Catalytic methods for direct access to chiral high-added-value products

Chimia

Volumn 62, Issue 6, 2008, Pages 497-505

  Peters, René ^a   Fischer, Daniel F ^a   Jautze, Sascha ^a   Koch, Florian M ^a   Kull, Thomas ^a   Tiseni, Paolo S ^a   Xin, Zhuo qun ^a   Zajac, Marian ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Building blocks; Dual activation catalysis; Lewis acids; Practicality

Indexed keywords

EID: 48249120774     PISSN: 00094293     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2533/chimia.2008.497     Document Type: Article

References (71)

1. H. U. Blaser, E. Schmidt, 'Asymmetric Catalysis on Industrial Scale', Wiley-VCH, 2004.
2. Recent reviews: a) Au and Pt: A. Fürstner, P. W. Davies, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3410;
3. b) Au: A. S. K. Hashmi, Chem. Rev. 2007, 107, 3180;
4. c) Pt: A. R. Chianese, S. J. Lee, M. R. Gagné, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4042;
5. d) Pt: C. Liu, C. F. Bender, X. Han, R. A. Widenhoefer, Chem. Commun. 2007, 3607.
6. Review: T. K. Hollis, L. E. Overman, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 290.
7. a) C. E. Anderson, L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12412;
8. b) S. F. Kirsch, L. E. Overman, M. P. Watson, J. Org. Chem. 2004, 69, 8101.
9. a) L. E. Overman, C. E. Owen, M. M. Pavan, C. J. Richards, Org. Lett. 2003, 5, 1809;
10. b) R. S. Prasad, C. E. Anderson, C. J. Richards, L. E. Overman, Organometallics 2005, 24, 77;
11. c) C. E. Anderson, Y. Donde, C. J. Douglas, L. E. Overman, J. Org. Chem. 2005, 70, 648;
12. d) R. Peters, Z.-q. Xin, D. F. Fischer, W. B. Schweizer, Organometallics 2006, 25, 2917;
13. e) M. E. Weiss, D. F. Fischer, Z.-q. Xin, S. Jautze, W. B. Schweizer, R. Peters, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5694;
14. f) S. Jautze, P. Seiler, R. Peters, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1260;
15. g) D. F. Fischer, Z.-q. Xin, R. Peters, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7704;
16. h) S. Jautze, P. Seiler, R. Peters, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1430.
17. L. E. Overman, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 579.
18. R. Peters, D. F. Fischer, Org. Lett. 2005, 7, 4137.
19. Only few direct diastereoselective cyclopalladations of chiral ferrocene derivatives are known: see [5d] and references cited therein.
20. F. R. Hartley, Chem. Soc. Rev. 1973, 2, 163.
21. Z.-q. Xin, D. F. Fischer, R. Peters, Synlett 2008, DOI: 10.1055/s-2008-1077792.
22. Review on β-lactones: H. W. Yang, D. Romo, Tetrahedron 1999, 55, 6403.
23. Comprehensive reviews about ketenes: a) T. T. Tidwell, 'Ketenes", 2nd ed., John Wiley & Sons: Hoboken, New Jersey, 2006;
24. b) T. T. Tidwell, Eur. J. Org. Chem. 2006, 563.
25. T. Kull, R. Peters, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1647.
26. Selected previous asymmetric methods: a) Y. Tamai, H. Yoshiwara, M. Someya, J. Fukumoto, S. Miyano, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2281:
27. b) S. G. Nelson, C. Zhu, X. Shen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14.
28. H. Yamamoto, K. Futatsugi. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1924.
29. S. E. Denmark, R. A. Stavenger, K.-T. Wong, X. Su, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4982.
30. Review: A. Pommier, J.-M. Pons, Synthesis 1995, 729.
31. T. Kull, R. Peters, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, in press DOI: 10.1002/ anie.200801143.
32. B. Zwanenburg, Sci. Synth. 2004, 27, 123.
33. Selected examples: a) W. Y. Tsang, N. Ahmed, L. P. Harding, K. Hemming, A. P. Laws, M. I. Page, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8946;
