Aromatic molecular zones and fragments

Arkivoc

Volumn 2008, Issue 11, 2008, Pages 24-45

  Tarko, Laszlo ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Romania)

Author keywords

Aromaticity; Bond orders; Molecular descriptors; Non H ckel; PM6 method

Indexed keywords

EID: 46249126399     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517012     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0009.b03     Document Type: Article

References (85)

1. Hückel, E. Z. Phys., 1931, 70, 204;
2. 1932, 78, 628.
3. Schleyer, P. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; Hommes, N. J. R. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317.
4. Howard, S. T.; Krygowski, T. M. Can. J. Chem. Rev. 1997, 75, 1174.
5. Zywietz, T. K.; Jiao, H. J.; Schleyer, P. R.; deMeijere, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 3417.
6. Choi, C. H.; Kertesz, M. J. Chem. Phys. 1998, 108, 6681.
7. Jiao, H. J.; Schleyer, P. R. J. Phys. Org .Chem. 1998, 11, 655.
8. Cyranski, M. K.; Krygowski, T. M. Tetrahedron 1999, 55, 6205.
9. Juselius, J.; Sundholm, D. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 3429.
10. Cyranski, M. K.; Krygowski, T. M.; Katritzky, A. R.; Schleyer, P. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 1333.
11. Jusélius, J.; Sundholm, D.; Gauss, J. Chem. Phys. 2004, 121, 3952.
12. Soncini, A.; Domene, C.; Engelberts, J. J.; Fowler, P. W.; Rassat, A.; van Lenthe, J. H.; Havenith, R. W. A.; Jenneskens, L. W. Chemistry 2005, 11, 1257.
13. Milcic, M. K.; Ostojic, B. D.; Zaric, S. D. Inorg. Chem. 2007, 46, 7109.
14. Cyranski, M. K.; Krygowski, T. M. Tetrahedron 1998, 54, 14919.
15. Moore, C. E.; Cardelino, B. H.; Frazier, D. O.; Niles, J.; Wang, X. Q. Theochem. J. Mol. Struc. 1998, 454, 135.
16. Jursic, B. S. Theochem. J. Mol. Struc. 1998, 427, 165.
17. Bird, C. W. Tetrahedron 1998, 54, 4641.
18. Cyranski, M. K.; Krygowski, T. M.; Bird, C. W. Tetrahedron 1998, 54, 9711.
19. Raczyńska, E. D.; Kosińska, W.; Ośmiałowski, B.; Gawinecki, R. Chem. Rev. 2005, 105, 3561.
20. Bird, C. W. Tetrahedron 1986, 42, 89.
21. Pouzet, P.; Erdelmeier, I.; Giuderow, D. J. Het. Chem. 1997, 34, 1567.
22. Jursic, B. S. J. Het. Chem. 1997, 34, 1387.
23. Jursic, B. S. Theochem. J. Mol. Struc. 1998, 454, 105.
24. Krygowski, T. M.; Anulewicz, R.; Cyranski, M. K.; Puchala, A.; Rasala, D. Tetrahedron 1998, 54, 12295.
25. Jursic, B. S. Theochem. J. Mol. Struc.1999, 468, 171.
26. Doerksen, R. J.; Steeves, V. J.; Thakkar, A. J. J. Comp. Meth. Sci. Eng. 2004, 4, 427.
27. Emri, J.; Lente, G. J. Mol. Struc. (Theochem) 2004, 671, 211.
28. Matito, E.; Poater, J.; Sola, M.; Duran, M.; Salvador, P. J. Phys. Chem. 2005, 109, 9904.
29. Matito, E.; Salvador, P.; Duran, M.; Solà, M. J. Phys. Chem. 2006, 110, 5108.
30. McAllister, M. A.; Tidwell, T. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5362.
31. Kozhushkov, S. I.; Zywietz, T.; deMeijere, A.; Jiao, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11130.
32. Aihara, J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2750.
33. Gutman, I.; Milun, M.; Trinajstic, N. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1692.
34. Randic, M. Chem. Pys. Lett. 1976, 38, 68.
35. Randic, M. Tetrahedron 1977, 33, 1905.
36. Randic, M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 444.
37. Aihara, J.; Hirama, M. Internet Electron. J. Mol. Des. 2002, 1, 52.
38. Aihara, J.; Kanno, H.; Ishida, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13324.
39. Aihara, J.; Kanno, H. J. Mol. Struc. (Theochem) 2005, 722, 111.
