One step cascade synthesis of 4,5-disubstituted-1,2,3-(NH)-triazoles

Organic Letters

Volumn 10, Issue 7, 2008, Pages 1493-1496

  Sengupta, Sujata ^a   Duan, Haifeng ^a   Lu, Weibing ^a   Petersen, Jeffrey L ^a   Shi, Xiaodong ^a  

^a WEST VIRGINIA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 47249121513     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol8002783     Document Type: Article

References (34)

1. For reviews, see: (a) Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599.
2. (b) Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
3. (c) Bock, V. D.; Hiemstra, H.; Van Maarseveen, J. H. Eur. J. Org. Chem. 2006, 51-68.
4. (d) Moses, J. E.; Moorhouse, A. D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1249-1262.
5. (a) Wu, P.; Feldman, A. K.; Nugent, A. K.; Hawker, C. J.; Scheel, A.; Voit, B.; Pyun, J.; Fréchet, J. M. J.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3928-3932.
6. (b) Aucagne, V.; Hänni, K. D.; Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; Walker, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2186-2187.
7. (c) Ye, C. F.; Gard, G. L.; Winter, R. W.; Syvret, R. G.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Org. Lett. 2007, 9, 3841-3844.
8. (d) Liu, Q. C.; Zhao, P.; Chen, Y. M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 3330-3341.
9. (a) Agard, N. J.; Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046-15047.
10. (b) Moorhouse, A. D.; Santos, A. M.; Gunaratnam, M.; Moore, M.; Neidle, S.; Moses, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15972-15973.
11. (c) Kumar, R.; El-Sagheer, A.; Tumpane, J.; Lincoln, P.; Wilhelmsson, L. M.; Brown, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6859-6864.
12. (a) Manetsch, R.; Krasiski, A.; Radi, Z.; Raushel, J.; Taylor, P.; Sharpless, K. B.; Kolb, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12809-12818.
13. (b) Wang, J.; Sui, G.; Mocharla, V. P.; Lin, R. J.; Phelps, M. E.; Kolb, H. C.; Tseng, H.-R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5276-5281.
14. (c) Sugawara, A.; Sunazuka, T.; Hirose, T.; Nagai, K.; Yamaguchi, Y.; Hanaki, H.; Sharpless, K. B.; Omura, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6340-6344.
15. (d) Chen, H.; Taylor, J. L.; Abrams, S. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1979-1983.
16. Romero, A.; Liang, C. H.; Chiu, Y. H.; Yao, S.; Duffield, J.; Sucheck, S. J.; Marby, K.; Rabuka, D.; Leung, P. Y.; Shue, Y. K.; Ichikawa, Y.; Hwang, C. K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1483-1487.
17. (a) Loren, J. C.; Krasinski, A.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Synlett. 2005, 18, 2847-2850.
18. (b) Yap, A. H.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3035-3038.
19. (c) Shchetnikov, G. T.; Peregudov, A. S.; Osipov, S. N. Synlett 2007, 136-140.
20. (d) Skarpos, H.; Osipov, S. N.; Vorob'eva, D. V.; Odinets, I. L.; Lork, E.; Roschenthaler, G. V. Org. Bio. Chem. 2007, 5, 2361-2367.
21. Sun, X.; Sengupta, S.; Petersen, J. L.; Wang, H.; Lewis, J. P.; Shi, X. Org. Lett. 2007, 9, 4495-4498.
22. Manuscript in preparation.
23. Zefirov, N. S.; Chapovskaya, N. K.; Kolesnikov, V. V. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1971, 17, 1001-1002.
24. Quiclet-Sire, B.; Zard, S. Z. Synthesis 2005, 19, 3319-3326.
25. Selected examples of nitro compound [3+2] reactions: (a) Voituriez, A.; Moulinas, J.; Kouklovsky, C.; Langlois, Y. Synthesis 2003, 9, 1419-1426.
26. (b) Roger, P. Y.; Durand, A. C.; Rodriguez, J.; Dulcere, J. P. Org. Lett. 2004, 6, 2027-2029.
27. (c) Kunetsky, R. A.; Dilman, A. D.; Struchkova, M. I.; Belyakov, P. A.; Tartakovsky, V. A.; Ioffe, S. L. Synthesis 2006, 13, 2265-2270.
28. (d) Arrieta, A.; Otaegui, D.; Zubia, A.; Cossio, F. P.; Diaz-Ortiz, A.; de la Hoz, A.; Herrero, M. A.; Prieto, P.; Foces-Foces, C.; Pizarro, J. L.; Arriortua, M. I. J. Org. Chem. 2007, 72, 4313-4322.
29. (a) Majumdar, S.; Spaeth, M. M.; Sivendran, S.; Juntunen, J.; Thomas, J. D.; Sloan, K. B. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4609-4611.
30. (b) Csampai, A.; Kover, P.; Hajos, G.; Riedl, Z. J. Mol. Struct. 2002, 616, 73-78.
31. Rheingold, A. L.; Liable-Sands, L. M.; Trofimenko, S. Inorg. Chim. Acta 2002, 330, 38-43.
32. (a) Gandelman, M.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2393-2397.
33. (b) Diner, P.; Nielsen, M.; Marigo, M.; Jorgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1983-1987.
34. (c) Wang, J.; Li, H.; Zu, L.; Wang, W. Org. Lett. 2006, 8, 1319-1394.