordik, J. H. J. Comput.-Aided Mol. Design 2000,14, 123.
36. Stewart, J. J. P. MOPAC93; Fujitsu: Tokyo, Japan, 1993.
37. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989,10, 209.
38. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989,10, 221.
39. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; revision C.02; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2004.
40. Cremer, D.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1975,97, 1354.
41. Joshi, N. V.; Rao, V. S. R. Biopolymers 1979,18, 2993.
42. Appell, M.; Strati, G.; Willett, J. L.; Momany, F. A. Carbohydr. Res. 2004,339, 537.
43. Ferrari, Ch.; Kleinpeter, E.; Taddei, F. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2001,548, 93.