On the structure of cross-conjugated 2,3-diphenylbutadiene

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 28, 2007, Pages 4746-4751

  Van Walree, Cornells A ^a   Van Der Wiel, Bas C ^a   Jenneskens, Leonardus W ^a   Lutz, Martin ^b   Spek, Anthony L ^b   Havenith, Remco W A ^a   Van Lenthe, Joop H ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^b UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

Ab initio calculations; Conformation analysis; Conjugation; Hyperconjugation

Indexed keywords

EID: 35348839150     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700410     Document Type: Article

References (36)

1. H. Hopf, Angew. Chem. 1984, 96, 947-958.
2. P. W. Fowler, P. Hansen, G. Caporossi, A. Soncini, Chem. Phys. Lett. 2001, 342, 105-112.
3. M. R. Bryce, M. A. Coffin, P. J. Skabara, A. J. Moore, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1955-1962.
4. J. P. Gisselbrecht, N. N. P. Moonen, C. Boudon, M. Brandsted Nielsen, F. Diederich, M. Gross, Eur. J. Org. Chem. 2004, 2959-2972.
5. M. Klokkenburg, M. Lutz, A. L. Spek, J. H. van der Maas, C. A. van Walree, Chem. Eur. J. 2003, 9, 3544-3554.
6. C. A. van Walree, V. E. M. Kaats-Richters, S. J. Veen, B. Wieczorek, J. H. van der Wiel, B. C. van der Wiel, Eur. J. Org. Chem. 2004, 3046-3056.
7. K. Itami, Y. Ohashi, J. Yoshida, J. Org. Chem. 2005, 70, 2778-2792.
8. N. F. Phelan, M. Orchin, J. Chem. Educ. 1968, 45, 633-637.
9. M. Gholami, R. R. Tykwinski, Chem. Rev. 2006, 106, 4997-5027.
10. M. H. van der Veen, M. T. Rispens, H. T. Jonkman, J. C. Hummelen, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 215-223.
11. R. Baer, D. Neuhauser, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4200-4201.
12. M. Mizouchi, A. Ikawa, H. Fukutome, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3260-3269.
13. M. Iyoda, S. Sasaki, M. Miura, M. Fukuda, J. Yamauchi, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2807-2810.
14. N. Tyutyulkov, F. Dietz, K. Müllen, M. Baumgarten, S. Karabunarliev, Chem. Phys. 1994, 189, 83-97.
15. B. C. van der Wiel, R. M. Williams, C. A. van Walree, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3432-3433.
16. P. T. Brain, B. A. Smart, H. E. Robertson, M. J. Davis, D. W. H. Rankin, W. J. Henry, I. Gosney, J. Org. Chem. 1997, 62, 2767-2773.
17. M. Lutz, A. L. Spek, B. C. van der Wiel, C. A. van Walree, Acta Crystallogr. Sect. C 2005, 61, o300-o302.
18. A. Karpfen, C. H. Choi, M. Kertesz, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7426-7433.
19. M. A. Murcko, H. Castejon, K. B. Wiberg, J. Phys. Chem. 1996, 100, 16162-16168.
20. J. C. Cochran, K. Hagen, G. Paulen, Q. Shen, S. Tom, M. Traetteberg, C. Wells, J. Mol. Struct. 1997, 413-414, 313-326.
21. Handbook of Chemistry and Physics, 82nd ed. (Ed.: D. R. Lide), CRC, Boca Raton, 2001, pp. 9-1 to 9-14.
22. M. Bruschi, M. G. Giuffreda, H. P. Lüthi, ChemPhysChem 2005, 6, 511-519.
23. M. Bruschi, M. G. Giuffreda, H. P. Lüthi, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4216-4227.
24. M. G. Giuffredda, M. Bruschi, H. P. Lüthi, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5671-5680.
25. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
26. D. Cappel, S. Tüllmann, A. Krapp, G. Frenking, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3617-3620.
27. W. R. Roth, O. Adamczak, R. Breuckmann, H.-W. Lennartz, R. Boese, Chem. Ber. 1991, 124, 2499-2521.
28. M. Traetteberg, H. Hopf, H. Lipka, R. Haenel, Chem. Ber. 1994, 127, 1459-1467.
29. A. Almenningen, A. Gatial, D. S. B. Grace, H. Hopf, P. Klaeboe, F. Lehrich, C. J. Nielsen, D. J. Powel, M. Traetteberg, Acta Chem. Scand. Ser. A 1988, 42, 634-650.
30. M. H. Palmer, J. A. Blair-Fish, P. Sherwood, J. Mol. Struct. 1997, 412, 1-18.
31. M. F. Guest, I. J. Bush, H. J. J. van Dam, P. Sherwood, J. M. H. Thomas, J. H. van Lenthe, R. W. A. Havenith, J. Kendrick, Mol. Phys. 2005, 103, 719-747.
32. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery Jr, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 98, Version A.7, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
33. A. Hirao, Y. Sakano, K. Takenaka, S. Nakahama, Macromolecules 1998, 31, 9141-9145.
34. R. A. Wagner, U. H. Brinker, Synthesis 2001, 376-378.
35. T. Yamamoto, T. Yasuda, K. Kobayashi, I. Yamaguchi, T. Koizumi, D. Ishii, M. Nakagawa, Y. Mashiko, N. Shimizu, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 498-500.
36. Æ. de Groot, B. Evenhuis, H. Wynberg, J. Org. Chem. 1968, 33, 2214-2217.