Transition structure models of organic reactions in chloroaluminate ionic liquids cyclopentadiene and methyl acrylate diels-alder reaction in acidic and basic melts of 1-ethyl-3-methylimidazolium chloride with aluminum(III) chloride

ACS Symposium Series

Volumn 856, Issue , 2003, Pages 174-190

  Acevedo, Orlando ^a   Evanseck, Jeffrey D ^a  

^a DUQUESNE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 49249086604     PISSN: 00976156     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: None     Document Type: Conference Paper

References (81)

1. (a) Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071;
2. (b) Seddon, K. R. J. Chem. Tech. Biotechnol. 1997, 68, 351;
3. (c) Freemantle, M. In C&EN, 2001, pp 21.
4. (a) Hébant, P.; Picard, G. J Mol. Struc. (Theochem) 1995, 358, 39;
5. (b) Picard, G.; Bouyer, F. C.; Leroy, M.; Bertaud, Y.; Bouvet, S. J. Mol. Struc. (Theochem) 1996, 368, 67;
6. (c) Ribeiro, M. C. C.; Almeida, L. C. J. J. Chem. Phys. 2000, 113, 4722;
7. (d) Bock, C. W.; Trachtman, M.; Mains, G. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 478.
8. Takahashi, S.; Suzuya, K.; Kohara, S.; Koura, N.; Curtiss, L. A.; Saboungi, M. L. Z. Phys. Chem. 1999, 209.
9. Wilkes, J. S.; Leveisky, J. A.; Wilson, R. A.; Hussey, C. L. Inorg. Chem. 1982, 21, 1263.
10. Hussey, C. L. Pure & Appl. Chem. 1988, 60, 1763.
11. Gale, R. J.; Gilbert, B. P.; Osteryoung, R. A. Inorg. Chem. 1978, 17, 2728.
12. Wilkes, J. S.; Frye, J. S.; Reynolds, G. F. Inorg. Chem. 1983, 22, 3870.
13. (a) Ackermann, B. L.; Tsarbopoulos, A.; Allison, J. Anal. Chem. 1985, 57, 1766;
14. (b) Wicelinski, S. P.; Gale, R. J.; Pamidimukkala, K. M.; Laine, R. A. Anal. Chem. 1988, 60, 2228.
15. Gray, J. L.; Maciel, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7147.
16. Franzen, G.; Gilbert, B. P.; Pelzer, G.; Depauw, E. Org. Mass Spectrom. 1986, 21, 443.
17. Garner, P. P. In Organic Synthesis in Water; Grieco, P. A., Ed.; Blackie Academic and Professional: London, 1998.
18. Meijer, A.; Otto, S.; Engberts, J. B. F. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 8989.
19. Wijnen, J. W.; Engberts, J. Journal of Organic Chemistry 1997, 62, 2039.
20. (a) van der Wel, G. K.; Wijnen, J. W.; Engberts, J. B. F. N. J. Org. Chem. 1996, 61, 9001;
21. (b) Engberts, J. B. F. N. Pure & Appl. Chem. 1995, 67, 823;
22. (c) Otto, S.; Blokzijl, W.; Engberts, J. B. F. N. J. Org. Chem. 1994, 59, 5372;
23. (d) Blokzijl, W.; Engberts, J. B. F. N. In Structure and Reactivity in Aqueous Solution; Cramer, C. J., Truhlar, D. G., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1994; Vol. 568, p 303;
24. (e) Blokzijl, W.; Engberts, J. B. F. N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5440.
25. Blokzijl, W; Engberts, J. B. F. N. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1545.
26. Blokzijl, W.; Blandamer, M. J.; Engberts, J. B. F. N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4241.
27. Chandrasekhar, J.; Shariffskul, S.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 8078.
28. Kong, S.; Evanseck, J. D. J Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10418.
29. (a) Furlani, T. R.; Gao, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5492;
30. (b) Jorgensen, W. L.; Blake, J. F.; Lim, D.; Severance, D. L. J. Chem. Soc., Farady Trans. 1994, 90, 1727.
31. Blake, J. F.; Lim, D.; Jorgensen, W. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 803.
32. Jorgensen, W. L.; Lim, D.; Blake, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2936.
33. Blake, J. F.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc 1991, 113, 7430.
34. Acevedo, O.; Evanseck, J. D. Org. Lett. 2003, (in press).
35. (a) Breslow, R. Ace Chem. Res. 1991, 24, 159;
36. (b) Breslow, R.; Rizzo, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4340;
37. (c) Breslow, R.; Guo, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5613;
38. (d) Breslow, R.; Rideout, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7816;
39. (e) Breslow, R.; Maitra, U. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1239;