34. b) M. Inagaki, T. Tsuri, H. Jyoyama, T. Ono, K. Yamada, M. Kobayashi, Y. Hori, A. Arimura, K. Yasui, K. Ohno, S. Kakudo, K. Koizumi, R. Suzuki, M. Kato, S. Kawai, S. Matsumoto, J. Med. Chem. 2000, 43, 2040;
35. c) R. A. Miller, G. R. Humphrey, D. R. Lieberman, S. S. Ceglia, D. J. Kennedy, E. J. J. Grabowski, P. J. Reider, J. Org. Chem. 2000, 65, 1399.
36. T. Iwama, T. Kataoka, Rev. Heteroatom Chem. 1996, 15, 25.
37. a) F. I. Luknitskii, V. A. Vovsi, Zhurnal Organicheskoi Khimii 1967, 3, 1499;
38. b) B. H. Bakker, R. M. Schonk, H. Cerfontain, Recl. Trav. Pays-Bas 1992, 111, 188;
39. c) W. A. Thaler, C. DuBrueil, J. Polym. Chem. Ed. 1984, 22, 3905;
40. d) W. Hanefeld, D. Kluck, Arch. Pharm. 1978, 311, 698;
41. e) W. Hanefeld, D. Kluck, Synthesis 1981, 229.
42. Pioneering work for the non-enantioselective β-sultone formation via sulfene intermediates: a) D. Borrmann, R. Wegler, Chem. Ber. 1966, 99, 1245;
43. b) F. I. Luknitskii, B. A. Vovsi, Dokl. Akad. Nauk SSSR 1967, 172, 1327;
44. c) J. F. King, D. R. K. Harding, Can. J. Chem. 1976, 54, 2652.
45. a) H. Wynberg, E. G. J. Staring, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 166.
46. a) G. Boche, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 277;
47. b) H.-J. Gais, G. Hellmann, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4439.
48. Review: J.-A. Ma, D. Cahard, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4566.
49. F. M. Koch, R. Peters, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2685.
50. F. M. Koch, R. Peters, Synlett 2008, DOI: 101055/s-2008-1078417.
51. M. Zajac, R. Peters, Org. Lett. 2007, 9, 2007.
52. N. J. Baxter, L. J. M. Rigoreau, A. P. Laws, M. I. Page, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3375.
53. T. Iwama, T. Kataoka, O. Muraoka, G. Tanabe, Tetrahedron 1998, 54, 5507.
54. P. S. Hinchliffe, J. M. Wood, A. M. Davis, R. P. Austin, P. R. Beckett, M. I. Page, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 67.
55. A. Llinás, N. Ahmed, M. Cordaro, A. P. Laws, J.-M. Frère, M. Delmarcelle, N. R. Silvaggi, J. A. Kelly, M. I. Page, Biochem. 2005, 44, 7738.
56. M. I. Page, P. S. Hinchliffe, J. M. Wood, L. P. Harding, A. P. Laws, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 4489.
57. a) R. J. Huxtable, Physiol. Rev. 1992, 72, 101;
58. b) C.-T. Lin, G.-X. Song, J.-Y. Wu, Brain Res. 1985, 337, 293;
59. c) S. M. Liebowitz, J. B. Lombardini, P. S. Salva, Biochem. Pharmacol. 1988, 37, 1303;
60. d) S. Sato, M. Kurasaki, Food & Food Ingredients J. Jpn. 2003, 208, 133.
61. a) D. P. Becker, T. E. Barta, L. Bedell, G. DeCrescenzo, J. Freskos, D. P. Getman, S. L. Hockerman, M. Li, P. Mehta, B. Mischke, G. E. Munie, C. Swearingen, C. I. Villamil, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2719;
62. b) C. K. Wada, J. H. Holms, M. L. Curtin, Y. Dai, A. S. Florjancic, R. B. Garland, Y. Guo, H. R. Heyman, J. R. Stacey, D. H. Steinman, D. H. Albert, J. J. Bouska, I. N. Elmore, C. L. Goodfellow, P. A. Marcotte, P. Tapang, D. W. Morgan, M. R. Michaelides, S. K. Davidsen, J. Med. Chem. 2002, 45, 219.
63. E. S. Istvan, J. Deisenhofer, Science 2001, 292, 1160.
64. V. Boucard, G. Broustal, J. M. Campagne, Eur. J. Org. Chem. 2007, 225.
65. Review about HDA reactions: K. A. Jørgensen, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3558.
66. Q. Fan, L. Lin, J. Liu, Y. Huang, X. Feng, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3542.
67. L. Lin, Q. Fan, B. Qin, X. Feng, J. Org. Chem. 2006, 71, 4141.
68. H. Du, D. Zhao, K. Ding, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5964.
69. P. S. Tiseni, R. Peters, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5325.
70. G. B. Payne, J. Org. Chem. 1969, 34, 1341.
71. P. S. Tiseni, R. Peters, Org. Lett. 2008, 10, 2019.