Diastereoselective Lewis acid mediated hydrophosphonylation of heterocyclic imines: A stereoselective approach towards α-amino phosphonates

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1

Volumn 1, Issue 21, 2001, Pages 2804-2816

  Schlemminger, Imre ^a   Willecke, Andreas ^a   Maison, Wolfgang ^a   Koch, Rainer ^a   Lützen, Arne ^a   Martens, Jürgen ^a  

^a UNIVERSITY OF OLDENBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ESTERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC ACIDS; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

LEWIS ACIDS;

AROMATIC HYDROCARBONS;

EID: 0034740251     PISSN: 14727781     EISSN: 13645463     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b101501j     Document Type: Article

References (95)

1. E. K. Baylis C. D. Campbell J. G. Dingwall J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984 2845.
2. H. Takahashi M. Yoshioka N. Imai K. Onimura S. Kobayashi Synthesis 1994 763.
3. A. S. Demir C. Tanyeli Ö. Sesenoglu S. Demic Ö. Ö. Evin Tetrahedron Lett. 1996 37 407.
4. A. R. Sardarian B. Kaboudin Tetrahedron Lett. 1997 38 2543.
5. F. R. Atherton M. J. Hall C. H. Hassall S. W. Holms R. W. Lambert J. Lloyd P. S. Ringrose Antimicrob. Agents Chemother. 1980 18 897.
6. J. W. Huber W. F. Gilmore L. W. Robertsen J. Med. Chem. 1975 18 106.
7. F. R. Atherton C. H. Hassall R. W. Lambert J. Med. Chem. 1986 29 29.
8. T. Kametani K. Kigasawa M. Hiiragi K. Wakisaka S. Haga H. Sugi H. Tanigawa Y. Suzuki K. Fukawa O. Irino O. Saita S. Yamabe Heterocycles 1981 16 1205.
9. I. A. Natchev Liebigs Ann. Chem. 1988 861.
10. M. K. Mao J. E. Franz Synthesis 1991 920.
11. J. Emsley, D. Hall, The Chemistry of Phosphorus, Harper and Row, London, 1976, p. 494.
12. L. Maier H. Spörri Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1991 61 69.
13. J. Huang R. Chen Heteroat. Chem. 2000 11 480.
14. J. Hiratake J. Oda Biosci., Biotechnol., Biochem. 1997 61 211.
15. P. P. Giannousis P. A. Bartlett J. Med. Chem. 1987 30 1603.
16. J. L. Goulet J. F. Kinneary P. L. Durette R. L. Stein R. K. Harrison M. Izquierdo-Martin D. W. Kuo T.-Y. Lin W. K. Hagmann Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994 4 1221.
17. N. E. Jacobsen P. A. Bartlett J. Am. Chem. Soc. 1981 103 654.
18. M. C. Allen W. Fuhrer B. Tuck R. Wade J. M. Wood J. Med. Chem. 1989 32 1652.
19. G. Lavielle P. Hautefaye C. Schaeffer J. A. Boutin C. A. Cudennec A. Pierre J. Med. Chem. 1991 34 1998.
20. J. Bird R. C. De Mello G. P. Harper D. J. Hunter E. H. Karran R. E. Markwell A. J. Miles-Williams S. S. Rahman R. W. Ward J. Med. Chem. 1994 37 158.
21. P. Kafarski B. Lejczak Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1991 63 193.
22. A. Paymen K.-H. Budt J. Spanig B. Stowasser D. Ruppert Tetrahedron Lett. 1992 33 4549.
23. A. Paymen W. Stahl K. Wagner D. Ruppert K.-H. Budt Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994 4 2601.
24. B. Stowasser K.-H. Budt L. Jian-Qi A. Paymen D. Ruppert Tetrahedron Lett. 1992 33 6625.
