Concise synthesis of bicyclic aminals and their evaluation as precursors to the sarain core

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 6, Issue 16, 2008, Pages 2941-2951

  Price Mortimer, Anne J ^a   Pang, Pui Shan ^a   Aliev, Abil E ^a   Tocher, Derek A ^a   Porter, Michael J ^a  

^a UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONCISE SYNTHESIS; CORE STRUCTURES; STEREOSPECIFIC MANNER;

ALKALOID; BICYCLO COMPOUND; BRIDGED COMPOUND; SARAIN A;

AMINATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKALOIDS; AMINATION; BICYCLO COMPOUNDS; BRIDGED COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 49149120094     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b806031b     Document Type: Article

References (36)

1. G. Cimino S. Destefano G. Scognamiglio G. Sodano E. Trivellone Bull. Soc. Chim. Belg. 1986 95 783 800
2. G. Cimino C. A. Mattia L. Mazzarella R. Puliti G. Scognamiglio A. Spinella E. Trivellone Tetrahedron 1989 45 3863 3872
3. G. Cimino G. Scognamiglio A. Spinella E. Trivellone J. Nat. Prod. 1990 53 1519 1525
4. J. Sisko S. M. Weinreb J. Org. Chem. 1991 56 3210 3211
5. J. Sisko J. R. Henry S. M. Weinreb J. Org. Chem. 1993 58 4945 4951
6. O. Irie K. Samizu J. R. Henry S. M. Weinreb J. Org. Chem. 1999 64 587 595
7. S. W. Hong J. H. Yang S. M. Weinreb J. Org. Chem. 2006 71 2078 2089
8. D. J. Denhart D. A. Griffith C. H. Heathcock J. Org. Chem. 1998 63 9616 9617
9. M. J. Sung H. I. Lee Y. Chong J. K. Cha Org. Lett. 1999 1 2017 2019
10. M. J. Sung H. I. Lee H. B. Lee J. K. Cha J. Org. Chem. 2003 68 2205 2208
11. H. I. Lee M. J. Sung H. B. Lee J. K. Cha Heterocycles 2004 62 407 422
12. C. S. Ge S. Hourcade A. Ferdenzi A. Chiaroni S. Mons B. Delpech C. Marazano Eur. J. Org. Chem. 2006 4106 4114
13. R. Downham F. W. Ng L. E. Overman J. Org. Chem. 1998 63 8096 8097
14. C. J. Douglas S. Hiebert L. E. Overman Org. Lett. 2005 7 933 936
15. N. K. Garg S. Hiebert L. E. Overman Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2912 2915
16. M. H. Becker P. Chua R. Downham C. J. Douglas N. K. Garg S. Hiebert S. Jaroch R. T. Matsuoka J. A. Middleton F. W. Ng L. E. Overman J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11987 12002
17. G. S. Nandra M. J. Porter J. M. Elliott Synthesis 2005 475 479
18. B. Coates D. J. Montgomery P. J. Stevenson Tetrahedron 1994 50 4025 4036
19. S. Takano M. Hirama K. Ogasawara Chem. Lett. 1982 529 532
20. D. Brillon Synth. Commun. 1990 20 3085 3095
21. F. E. Ziegler H. Lim J. Org. Chem. 1984 49 3278 3281
22. M. Kinoshita H. Takami M. Taniguchi T. Tamai Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987 60 2151 2161
23. E. D. Thorsett E. E. Harris A. A. Patchett J. Org. Chem. 1978 43 4276 4279
24. R. J. Booth J. C. Hodges J. Am. Chem. Soc. 1997 119 4882 4886
25. M. F. Schlecht, Molecular Modeling on the PC, Wiley-VCH, New York, 1998. Software used: PCMODEL (version 8.5, Serena Software)
26. Gaussian 03 Revision D.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
27. D. Neuhaus and M. P. Williamson, The Nuclear Overhauser Effect in Structural and Conformational Analysis, Wiley-VCH, 2nd edn, 2000
28. C. A. G. Haasnoot F. A. A. M. Deleeuw C. Altona Tetrahedron 1980 36 2783 2792
29. A. I. Meyers K. B. Kunnen W. C. Still J. Am. Chem. Soc. 1987 109 4405 4407
30. I. Thomsen, K. Clausen, S. Scheibye and S.-O. Lawesson, Org. Synth., 1990, Coll Vol VII, pp. 372-374
31. S. Pereira M. Srebnik Tetrahedron Lett. 1996 37 3283 3286
32. G. W. Kabalka T. M. Shoup N. M. Goudgaon J. Org. Chem. 1989 54 5930 5933
33. D. B. Dess J. C. Martin J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7277 7287
34. B. S. Bal W. E. Childers H. W. Pinnick Tetrahedron 1981 37 2091 2096
35. R. L. Danheiser R. F. Miller R. G. Brisbois S. Z. Park J. Org. Chem. 1990 55 1959 1964
36. N. Kurono M. Yamaguchi K. Suzuki T. Ohkuma J. Org. Chem. 2005 70 6530 6532