Thermochemistry and gas-phase ion energetics of 2-hydroxy-4-methoxy- benzophenone (oxybenzone)

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 14, 2008, Pages 3201-3208

  Lago, A F ^a   Jimenez, P ^b   Herrero, R ^b   Davalos J Z ^b   Abboud, J L M ^b  

^a LABORATÓRIO NACIONAL DE LUZ SÍNCROTRON   (Brazil)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA FÍSICA ROCASOLANO   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

THERMODYNAMICS;

BENZOPHENONE (BZ); GAS PHASE ION ENERGETICS; METHOXY; OXYBENZONE;

THERMOCHEMISTRY;

EID: 46749112997     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp7111999     Document Type: Article

References (62)

1. Beyere, L.; Yarasi, S.; Loppnow, G. R. J. Raman Spectrosc. 2003, 34, 743.
2. Schallreuter, K. U.; Wood, J. M.; Farwell, D. W.; Moore, J.; Edwards, H. G. M. J. Invest. Dermatol. 1996, 106, 583.
3. (a) Maier, T.; Korting, H. C. Skin Pharmacol. Physiol. 2005, 18, 253.
4. (b) Agin, P.; Anthony, F. A.; Hermansky, S. LANCET 1998, 351, 525.
5. Lago, A. F.; Dávalos, J. Z. A. Naves de Brito, Chem. Phys. Lett. 2007, 443, 232.
6. (a) Marti, E. E. Thermochim. Acta 1973, 5, 173.
7. (b) Palermo, E. F.; Chiu, J. Thermochim. Acta 1976, 14, 1.
8. (c) Roux, M. V.; Temprado, M.; Jiménez, P.; Guzmán- Mejía, R.; Juaristi, E.; Chickos, J. S. Thermochim. Acta 2003, 406, 9.
9. (d) Mraw, S. C.; Naas, D. F. J. Chem. Thermodyn. 1979, 11, 567.
10. (e) O'Neill, M. J. Anal. Chem. 1969, 8, 1331.
11. (f) Callanan, J. E.; Sullivan, S. A. Rev. Sci. Instrum. 1986, 57, 2584.
12. (g) Sabbah, R.; Xu-wu, A.; Chickos, J. S.; Leitão, M. L. P.; Roux, M. V.; Torres, L. A. Thermochim. Acta 1999, 331, 93.
13. (a) Colomina, M.; Jimenez, P.; Roux, M. V.; Turrión, C. An. Quim. 1986, 82, 126 and references therein.
14. (b) Roux, M. V.; Jiménez, P.; Dávalos, J. Z.; Abboud, J.-L. M.; Molina, M. T. J. Chem. Thermodyn. 1996, 28, 1029.
15. (c) Roux, M. V.; Torres, L. A.; Dávalos, J. Z. J. Chem. Thermodyn. 2000, 33, 949.
16. Roux, M. V.; Jiménez, P.; Mayorga, P. A.; Dávalos, J. Z.; Böhm, S.; Exner, O. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7926.
17. (a) Hubbard, W. N.; Scott, D. W.; Waddington, G. In Experimental Thermochemistry; Rossini, F. D., Ed.; Interscience: New York, 1956; Chapter 5.
18. (b) Westrum, E. F., Jr. Combustion Calorimetry; Sunner, S., Mänsson, M., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1979; Chapter 7.
19. Colomina, M.; Jiménez, P.; Turrión, C.; Fernández, J. A.; Monzón, C. An. Quim. 1980, 76, 245.
20. Colomina, M.; Jiménez, P.; Turrión, C. J. Chem. Thermodyn. 1982, 14, 779.
21. Jiménez, P.; Roux, M. V.; Dávalos, J.; Martiń, M. A.; Luengo, J. L.-M. Abboud, J. Chem. Thermodyn. 1997, 29, 1281.
22. Atkins, P.; de Paula, J. Physical Chemistry, 7th ed., Oxford Univeristy Press: Oxford, 2002; pp 824-826.
23. Marshall, A. G.; Hendrickson, C. L. Int. J. Mass Spectrom. 2002, 215, 59.
24. Gal, J.-F.; Maria, P.-C.; Raczynska, E. W. J. Mass. Spectrom. 2001, 36, 699.
25. Abboud, J.-L. M.; Notario, R. In Energetics of Stable Molecules and Reactive Intermediates; Minas da Piedade, M. E., Ed.; NATO Science Series C, 535; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1999; p 281.
26. Marshall, A. G.; Hendrickson, C. L.; Jackson, G. S. Mass Spectrom. Rev. 1998, 17, 1.
27. Laukien, F. H.; Alleman, M.; Bischofberger, P.; Grossman, P.; Kellerhals, P.; Kofel, P. In Fourier Transform Mass Spectrometry: Evolution, Innovation and Applications; Buchanan, M.V., Ed. ACS Symposium Series 359; American Chemical Society: Washington, D.C., 1987; Chapter 5.
28. Dávalos, J. Z.; Herrero, R.; Abboud, J.-L. M.; Mó, O.; Yáñez, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 381.
29. Dávalos, J. Z.; Herrero, R.; Quintanilla, E.; Jiménez, P.; Gal, J.-F.; Maria, P.-C.; Abboud, J.-L. M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5505.