25. O. I. Kolodiazhnyi Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 1279.
26. D. F. Wiemer Tetrahedron 1997 53 16609.
27. B. Dhawan D. Redmore Phosphorus Sulfur Relat. Elem. 1987 32 119.
28. V. P. Kukhar V. H. Soloshonok V. A. Solodenko Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1994 92 239.
29. S. Failla P. Finocchiaro G. A. Consiglio Heteroat. Chem. 2000 11 493.
30. M. Borloo X.-Y. Jiao H. Wójtowicz P. Rajan C. Verbruggen K. Augustyns H. Haemers Synthesis 1995 1074.
31. L. Maier Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1991 61 65.
32. Z. H. Kudzin W. J. Stec Synthesis 1983 812.
33. K. Afarynkia C. W. Rees J. I. G. Cadogan Tetrahedron 1990 46 7175.
34. H. Takahashi M. Yoshioka N. Imai K. Onimura S. Kobayashi Synthesis 1994 763.
35. C. Yuan G. Wang S. Chen Synthesis 1990 522.
36. H. Gröger Y. Saida H. Sasai K. Yamaguchi J. Martens M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 1998 120 3089.
37. I. Schlemminger Y. Saida H. Gröger W. Maison N. Durot H. Sasai M. Shibasaki J. Martens J. Org. Chem. 2000 65 4818.
38. O. I. Kolodiazhnyi E. V. Grishkun S. Sheiko O. Demchuk H. Thoennessen P. G. Jones R. Schmutzler Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 1645.
39. H. Gröger J. Wilken J. Martens I. Neda V. Pinckuk H. Thoennessen P. G. Jones R. Schmutzler Z. Naturforsch. 1996 51b 1305.
40. K. M. Yager C. M. Taylor A. B. Smith J. Am. Chem. Soc. 1994 116 9377.
41. C. Maury Q. Wnag T. Gharbaoui M. Chiadmi A. Tomas J. Royer H.-P. Husson Tetrahedron 1997 53 3627.
42. C. Yuan S. Cui Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1991 55 159.
43. S.-K. Chung D.-H. Kang Tetrahedron: Asymmetry 1996 7 21.
44. S. Laschat H. Kunz Synthesis 1992 90.
45. S. Shatzmiller B.-Z. Dolitzky R. Meirovich R. Neidlein C. Weik Liebigs Ann. Chem. 1991 161.
46. J. M. Tronchet E. Winter-Mihaly J. Rupp F. Barbalat-Rey M. Geoffroy Carbohydr. Res. 1985 136 375.
47. R. Huber A. Vasella Helv. Chim. Acta 1987 70 1461.
48. M. Mikolajczyk P. Lyzwa J. Dabrowicz M. W. Wieczorek J. Blaszczyk Chem. Commun. 1996 1503.
49. M. Mikolajczyk P. Lyzwa J. Dabrowicz Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 3991.
50. I. Hoppe U. Schöllkopf M. Nieger E. Egert Angew. Chem. 1985 97 1066.
51. I. Schlemminger A. Lützen A. Willecke W. Maison R. Koch W. Saak J. Martens Tetrahedron Lett. 2000 41 7285.
52. K. J. M. Andrews, EP 33919, 1981, Hoffmann-La Roche.
53. K. J. M. Andrews Chem. Abstr. 1982 96 52498r.
54. K. Drauz, H. G. Koban, J. Martens, W. Schwarze, USP 4524211, 1985.
55. V. Sum C. A. Baird T. P. Kee M. Thornton-Pett J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994 3183.
56. V. J. Blazis K. J. Koeller C. D. Spilling J. Org. Chem. 1995 60 931.
57. K. Tanaka Y. Ohta K. Fuji Tetrahedron Lett. 1993 34 4071.
58. M. Shibasaki H. Sasai T. Arai Angew. Chem. 1997 109 1290.
59. N. Green T. P. Kee Synth. Commun. 1993 23 1651.
60. P. Kafarski B. Lejczak J. Szewczyk Can. J. Chem. 1983 61 2425.
61. D. Seebach R. Chareczuk C. Gerber P. Renaud H. Berner H. Schneider Helv. Chim. Acta 1989 72 401.
