The protonation of carbenes structural effects on the α-proton acidity of carbocations

Arkivoc

Volumn 2008, Issue 10, 2008, Pages 183-204

  Keeffe, J R ^b   More O'Ferralla, R A ^a  

^a UNIVERSITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

^b SAN FRANCISCO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Carbenes; Carbocations; G3 calculations; Methyl cation; pKa and pKR

Indexed keywords

EID: 45849145416     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517012     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0009.a15     Document Type: Article

References (57)

1. McClelland R. A., In Reactive Intermediate Chemistry; Moss, R. A.; Platz, M. S.; Jones, M. Eds; Wiley-Interscience: Hoboken, New Jersey, 2004; pp 3-40
2. Richard J. P.; Amyes, T. L.; in, S. S O'Donoghue, A. C.; Toteva, M. M..; Tsuji, Y.; Williams, K. B. Adv. Phys. Org. Chem. 2000, 35, 67.
3. MacCormac, A. C.; McDonnell, C. M.; More O'Ferrall, R. A.; O'Donoghue, A. C.; Rao, S. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8575 and references cited.
4. Fujio, M.; Keeffe, J. R.; More O'Ferrall, R. A.; O'Donoghue, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9982.
5. Amyes, T. L.; Diver, S. T.; Richard, J. P.; Rivas, F. M.; Toth, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4366.
6. Kirmse, W. In Advances in Carbene Chemistry, Brinker, U. Ed., JAI Press: London, 2000.
7. Guthrie, J. P.; More O'Ferrall, R. A.; O'Donoghue, A. C.; Waghorne, W. E.; Zrinski, I. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 582.
8. (a) Pezacki J. P. Can. J. Chem. 1999, 77, 1230.
9. (b) Du, D-M.: Fan, H.; Goodman, J. L.; Kesselmayer, M. A.; Krogh-Jesperson, K.; La Villa, J. A.; Moss, R. A.; Shen, S.; Sheridan, R.S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1920.
10. 2O to water).
11. Schubert, W. M.; Keeffe, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 559.
12. (a) Peon, J.; Polshakov, D.: Kohler, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6428.
13. (b) Wang, J.; Burdzinski, G.; Gustafson, T. L.; Platz, M. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 6221.
14. GAUSSIAN 03, Revision B.04, Frisch, M. J., et al., Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
15. Peterson, G. A.; Al-Laham, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 114, 1256.
16. Seburg, R. A.; Hill, B. T.; Squires, R. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1999, 2449.
17. Poutsma J. C.; Nash, J. J.; Paulino, J. A.; Squire, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4686.
18. Kass, S. personal communication
19. Nguyen, T. L.; Kim, G.-S. ; Mebel A. M.; Nguyen, M. T. Chem. Phys. Lettters 2001, 349, 571.
20. Woodcock, L. H.; Moran, D.; Brooks, B. R.; Schleyer, P. v. R.; Schaefer, H. F. III J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3673.
21. Dey, J.; O'Donoghue, A. C.; More O'Ferrall, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8561.
22. Guthrie, J. P. Can. J. Chem. 1992, 70, 1042.
23. Amyes, T. L.; Richard, J. P.; Novak, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8032.
24. Toteva, M. M.; Moran, M.; Amyes, T. L.; Richard, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8814.
25. Wayner, D. D. M.; McPhee, D. J.; Griller D., J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 132.
26. Eisenthal, K. B.; Moss, R. A.; Trurro, N. J. Science 1984, 225, 1439.
27. Guthrie, J. P., Can. J. Chem. 1976, 54, 202.
28. Amyes, T. L.; Jencks, W.P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7888.
29. Kresge, A. J.; Weeks, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7140.
30. Ahmed, M.; Bergstrom, R. G.; Cashen, M. J.; Chiang, Y.; Kresge A. J.; McClelland R. A.; Powell, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2669.
31. Kreevoy, M. M., Taft, R. W., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5590.
32. De Wolfe, R. H.; Jensen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1988, 85, 3264.
33. Toteva, M. M.; Moran, M.; Amyes, T. L.; Richard J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8814.
34. Salomaa, P. Suomen Kemis. B 1960, 33, 11.
35. Chase, M. W., Jr., NIST-JANAF Thermochemical Tables, Fourth Edition, J. Phys. Chem. Ref. Data Monograph 9, 1998, 1.
36. Hunter, E. P.; Lias, S. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, 27
37. Mishima, M.; Inoue, H.; Fujio, M.; Tsuno, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2101.
38. Richard, J. P.; Jagannadham, V.; Amyes, T. L., Mishima, M.; Tsuno, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6706.
39. Abboud, J.-L. M.; Herreros, M.; Notario, R.; Lomas, J. S.; Mareda, J.; Muller, P.; Rossier, J.-C. J. Org. Chem. 1999, 64, 6401.
40. Wolf, J. F.; Abboud, J.-L. M.; Taft, R. W. J. Org. Chem. 1977, 42, 3316.
41. Aboud, J-L., M.; Alkorta, I.; Davalos, J. Z.; Muller, P.; Quintanilla, E. Adv. Phys. Org. Chem. 2002, 37, 57.
42. Ruscic, B.; Litorja, M.; Asher, R. L. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8625.
43. Arnett, E. M.; Hofelich, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2889.
44. Cheng, J.-P.; Handoo, K. L.; Parker, V. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2655.
45. Baboul, A. G.; Cartiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7650.
46. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev.1991, 91, 165.
47. Wavefunction, Inc., 18401 Von Karman Avenue, Suite 370, Irvine CA 92612.
48. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
49. (a) Keeffe, J. R.; Gronert, S.; Colvin, M. E.; Tran, N. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11730.
50. (b) Gronert, S.; Keeffe, J. R., J. Org. Chem. 2006, 71, 5959.
51. Jones, M.; Moss, R. A., In Reactive Intermediate Chemistry; Moss, R. A.; Platz, M. S.; Jones, M. Eds.; Wiley Interscience; Hoboken, New Jersey 2004, 273.
52. Moss, R. A., In Carbene Chemistry, Bertrand, G., Ed., FontisMedia, Lausanne, Switzerland 2002, 57.
53. Sander, W. In Carbene Chemistry, Bertrand, G., Ed., FontisMedia: Lausanne, Switzerland 2002; pp 1-25.
54. Lucchini, V.; Modena, G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6291.
55. Kirmse, W.; Kilian J.; Steenken, S. J. Am. Chem. Soc.1990, 112, 6399.
56. Poutsma, J. C.; Paulino, J. A.; Squires, R. R. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5327.
57. Bernasconi, C. F. Adv. Phys. Org. Chem. 2002, 37, 137.