30. Herrero, R.; Dávalos, J. Z.; Abboud, J.-L. M.; Alkorta, I.; Koppel, I.; Koppel, I. A.; Sonoda, T.; Mishima, M. Int. J. Mass. Spectrom. 2007, 267, 302.
31. Bartmess, J. E.; Giorgiadis, R. M. Vacuum 1983, 33, 149.
32. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, F.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, Ó.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komáromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision A.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2004.
33. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
34. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988. B37, 785.
35. Raghavachari, K.; Stefanov, B. B.; Curtiss, L. A. Mol. Phys. 1997, 91, 555.
36. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. V. R.; Pople, J. A. Ab initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
37. Sivaranakrishnan, R.; Tranter, R. S.; Brezinsky. K. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1621.
38. Esseffar, M.; Herrero, R.; Quintanilla, E.; Dávalos, J. Z.; Jiménez, P.; Abboud, J.-L. M.; Yáñez, M.; Mó, O. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 1796.
39. Olofsson, G. Assignment of uncertainties. In Combustion Calorimetry; Sunner, S., Mänson, M., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1979; Chapter 6.
40. CODATA. Recommended key values for thermodynamics 1975. J. Chem. Thermodyn. 1976, 8, 603.
41. Rihani, D. N.; Doraiswamy, L. K. Ind. Eng. Chem. 1965, 4, 17.
42. NIST Chemistry Webbook; NIST Standard Reference Database http://webbook.nist.gov.
43. (a) Allen, F. H. Acta Crystallogr. Sect. B 2002, 58, 380.
44. Liebich, B. W.; Parthe, E. Acta Crystallogr. Sect B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1974, 30, 2522.
45. Lewars, E. Computational Chemistry: Introduction to the Theory and Applications of Molecular and Quantum Mechanics; Kluwer: Boston, 2003.
46. Howard, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8238.
47. Rozas, I.; Alkorta, I.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10462.
48. Sanz, P.: Mó, O.; Yañez, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 2942.
49. Estácio, S. G.; Cabral do Couto, P.; Costa Cabrai, B. J.; Minas da Piedade, M. E.; Martinho Simoes, J. A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10834.
50. Roy, D.; Sunoj, R. B. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5942.
51. Deshmukh, M. M.; Gadre, S. R.; Bartolotti, L. J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12519.
52. Matos, M. A. R.; Miranda, M. S.; Morais, V. M. F. J. Chem. Eng. Data 2003, 48, 669.
53. The use of σ is recommended by IUPAC. See, e.g., Abboud, J.-L. M.; Notario, R. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 645-718 and references therein.
54. Pimentel, G. C.; McClellan, A. L. The Hydrogen Bond; Pauling, L., Ed.; W. H. Freeman and Company: San Francsico and London, 1960.
55. Lampert, H.; Mikenda, W.; Karpfen, A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7418.
56. Thijs, R.; Zeegers-Huyskens, T. H. Spectrochim. Acta 1984, 40A, 307.
57. Jeffery, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding; Oxford University Press: New York, 1997.
58. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology; IUCr Monographs on Crystallography 9; Oxford University Press: Oxford, 1999.
59. Dearden, J. C Nature 1965, 206, 1147.
60. Nakamoto, K.; Margoshes, M.; Rundle, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 6480.
61. Olovsson, I.; Jönsson, P.-G. In Hydrogen Bond H: Structure and Spectroscopy; Schuster, P., Zundel, G., Sandorfy, C., Eds.; North Holland Publishing Co.: Amsterdam, 1976; Chapter 8, p 393.
62. Chase, M. W., Jr. NIST-JANAF Thermochemical Tables, 4th ed.; American Chemical Society: Washington, D.C., 1998.