Vicarious nucleophilic amination of Nitroquinolines with 4-amino-1,2,4-triazole

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 86, Issue 7, 2008, Pages 682-685

  Szpakiewicz, Barbara ^a   Grzegozek, Maria ^a  

^a CRACOW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

4 amino 1,2,4 triazole; Nitroquinolines; Vicarious nucleophilic substitution (VNS)

Indexed keywords

ALKALI METALS; AMINES; DIMETHYL SULFOXIDE; HYDROGEN; NITROGEN COMPOUNDS; ORGANIC COMPOUNDS; POTASSIUM;

(I ,J) CONDITIONS; BASIC MEDIUM; NITRO GROUPS; NUCLEOPHILIC SUBSTITUTIONS; ORTHO POSITION; PARA POSITION; POTASSIUM TERT BUTOXIDE;

AMINATION;

EID: 46249104301     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/V08-051     Document Type: Article

References (35)

1. M. Colonna and F. Montanari. Gazz. Chim. Ital. 81, 744 (1951).
2. M. Woźniak and M. Grzegożek. Liebigs Ann. Chem. 823 (1993).
3. J.F. Gerster. US Patent 4 689 338. 1987.
4. H. Tondys. H.C. van der Plas, and M. Woźniak. J. Heterocycl. Chem. 22. 353 (1985).
5. M. Woźniak, A. Barański, K. Nowak, and H.C. van der Plas. J. Org. Chem. 52, 5643 (1987).
6. M. Woźniak, K. Nowak, and H. Poradowska. Polish J. Chem. 65, 1077 (1991).
7. R. Huisgen. Liebigs Ann. Chem. 559, 142 (1948).
8. M. Hasegawa and T.O. Kamoto. Yakugaku Zasshi. 93, 1019. 1024 (1973); 93, 1024 (1973).
9. M. Hasegawa, T. Takabatake. and T. Miyazawa. Yakugaku Zasshi. 121, 379 (2001).
10. M. Ma̧kosza and M. Biatecki. J. Org. Chem. 63, 4878 (1998).
11. A.R. Katrizky, K.S. Laurenzo, and R.D. Schmidt. J. Org. Chem. 51, 5039 (1986).
12. A.R. Katrizky and K.S. Laurenzo. J. Org. Chem. 53, 3978 (1988).
13. M. Ma̧kosza and R. Podraza. Eur. J. Org. Chem. 2000, 193.
14. J.M. Bakke. H. Svensen, and R. Trevisan. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 376 (2001).
15. A.R. Mitchell, P.F. Pagoria, and R.D. Schmidt. US Patent 5 633 406. 1997.
16. S. Seko and K. Miyake. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 61, 192 (2003).
17. P.F. Pagoria, A.R. Mitchell, and R.D. Schmidt. J. Org. Chem. 61, 2934 (1996).
18. R.D. Schmidt, G.S. Lee, P.F. Pagoria, A.R. Mitchell, and R.Gilardi. J. Heterocycl. Chem. 38, 227 (2001).
19. V.V. Rozhkov, S.A. Shevelev, I.I. Chervin, A.R. Mitchell, and R.D.Schmidt. J. Org. Chem. 68, 2498 (2003).
20. M. Ma̧kosza, P.W. Osiński, and S. Ostrowski. Polish J. Chem. 75, 275 (2001).
21. M. Ma̧kosza and M. Bialecki. J. Org. Chem. 57, 4784 (1992).
22. (a) M. Woźniak, A. Barański, and B. Szpakiewicz. Liebigs Ann. Chem. 875 (1991);
23. (b) M. Woźniak and B. Szpakiewicz. Polish J. Chem. 65, 1303 (1991);
24. (c) M. Woźniak, A. Barański. and B. Szpakiewicz. Liebigs Ann. Chem. 7 (1993);
25. (d) M. Woźniak and B. Szpakiewicz. PL Patent 162 466, B1. 1993;
26. (e) M. Woźniak, M. Grzegoźek, and K. Nowak. Indian J. Heterocycl. Chem. 4, 75 (1994);
27. (f) M. Woźniak, M. Grzegożek, W. Roszkiewicz, and B. Szpakiewicz. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 114, 13 (1995);
28. (g) B. Szpakiewicz and M. Woźniak. J. Prakt. Chem. 341 (1999);
29. (h) M. Woźniak and M. Grzegożek. Khim. Geterotsikl. Soedin. 7, 967 (1998);
30. (i) B. Szpakiewicz and M. Grzegożek. Russ. J. Org. Chem. 40, 829 (2004).
31. M. Ma̧kosza and K. Wojciechowski. Liebigs Ann. Chem. 1997, 1805.
32. (a) A. Albert, D.J. Brown, and H. Duewell. J. Chem. Soc. 1284 (1948);
33. (b) G.R. Clemo and G.A. Swan. J. Chem. Soc. 867 (1945).
34. J. Filippi. Bull. Soc. Chim. Fr. 259 (1968).
35. K. Kostanecki and M. Reicher. Ber. 24, 159 (1891).