Redox and debromination reactions of brominated hypericin

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 108, Issue 11, 2008, Pages 1921-1929

  Eriksson, Emma S E ^a   Guedes, Rita C ^b   Eriksson, Leif A ^a  

^a ÖREBRO UNIVERSITY   (Sweden)

^b RESEARCH INSTITUTE FOR MEDICINES IMED ULISBOA   (Portugal)

Author keywords

Debromination; Dissociation; Hypericin; Photodynamic therapy; Radical anion

Indexed keywords

ARSENIC COMPOUNDS; BROMINE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONS; EXTRACTION; ISOMERS; MOLECULAR OXYGEN; MOLECULES; NONMETALS; OXYGEN; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; REDOX REACTIONS; SOLVENT EXTRACTION;

ADIABATIC ELECTRON AFFINITIES; AQUEOUS SOLUTIONS; BIOLOGICAL MOLECULES; CONFORMATIONAL ISOMERS; DEBROMINATION; DENSITY-FUNCTIONAL (DF); DEPROTONATED SPECIES; ELECTRON EXTRACTION; HYPERICIN (HYP); NEUTRAL GROUND STATE; SUPEROXIDE RADICAL ANIONS;

SOLUTIONS;

EID: 47549108098     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.21689     Document Type: Conference Paper

References (50)