40. Tarko, L.; Filip, P. Rev. Roum. Chim. 2003, 48, 745.
41. Krygowski, T. M. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993, 33, 70.
42. Krygowski, T. M.; Cyranski, M. K. Tetrahedron 1996, 52, 1713.
43. Krygowski, T. M.; Cyranski, M. K. Tetrahedron 1996, 52, 10255.
44. Krygowski, T. M.; Cyranski, M. K.; Czarnocki, Z.; Häfliger, G.; Katritzky, A. R. Tetrahedron Report 2000, 56, 1783.
45. Krygowski, T. M.; Cyranski, M. K. Chem. Rev. 2001, 101, 1385.
46. Krygowski, T. M.; Cyranski, M. K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 249.
47. Espinosa, A.; Frontera, A.; Garcia, R.; Soler, M. A.; Tarraga, A. ARKIVOC 2005, (ix), 415.
48. Vukicevic, D.; Milicevic, A.; Nikolic, S.; Sedlar, J.; Trinajstic, N. ARKIVOC 2005, (x), 33.
49. (a) MOPAC2007 program is available from http://www.openmopac.net/.
50. (b) for PM6 method see J. Mol. Model. 2007, September.
51. DESCRIPT 0712 (2007, December) program is available freeware, from author.
52. Tarko, L. Rev. Chim. (Bucuresti) 2004, 55, 539.
53. Tarko, L. ARKIVOC 2004, (xiv), 74.
54. Gimarc, B. M. Pure & Appl. Chem. 1990, 62, 423.
55. Duan, H.-X.; Li, Q.- S. Chem. Phys. Lett. 2006, 432, 331.
56. Bachrach, S. M.; Liu, M. J. Phys. Org. Chem. 1991, 4, 242.
57. Nyulaszi, L.; Schleyer, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6872.
58. Enjalbal, C.; Aubagnac, J-L.; Torralba, M. P.; Sanz, D.; Claramunt, R. M.; Elguero, J. ARKIVOC 2000, (vi), 843.
59. Bundgaard, T.; Jakobsen H. J. Tetrahedron Letters 1972, 13, 3353.
60. Schäfer, W.; Schweig, A.; Markl, G.; Hauptmann, H.; Mathey, F. Angew. Chem. 1973, 12, 145.
61. Nyulaszi, L.; Bergstrasser U.; Regitz, M.; Schleyer, P. R. New J. Chem. 1998, 651.
62. Johansson, M. P.; Juselius, J. Lett. Org. Chem. 2005, 2, 469.
63. Krebs, B.; Hürter, H. U. Angew Chem. Int. Ed. 1980, 19, 481.
64. Mills, N. S. J. Am .Chem. Soc. 1982, 104, 5689.
65. Rajca, A.; Tolbert, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 698.
66. Thosted, W. T.; Mills, N. S.; Buckelew, D. Q.; Govea, L. G. J. Org. Chem. 1989, 54, 773.
67. Skancke, A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5234.
68. Ohwada, T.; Kagawa, H.; Ichikawa, H. Bull. Chem. Soc. Jap. 1997, 70, 2411.
69. Shenhar, R.; Rabinovitz, M. J. Chem. Soc., Perkin 2 1997, 2463.
70. Krief, A.; Dumont, W. Tetrahedron Letters 1997, 38, 357.
71. Radhakrishnan, T. P.; Agranat, I. J. Org. Chem. 2001, 66, 3215.
72. Langler, R. F. Quím. Nova. 2005, 28, 929.
73. Dworkin, A.; Naumann, R.; Seigfred, C.; Karty, J. M.; Mo, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 7605.
74. Sternfeld, T.; Wudl, F.; Hummelen, K.; Weitz, A.; Haddon, R. C.; Rabinovitz, M. Chem. Commun. 1999, 2411.
75. Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. J. Org. Chem. 2006, 71, 9357.
76. Siegel, J. S. Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 1721.
77. Baldridge, K. K.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9583.
78. Fowler, P. V.; Havenith, R. W. A.; Jenneskens, L. W.; Soncini, A.; Steiner, E. Chem. Commun. 2001, 2386.
79. Komatsu, K. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 685.
80. Aihara, J. Bull. Chem. Soc. Japan 2005, 78, 443.
81. Aihara, J. J. Phys. Org. Chem. 2004, 18, 235.
82. Aihara, J. Bull. Chem. Soc. Japan 2004, 77, 651.
83. Ha, T. K.; Cimiraglia, R.; Nguyen, M. T. Chem. Phys. Lett. 1981, 83, 317.
84. Mills, W. H.; Nixon, I. G. J. Chem. Soc. 1930, 2510.
85. Diercks, R.; Vollhardt, K. P. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3150.