Recent progress in asymmetric synthesis of α-aminophosphonic acid and α-aminophosphonates

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 28, Issue 6, 2008, Pages 946-953

  Zhang, Jian Feng ^a,b   Cui, Zhan Wei ^a   Miao, Zbi Wei ^a,b   Chen, Ru Yu ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

^b TSINGHUA UNIVERSITY   (China)

Author keywords

aminophosphonic acid; Asymmetric synthesis; Optical activity

Indexed keywords

EID: 47749101288     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (42)

1. (a) Cao, G. Y.; Fan, Z. C.; Shen, W. Z.; Chen, L. L.; Xu, J. C. Chin. J.Org. Chem. 1989, 9, 543 (in Chinese).
2. (b) Horiguchi, M.; Kandatso, M. Nature 1959, 184, 901.
3. (c) Kittredge, J. S.; Hugbes, R. R. Biochemistry 1964, 13, 1991.
4. Kukhar, V. P.; Hudson, H. R. Aminophosphonic and Aminophosphinic Acids Chemistry and Biological Activity, John Wiley & Sons Ltd, Chichester, 2000.
5. Huang, J. M.; Chen, R. Y. Heteroat. Chem. 2000, 11, 480 and references cited therein.
6. Miao, Z. W.; Wang, B.; Zhang, G. H.; Chen, R. Y. Bioorg. Chem. 2006, 34, 167.
7. Chen, R. Y.; Dai, Q. Sci. China, Ser. B 1995, 25, 591 (in Chinese).
8. Allen, J. G.; Atherlon, F. R. Nature 1978, 272, 56.
9. Liu, X. J.; Chen, R. Y.; Yang, Y. Y. Chem. J. Chin. Univ. 2002, 23, 1299 (in Chinese).
10. Stowasser, B.; Budt, K. H.; Li, J. Q.; Peyman, A.; Ruppert, D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6625.
11. Atherton, F. R.; Hall, M. J.; Hassal, C. H.; Lambert, R. W.; Lloyd, W. Y.; Ringrose, P. S. Antimicrob. Agents Chemother. 1979, 15, 696.
12. Bird, J.; De Mello, R. C.; Harper, G. P.; Hunter, D. J.; Karran, E. H.; Marxkwell, R. E.; Miles-Wiliams, A. J.; Rahman, S. S.; Ward, R. W. J. Med. Chem. 1994, 37, 158.
13. Dhawan, B.; Redmore, D. Phosphorus Sulfur 1987, 32, 119.
14. Song, B. A.; Wu, Y. L.; He, X. Q. Chin. J. Org. Chem. 2003, 23, 933 (in Chinese).
15. Ma, J. A. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 630.
16. Gilmore, W. F.; Mcbride, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4361.
17. Smith, A. B.; Yager, K. M.; Taylor, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10879.
18. Schlemninger, I.; Willecke, A.; Maison, W.; Koch, R.; Lützen A.; Martens, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2804.
19. Davis, F. A.; Lee, S.; Yan, H.; Titus, D. D. Org. Lett. 2001, 3, 1757.
20. Davis, F. A.; Prasad, K. R. J. Org. Chem. 2003, 68, 7249.
21. Davis, F. A.; Lee, S. H.; Xu, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 3774.
22. Cherenok, S.; Vovk, A.; Muravyova, I.; Shivanyuk, A.; Kukhar, V.; Lipkowski, J.; Kalchenko, V. Org. Lett. 2006, 8, 549.
23. Skropeta, D.; Schworer R.; Schmidt, R. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3351.
24. Davis, F. A.; Wu, Y.; Wu, H.; Zhang, J. Org. Lett. 2004, 6, 4523.
25. Yuan, C. Y.; Chen, Q. Y. Chin. J. Chem. 2005, 23, 1671.
26. Agami, C.; Couty, F.; Rabasso, N. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4633.
27. Amedjkouh, M.; Westerlund, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5175.
28. Katritzky, A. R.; Cui, X. L.; Yang, B. Z.; Steel, P. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 1979.
29. Swamy, K. C. K.; Kumaraswamy, S.; Kumer, K. S.; Muthiah, C. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3347.
30. Liu, H.; Cai, S. Z.; Xu, J. X. J. Peptide Sci. 2006, 12, 337.
31. Schlemminger, I.; Saida, Y.; Groger, H.; Maison, W.; Durot, N.; Sasai, H.; Shibasaki, M.; Martens, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 4818.
32. Sasai, H.; Arai, S.; Tahara, Y.; Shibasaki, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 6656.
33. Joly, G. D.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 124, 4102.
34. Akiyama, T.; Itoh, J.; Yokota, K. Fuchibe, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1566.
35. Akiyama, T.; Morita, H.; Itoh, J.; Fuchibe, K. Org. Lett. 2005, 7, 2583.
36. Kim, S. M.; Kim, H. R.; Kim, D. Y. Org. Lett. 2005, 7, 2309.
37. Bernardi, L.; Zhuang, W.; Jørgensen, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5772.
38. Kobayashi, S.; Kiroshi, H.; Nakamura, Y.; Matsubara, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6558.
39. Jászay, Z. M.; Németh, G.; Pham, T. S.; Petneházy, I.; Grün, A.; Töke, L. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3837.
40. Tang, W.; Zhang, X. Chem. Rev. 2003, 103, 3029.
41. Burk, M. J.; Stammers, T. A.; Straub, J. A. Org. Lett. 1999, 1, 387.
42. Gridnev, I. D.; Yasutake, M.; Imamoto, T.; Beletskaya, P. Chirality 2004, 101, 5385.