1. Pace, N. Am J Physiol 1942, 136, 650.
2. Araya, O. S.; Ford, E. J. H. J Comp Pathol 1981, 91, 135.
3. Bourke, C. A. Austr Vet J 2000, 78, 483.
4. Cerny, C. Hoppe-Seyler's Z Physiol Chem 1911, 73, 371.
5. Banks, H. J.; Cameron, D. W.; Raverty, W. D. Austr J Chem 1976, 29, 1509.
6. Falk, H.; Schmitzberger, W. Monatsh Chem 1992, 123, 731.
7. Moraleda, G.; Wu, T. T.; Jilbert, A. R.; Aldrich, C. E.; Con-dreay, L. D.; Larsen, S. H.; Tang, J. C.; Colacino, J. M.; Mason, W. S. Antiviral Res 1993, 20, 235.
8. Lopezbazzocchi, I.; Hudson, J. B.; Towers, G. H. N. Photo-chem Photobiol 1991, 54, 95.
9. Hudson, J. B.; Lopezbazzocchi, I.; Towers, G. H. N. Antiviral Res 1991, 15, 101.
10. Meruelo, D.; Lavie, G.; Lavie, D. Proc Natl Acad Sci USA 1988, 85, 5230.
11. Lenard, J.; Rabson, A.; Vanderoef, R. Proc Natl Acad Sci USA 1993, 90, 158.
12. Degar, S.; Prince, A. M.; Pascual, D.; Lavie, G.; Levin, B.; Mazur, Y.; Lavie, D.; Ehrlich, L. S.; Carter, C.; Meruelo, D. AIDS Res Hum Retrovir 1992, 8, 1929.
13. Thomas, C.; Pardini, R. S. Photochem Photobiol 1992, 55, 831.
14. Andreoni, A.; Colasanti, A.; Colasanti, P.; Mastrocinque, M.; Riccio, P.; Roberti, G. Photochem Photobiol 1994, 59, 529.
15. VanderWerf, Q. M.; Saxton, R. E.; Chang, A.; Horton, D.; Paiva, M. B.; Anderson, J.; Foote, C.; Soudant, J.; Mathey, A.; Castro, D. J. Laryngoscope 1996, 106, 479.
16. Thomas, C.; Pardini, L.; Pardini, R. S. 3rd Biennial Meeting of the International Photodynamics Association, Buffalo, NY, July 17-21, 1990.
17. Liu, C. D.; Kwan, D.; Saxton, R. E.; McFadden, D. W. J Surg Res 2000, 93, 137.
18. Chung, P. S.; Saxton, R. E.; Paiva, M. B.; Rhee, C. K.; Soudant, J.; Mathey, A.; Foote, C.; Castro, D. J. Laryngoscope 1994, 104, 1471.
19. Chung, P. S.; Rhee, C. K.; Kim, K. H.; Paek, W.; Chung, J.; Paiva, M. B.; Eshraghi, A. A.; Castro, D. J.; Saxton, R. E. Laryngoscope 2000, 110, 1312.
20. Holden, C. Science 1991, 254, 522.
21. Darmanyan, A. P.; Jenks, W. S.; Eloy, D.; Jardon, P. J. Phys Chem B 1999, 103, 3323.
22. English, D. S.; Das, K.; Ashby, K. D.; Park, J.; Petrich, J. W.; Castner, E. W. J Am Chem Soc 1997, 119, 11585.
23. English, D. S.; Das, K.; Zenner, J. M.; Zhang, W.; Kraus, G. A.; Larock, R. C.; Petrick, J. W. J Phys Chem A 1997, 101, 3235.
24. Dumas, S.; Lepretre, J. C.; Lepellec, A.; Darmanyan, A.; Jardon, P. J. Photochem Photobiol A: Chem 2004, 163, 297.
25. Wynn, J. L.; Cotton, T. M. J Phys Chem 1995, 99, 4317.
26. Burel, L.; Jardon, P.; Lepretre, J. C. New J Chem 1997, 21, 399.
27. Guedes, R. C.; Eriksson, L. A. J Photochem Photobiol A: Chem 2005, 172, 293.
28. Llano, J.; Raber, J.; Eriksson, L. A. J Photochem Photobiol A: Chem 2003, 154, 235.
29. Guedes, R. G.; Eriksson, L. A. Photochem Photobiol Sci 2007, 6, 1089.
30. Waser, M.; Falk, H. Curr Org Chem 2007, 11, 547.
31. Rodewald, G.; Arnold, R.; Griesler, J.; Steglich, W. Angew Chem Intl Ed Engl 1977, 16, 46.
32. Falk, H.; Schoppel, G. Monatsh Chem 1992, 123, 931.
33. Falk, H.; Meyer, J.; Oberreiter, M. Monatsh Chem 1993, 124, 339.
34. Gruszecka-Kowalik, E.; Zalkow, L. H. Org Prep Proc Intl 2000, 32, 57.
35. Obermuller, R. A.; Hohenthanner, K.; Falk, H. Photochem Photobiol 2001, 74, 211.
36. Hudson, J. B.; Delaey, E.; de Witte, P. A. Photochem Photobiol 1999, 70, 820.
37. Delaey, E.; Zupko, I.; Chen, B.; Derycke, A.; Van Laar, F.; De Vos, D.; De Witte, P. Int J Oncol 2003, 23, 519.
38. Guedes, R. C.; Eriksson, L. A. J Photochem Photobiol A: Chem 2006, 178, 41.
39. Dericcardis, F.; Iorizzi, M.; Minale, L.; Riccio, R.; Deforges, B. R.; Debitus, C. J Org Chem 1991, 56, 6781.
40. Falk, H.; Schmitzberger, W. Monatsh Chem 1993, 124, 77.
41. Cohen, P. A.; Towers, G. H. N. J Nat Prod-Lloydia 1995, 58, 520.
42. Cohen, P. A.; Towers, G. H. N. Phytochemistry 1995, 40, 911.
43. Wetmore, S. D.; Boyd, R. J.; Eriksson, L. A. Chem Phys Lett 2001, 343, 151.
44. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challa-combe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B 02; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
45. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648.
46. Mennucci, B.; Cammi, R.; Tomasi, J. J Phys Chem 1998,109, 2798.
47. Chipman, D. M. J Chem Phys 2000, 112, 5558.
48. Etzlstofer, C.; Falk, H.; Müller, N.; Schmitzberger, W.; Wagner, U. G. Montash Chem 1993, 124, 1031.
49. Falk, H. Angew Chem Int Ed Engl 1999, 38, 3116.
50. Llano, J.; Eriksson, L. A. J Chem Phys 2002, 117, 10193.