Synthesis of deuterium labeled (±)-2,5-dimethoxyamphetamine (DMA), (±)-4-bromo-2,5-dimethoxyamphetamine (DOB), and (±)-4- methoxyamphetamine (PMA) as internal standards for quantitative analyses by GC-MS

Journal of the Chinese Chemical Society

Volumn 54, Issue 2, 2007, Pages 493-502

  Xu, Ya Zhu ^a   Lin, Huei Ru ^b   Lua, Chang Ahai ^b   Chen, Chinpiao ^a  

^a NATIONAL DONG HWA UNIVERSITY   (Taiwan)

^b TZU CHI UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

( ) 2,5 Dimethoxy 4 bromoamphetamine; ( ) 2,5 Dimethoxyamphetamine; ( ) 4 Methoxyamphetamine; DMA; DOB; GC MS; PMA

Indexed keywords

EID: 34548601637     PISSN: 00094536     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jccs.200700070     Document Type: Article

References (46)

1. Clark, C. R.; DeRuiter, J.; Valaer, A.; Noggle, F. T. J. Chromatogr. Sci. 1995, 33, 328.
2. Noggle, F. T.; Clark, C. R.; Bondir, K. H.; DeRuiter, J. J. Chromatogr. Sci. 1991, 29, 31.
3. Dal Cason, T. A. Forensic Sci. Int. 1990, 35, 675.
4. Soine, W. H.; Shark, R. E.; Agee, D. T. J. Forensic Sci. 1983, 28, 386.
5. Rösner, P.; Junge, T. Microgram 1994, 27, 411.
6. Borth, S.; Hänsel, W.; Rösner, P.; Junge, T. Forensic Sci. Int. 2000, 114, 139.
7. de Boer, D.; Bosman, I. Pharm. World Sci. 2004, 26, 110.
8. Giroud, C.; Augsburger, M.; Rivier, L.; Mangin, P.; Sadeghipour, F.; Varesio, E.; Veuthey, J. L.; Kamalaprija, P. J. Anal. Toxicol. 1998, 22, 345.
9. Furnari, C.; Ottaviano, V.; Rosati, F. Ann. Ist. Super Sanita. 2001, 37, 297.
10. Lora-Tamayo, C.; Tena, T.; Rodriguez, A.; Moreno, D.; Sancho, J. R.; Ensenat, P.; Muela, F. Forensic Sci. Int. 2004, 140, 195.
11. Schifano, F.; Oyefeso, A.; Corkery, J.; Cobain, K.; Jambert-Gray, R.; Martinotti, G.; Ghodse, A. H. Hum. Psychopharmacol. 2003, 8, 519.
12. Caldicott, D. G.; Edwards, N. A.; Kruys, A.; Kirkbride, K. P.; Sims, D. N.; Byard, R. W.; Prior, M.; Irvine, R. J. J. Toxicol. Clin. Toxicol. 2003, 41, 143.
13. Simonsen, K. W.; Kaa, E.; Nielsen, E.; Rollmann, D. Forensic Sci. Int. 2003, 131, 162.
14. Chen, J. S.; Chang, K. J.; Charng, R. C.; Lai, S. J.; Binder, S. R.; Essien, H. J. Toxicol. Clin. Toxicol. 1995, 33, 581.
15. Yang, C. C.; Wu, J. F.; Ong, H. C.; Hung, S. C.; Kuo, Y. P.; Sa, C. H.; Chen, S. S.; Deng, J. F. J. Toxicol. Clin. Toxicol. 1996, 34, 651.
16. Shaw, K. P. J. Forensic Sci. 1999, 44, 27.
17. Yen, C. F.; Chong, M. Y.; Liu, Y. H. Subst. Use Misuse 2003, 38, 141.
18. Lin, S. K.; Lee, C. H.; Pan, C. H.; Hu, W. H. Psychiatry Clin. Neurosci. 2003, 57, 425.
19. Lua, A. C.; Lin, H. R.; Tseng, Y. T.; Hu, A. R.; Yeh, P. C. Forensic Sci. Int. 2003, 136, 47.
