2,3-Diphenylbutadiene and donor-acceptor functionalized derivatives: Exploring the competition between conjugation paths in branched π-systems

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 13, 2008, Pages 2913-2919

  Limacher, Peter A ^a   Lüthi, Hans Peter ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARSENIC COMPOUNDS; BUTADIENE; ELECTRONIC STRUCTURE; POTENTIAL ENERGY; POTENTIAL ENERGY SURFACES; QUANTUM CHEMISTRY;

AMERICAN CHEMICAL SOCIETY (ACS); CONJUGATED UNITS; CONJUGATION PATH; DONOR ACCEPTOR (D A); ELECTRON DELOCALIZATION; ENERGY SURFACES; FUNCTIONALIZATION; FUNCTIONALIZED; LOW ENERGIES; NATURAL BOND ORBITAL (NBO) ANALYSIS; TRANSITION STRUCTURE (TS);

CHEMICAL BONDS;

EID: 47149103074     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp711329f     Document Type: Article

References (23)

1. Lutz, M.; Spek, A. L.; van der Wiel, B. C.; van Walree, C. A. Acta Cryst. 2005, C61, o300.
2. van Walree, G A.; van der Wiel, B. C.; Jenneskens, L. W.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Havenith, R. W. A.; van Lenthe, J. H. Eur. J. Org. Chem. 2007, 28, 4746.
3. van der Wiel, B. C.; Williams, R. M.; van Walree, C. A. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3432.
4. Michinobu, T.; May, J. C.; Lim, J. H.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Seiler, P.; Gross, M.; Biaggio, I.; Diederich, F. Chem. Commun. 2005, 6, 737.
5. Michinobu, T.; Boudon, C.; Gisselbrecht, J. P.; Seiler, P.; Frank, B.; Moonen, N. N. P.; Gross, M.; Diederich, F. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1889.
6. Fernández, I.; Frenking, G. Chem. Eur. J. 2006, 12, 3617.
7. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; Hommes, N. J. R. v. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317.
8. Fernández, I.; Frenking, G. J. Org. Chem. 2006, 71, 2251.
9. Heine, T.; Schleyer, P. v. R.; Corminboeuf, C.; Seifert, G.; Reviakine, R.; Weber, J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6470.
10. Zhao, Y.; Zhou, N.; Slepkov, A. D.; Ciulei, S. C.; McDonald, R.; Hegmann, F. A.; Tykwinski, R. R. Helv. Chim. Acta 2007, 90, 909.
11. (a) Brunck, T. K.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1700.
12. (b) Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211.
13. (c) Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
14. (d) Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1736.
15. (e) Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
16. Bruschi, M.; Giuffreda, M. G.; Lüthi, H. P. Chem. Eur. J. 2002, 8, 4216.
17. Giuffreda, M. G.; Bruschi, M.; Lüthi, H. P. Chem. Eur. J. 2004, 10, 5617.
18. Bruschi, M.; Giuffreda, M. G.; Lüthi, H. P. Chimia 2005, 59, 539.
19. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
20. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, G D. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10656.
21. Giuffreda, M. G.; Lüthi, H. P.; Moonen, N. N. P.; Diederich, F. Chem. Eur. J. to be submitted.
22. (a) Dehu, C.; Meyers, F.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6198.
23. (b) Hilger, A.; Gisselbrecht, J.-P.; Tykwinski, R. R.; Boudon, C.; Schreiber, M.; Martin, R. E.; Lüthi, H. P.; Gross, M.; Diederich, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2069.