62. J. Wagner R. Lerner C. Barbas Bioorg. Med. Chem. 1996 4 901.
63. S. E. Denmark N. Chatani S. V. Pansare Tetrahedron 1992 48 2191.
64. K. Drauz H. G. Koban J. Martens W. Schwarze Liebigs Ann. Chem. 1985 448.
65. H. G. Nagasawa D. J. W. Goon F. N. Shirota J. Heterocycl. Chem. 1981 18 1047.
66. W. Ando Y. Igarashi L. Huang Chem. Lett. 1987 1361.
67. L. Szilágyi Z. Györgydeák J. Am. Chem. Soc. 1979 101 427.
68. D. Seebach J. D. Aebi M. Gander-Coquoz R. Naef Helv. Chim. Acta 1987 70 1194.
69. I. Schlemminger H.-H. Janknecht W. Maison W. Saak J. Martens Tetrahedron Lett. 2000 41 7289.
70. R. C. G. Killean J. L. Lawrence I. M. Magennis Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1971 27 189.
71. M. G. B. Drew J. Rodgers Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1972 28 924 corresponding compounds with 2-alkyl/aryl residues substituted by a more electronegative residue (–OR, –NR 2, –Hal) are known to direct the latter into the axial position in the solid phase as well as in solution.
72. T. A. Beineke Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1969 25 413.
73. C. Bodkin P. Simpson J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969 829.
74. J.-P. Majoral R. Pujol J. Navech Bull. Chim. Soc. Fr. 1972 606.
75. B. E. Maryanoff R. O. Hutchins C. A. Maryanoff Top. Stereochem. 1979 11 187.
76. K. Pihlaja M. Eskonmaa R. Keskinen A. Nikkilä T. Nurmi Org. Magn. Reson. 1981 17 246.
77. E. Eliel, K. Pietrusiewicz, Topics in Carbon-13 NMR Spectroscopy, vol. 3, Wiley, New York, 1979, pp. 172 - 282.
78. A. Restelli R. Annunziata F. Pellacini F. Ferrario J. Heterocycl. Chem. 1990 27 1035.
79. Z. Györgydeák J. Kajtár M. Kajtár M. Kajtár-Peredy Liebigs Ann. Chem. 1990 281.
80. D. Barbry G. Ricart D. Couturier J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990 133.
81. I. McMillan R. J. Stoodley J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968 11.
82. J. Martens J. Kintscher K. Lindner S. Pohl W. Saak D. Haase Liebigs Ann. Chem. 1991 305.
83. K. Lindner, PhD Thesis, Oldenburg University, 1990.
84. T. A. Mastrykukova I. M. Aladzheva I. V. Leont'eva P. V. Petrovski E. I. Fedin M. I. Kabachnik Pure Appl. Chem. 1980 52 945.
85. V. V. Ovchinnikov O. A. Cherkasova L. V. Verizhnikov J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1982 52 615.
86. R. L. Mc Connell H. W. Coover J. Org. Chem. 1959 24 630.
87. H. Mc Combie B. C. Saunders G. J. Stacey J. Chem. Soc. 1945 38.
88. M. Hatam D. Tehranfar J. Martens Synth. Commun. 1995 25 1677.
89. M. Thiel F. Asinger K. Schmiedel Liebigs Ann. Chem. 1958 611 121.
90. I. Neda T. Kaukorat P. G. Jones R. Schmutzler H. Gröger J. Martens Z. Naturforsch. 1996 51b 1486.
91. M. Hatam J. Martens Synth. Commun. 1995 25 2553.
92. D. Tehranfar, PhD Thesis, Oldenburg University, 1994.
93. H. Gröger J. Martens J. R. Goerlich R. Schmutzler Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1997 128 153.
94. D. Horton M. Nakadate Carbohydr. Res. 1968 7 56.
95. Gaussian 98, Revision A.7, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.