20. Chen, C. K.; Lin, S. K.; Sham, P. C.; Ball, D.; Loh, E. W.; Hsiao, C. C.; Chiang, Y. L.; Ree, S. C.; Chen, C. K. Psychiatry Clin. Neurosci. 2004, 58, 206.
21. Liu, H. C.; Lin, S. K.; Liu, S. K.; Chen, S. L.; Hu, C. J.; Chang, J. G.; Leu, S. J. Psychiatr. Genet. 2004, 14, 33.
22. Yen, C. F.; Ko, C. H.; Yen, J. Y.; Liu, S. J. Public Health 2005, 119, 50.
23. Yen, C. F.; Chang, Y. P. Psychiatry Clin. Neurosci. 2005, 59, 77.
24. Yen, C. F.; Shieh, B. L. J. Nerv. Ment. Dis. 2005, 193, 444.
25. http://www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal.shtml#index.
26. Aldous, F. A. B.; Barrass, B. C.; Brewster, K.; Buxton, D. A.; Green, D. M.; Pinder, R. M.; Rich, P.; Skeels, M.; Tutt, K. J. J. Med. Chem. 1974, 17, 1100.
27. Nichols, D. E.; Barfknecht, C. F.; Rusterholz, D. B. J. Med. Chem. 1973, 16, 480.
28. Ho, B.-T.; McIsaac, W. M.; An, R.; Tansey, L. W.; Walker, K. E.; Englert, L. F.; Noel, M. B. J. Med. Chem. 1970, 13, 26.
29. Coutts, R. T.; Malicky, J. L. Can. J. Chem. 1973, 51, 1402.
30. Blachut, D.; Wojtasiewicz, K.; Czarnocki, Z. Forensic Sci. Int. 2005, 152, 157.
31. Waumans, D.; Hermans, B.; Bruneel, N.; Tytgat, J. Forensic Sci. Int. 2004, 143, 133.
32. Kochana, J.; Wilamowski, J.; Parczewski, A.; Surma, M. Forensic Sci. Int. 2003, 134, 207.
33. Blachut, D.; Wojtasiewicz, K.; Czarnocki, Z. Forensic Sci. Int. 2002, 127, 45.
34. Kirkbride, K. P.; Ward, A. D.; Jenkins, N. F.; Klass, G.; Coumbaros, J. C. Forensic Sci. Int. 2001, 115, 53.
35. Harumichi, K.; Takeo, I.; Koichiro, Y. Synth. Commun. 1998, 28, 1935.
36. Yamashita, T.; Yasuda, M.; Isami, T.; Nakano, S.; Tanabe, K.; Shima, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5131.
37. Merejala, H. B.; Koduru, S. R. Synth. Commun. 2001, 31, 3005.
38. Loupy, A.; Sansoulet, J.; Díez-Barra, E.; Carrillo, J. R. Synth. Commun. 1991, 21, 1465.
39. Xu, Z. Y.; Xu, D. Q.; Liu, B. Y. Org. Prep. Proced. Int. 2004, 36,156.
40. Eynde, J. J. V.; Mailleux, I. Synth. Commun. 2001, 31, 1.
41. Standridge, R. T.; Howell, H. G.; Tilson, H. A.; Chamberlain, J. H.; Holava, H. M.; Gylys, J. A.; Partyka, R. A.; Shulginet, A. T. J. Med. Chem. 1980, 23, 154.
42. Sullivan, B.; Djura, P.; McIntyre, D. E.; Faulkner, D. J. Tetrahedron 1981, 37, 979.
43. Broadhurst, M. J.; Hassall, C. H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1982, 9, 2227.
44. Nishitani, S.; Kurata, N.; Sakata, Y.; Misumi, S.; Karen, A.; Okada, T.; Matagaet, N. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7771.
45. Oberlender, R. A.; Kothari, P. J.; Nichols, D. E.; Zabik, J. E. J. Med. Chem. 1984, 27, 788.
46. Maruyama, K.; Nagai, N.; Naruta, Y. J. Org. Chem. 1986, 51, 5083.