Synthesis of deuterium labeled standards of 1-benzylpiperazine, fenetylline, nicocodeine and nicomorphine

Journal of the Chinese Chemical Society

Volumn 55, Issue 3, 2008, Pages 663-667

  You, Zong Yi ^a   Chen, Yi Jing ^a   Wang, Yu Yun ^a   Chen, Chinpiao ^a  

^a NATIONAL DONG HWA UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

BZP; Fenetylline; GC MS; Nicocodeine; Nicomorphine

Indexed keywords

EID: 48349084915     PISSN: 00094536     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jccs.200800099     Document Type: Article

References (42)

1. Meririnne, E.; Kajos, M.; Kankaanpaa, A.; Seppala, T. Basic Clin. Pharmacol. Toxicol. 2006, 98, 346.
2. Gee, P.; Richardson, S.; Woltersdorf, W.; Moor, G. New Zealand Med. J. 2005, 118, U1784.
3. Kristen, G.; Schaefer, A.; von Schlichtegroll, A. Drug Alcohol Depend. 1986, 17, 259.
4. Alexander, T. S. Clin. Toxicol. 1975, 8, 405.
5. Vestergaard, P.; Rejnmark, L.; Mosekilde, L. J. Intern. Med. 2006, 260, 76.
6. Chen, J. S.; Chang, K. J.; Charng, R. C.; Lai, S. J.; Binder, S. R.; Essien, H. J. Toxicol. Clin. Toxicol. 1995, 33, 581.
7. Yang, C. C.; Wu, J. F.; Ong, H. C.; Hung, S. C.; Kuo, Y. P.; Sa, C. H.; Chen, S. S.; Deng, J. F. J. Toxicol. Clin. Toxicol. 1996, 34, 651.
8. Shaw, K. P. J. Forensic Sci. 1999, 44, 27.
9. Yen, C. F.; Chong, M. Y.; Liu, Y. H. Subst. Use Misuse 2003, 38, 141.
10. Lin, S. K.; Lee, C. H.; Pan, C. H.; Hu, W. H. Psychiatry Clin. Neurosci. 2003, 57, 425.
11. Lua, A. C.; Lin, H. R.; Tseng, Y. T.; Hu, A. R.; Yeh, P. C. Forensic Sci. Int. 2003, 136, 47.
12. Chen, C. K.; Lin, S. K.; Sham, P. C.; Ball, D.; Loh, E. W.; Hsiao, C. C.; Chiang, Y. L.; Ree, S. C.; Chen, C. K. Psychiatry Clin. Neurosci. 2004, 58, 206.
13. Liu, H. C.; Lin, S. K.; Liu, S. K.; Chen, S. L.; Hu, C. J.; Chang, J. G.; Leu, S. J. Psychiatr. Genet. 2004, 14, 33.
14. Yen, C. F.; Ko, C. H.; Yen, J. Y.; Liu, S. J. Public Health 2005, 119, 50.
15. Yen, C. F.; Chang, Y. P. Psychiatry Clin. Neurosci. 2005, 59, 77.
16. Yen, C. F.; Shieh, B. L. J. Nerv. Ment. Dis. 2005, 193, 444.
17. Liu, H. C.; Ho, H. O.; Liu, R. H.; Yeh, G. C.; Lin, D. L. J. Anal. Toxicol. 2006, 30, 225.
18. Chiang, S. C.; Chan, H. Y.; Chen, C. H.; Sun, H. J.; Chang, H. J.; Chen, W. J.; Lin, S. K.; Chen, C. K. Psychiatry Clin. Neurosci. 2006, 60, 444.
19. Campbell, H.; Cline, W.; Evans, M.; Lloyd, J.; Peck, A. W. Eur. J. Clin. Pharmacol. 1973, 6, 170.
20. Connelly, B. F. at http://www.erowid.org/chemicals/bzp/bzp_article2.shtml
21. Baumann, M. H.; Clark, R. D.; Budzynski, A. G.; Partilla, J. S.; Blough, B. E.; Rothman, R. B. Neuropsychopharmacology 2005, 30, 550.
22. For more information, please visit at http://en.wikipedia.org/wiki/
23. Vadon, P.; Rehak, P. Wiener Medizinische Wochenschrift. 1979, 129, 217.
24. Xu, Y.-Z.; Chen, C. J. Chin. Chem. Soc. 2007, 54, 493.
25. Xu, Y.-Z.; Chen, C. J. Labelled. Comp. Rad. 2006, 49, 897.
26. Xu, Y.-Z.; Chen, C. J. Labelled. Comp. Rad. 2006, 49, 1187.
27. Shaikh, A. C.; Wang, Y. Y.; Chen, C. J. Labelled Comp. Radiopharm. 2007, 50, 660.
28. Chen, Y.-J.; Chen, C. J. Labelled. Comp. Radiopharm. 2007, 50, 1143.
29. Wang, Y.-Y.; Chen, C. J. Labelled. Comp. Radiopharm. 2007, 50, 1262.
30. Wang, Y.-Y.; Chen, C. J. Chin. Chem. Soc. 2007, 54, 1363-1368.
31. Craig, J. C.; Young, R. J. Org. Synth. 1973, Coll. Vol. V, 88.
32. Suzuki, T.; Fukazawa, N.; San-nohe, K.; Sato, W.; Yano, O.; Tsuruo, T. J. Med. Chem. 1997, 40, 2047.
33. Ley, S. V.; Bolli, M. H.; Hinzen, B.; Gervois, A.-G.; Hall, B. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1998, 15, 2239.
34. Cuppoletti, A.; Dagostin, C.; Florea, C.; Galli, C.; Gentili, P.; Lanzalunga, O.; Petride, A.; Petride, H. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2993.
35. Zlatoidsky, P.; Maliar, T. Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther. 1996, 31, 669.
36. Wiegerinck, P.; Post, O.; Hofstede, L.; Heuvel, M. J. Labelled Compd. Rad. 2002, 45, 1169.
37. Peikov, P. T.; Zlatkov, A. B.; Markov, M. T.; Ivanov, D. I.; Panova, J. T. Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 295.
38. Abou-Gharbia, M.; Moyer, J. A.; Nielsen, S. T.; Webb, M.; Patel, U. J. Med. Chem. 1995, 38, 4026.
39. Ruecker, G.; Neugebauer, M.; Neugebauer, M.; Heiden, P.-G. Arch. Pharm. 1987, 320, 1272.
40. Boucherle, A.; Alary, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1960, 1222.
41. Hosztafi, S.; Koehegyi, I.; Simon, C.; Fuerst, Z. Arzneim. Forsch. 1993, 43, 1200.
42. Pongratz, A.; Zirm, K. L. Monatsh. Chem. 1957, 88, 330.