40. (f) Breslow, R.; Maitra, U.; Rideout, D. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1901;
41. (g) Hunt, I.; Johnson, C. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 1051.
42. (a) Breslow, R.; Groves, K.; Mayer, M. U. Org. Lett. 1999, 1, 117;
43. (b) Breslow, R.; Connors, R.; Zhu, Z. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1527;
44. (c) Breslow, R.; Zhu, Z. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9923.
45. Breslow, R. Struct. React. Aq. Sol. 1994, 568, 291.
46. Rideout, D. C.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7816.
47. (a) Grieco, P. A.; Nunes, J. J.; Gaul, M. D. J Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4595;
48. (b) Lubineau, A. J. Org. Chem. 1986, 51, 2142;
49. (c) Lubineau, A.; Quenau, Y. J. Org. Chem. 1987, 52, 1001;
50. (d) Grieco, P. A.; Brandes, E. B.; McCann, S.; Clark, J. D. J. Org. Chem. 1989, 54, 5849;
51. (e) Dack, M. R. J. Chem. Soc. Rev. 1975, 4, 211.
52. (a) Gajewski, J. J.; Peterson, K. B.; Kagel, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 109, 5545;
53. (b) Grieco, P. A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1975.
54. (a) Otto, S.; Engberts, J.; Kwak, J. C T. Journal of the American Chemical Society 1998, 120, 9517;
55. (b) Yoshida, K.; Garner, P. J Org. Chem. 1983, 48, 3137;
56. (c) Grieco, P. A.; Garner, P.; Zhen-min, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1897;
57. (d) Grieco, P. A. J. Org. Chem. 1983, 48, 3137.
58. (a) Cativiela, C.; García, J. I.; Gil, J.; Martínez, R. M.; Mayoral, J. A.; Salvatella, L.; Urieta, J. S.; Mainar, A. M.; Abraham, M. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 653;
59. (b) Cativiela, C.; García, J. I.; Mayoral, J. A.; Royo, A. J.; Salvatella, L.; Assfeld, X.; Ruiz-lopez, M. F. J. Phys. Org. Chem. 1992, 5, 230;
60. (c) Cativiela, C.; García, J. I.; Mayoral, J. A.; Avenoza, A.; Peregrina, J. M.; Roy, M. A. J. Phys. Org. Chem. 1991, 4, 48;
61. (d) Sangwan, N. K.; Schneider, H.-J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 1223;
62. (e) Schneider, H.-J.; Sangwan, N. K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 896.
63. Gaussian 98 (Revision A.3), Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery Jr., J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A., Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
64. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, 37, 785.
65. Petersson, G. A.; Al-Laham, M. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 6081.
66. (a) Wiest, O.; Montiel, D. C.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8378;
67. (b) Froese, R. D. J.; Humbel, S.; Svensson, M.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 227.
68. Personal communication with Tom Welton.
69. (a) Collaboration with Dan Singleton;
70. (b) Singleton, D. A.; Merrigan, S. R.; Beno, B. R.; Houk, K. N. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5817.
71. Couch, T. W.; Lokken, D. A.; Corbett, J. D. Inorg. Chem. 1972, 11, 357.
72. Davis, L. P.; Dymek Jr., C. J.; Stewart, J. J. P.; Clark, H. P.; Lauderdale, W. J. J Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5041.
73. Dymek Jr., C. J.; Grossie, D. A.; Fratini, A. V.; Adams, W. W. J. Mol. Struc. 1989, 213, 25.
74. Takahashi, S.; Curtiss, L. A.; Gosztola, D.; Koura, N.; Saboungi, M. L. Inorg. Chem. 1995, 34, 2990.
75. Tait, S.; Osteryoung, R. A. Inorg. Chem. 1984, 23, 4352.
76. Dieter, K. M.; Dymek Jr., C. J.; Heimer, N. E.; Rovang, J. W.; Wilkes, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 110, 2722.
77. Blander, M.; Bierwagen, E.; Calkins, K. G.; Curtiss, L. A.; Price, D. L.; Saboungi, M. L. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2733.
78. Foresman, J. B.; Frisch, A. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods; Second Edition ed.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1996.
79. Lee, C. W. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2461.
80. Ruiz-López, M. F.; Assfeld, X.; García, J. I.; Mayoral, J. A.; Salvatella, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8780.
81. Jaeger, D. A.; Su, D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 257.