Chemo- and regiospecific monoaddition of secondary phosphine sulfides to 1-acyl-2-phenylacetylenes

Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements

Volumn 183, Issue 6, 2008, Pages 1396-1401

  Glotova, Tatyana E ^a   Dvorko, Marina Yu ^a   Gusarova, Nina K ^a   Arbuzova, Svetlana N ^a   Ushakov, Igor A ^a   Kazantseva, Tatyana I ^a   Trofimov, Boris A ^a  

^a A E FAVORSKY IRKUTSK INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

1 Acyl 2 phenylacetylenes; 3 (diphenethylphosphorothioyl) 1 R 3 phenyl 2 propen 1 one; Bis(2 phenylethyl)phosphine sulfide; Nucleophilic monoaddition

Indexed keywords

EID: 45849123458     PISSN: 10426507     EISSN: 15635325     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10426500701648069     Document Type: Article

References (32)

1. (a) S. N. Arbuzova, L. Brandsma, N. K. Gusarova, and B. A. Trofimov, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas., 113, 575 (1994);
2. (b) B. A. Trofimov, N. K. Gusarova, and L. Brandsma, Main Group Chem. News, 4, 18 (1996).
3. (a) B. A. Trofimov, L. Brandsma, S. N. Arbuzova, S. F Malysheva, and N. K. Gusarova, Tetrahedron Lett., 35, 7647 (1994);
4. (b) B. A. Trofimov, S. I. Shaikhudinova, V. I. Dmitriev, K. V. Nepomnyashchikh, T. I. Kazantseva, and N. K. Gusarova, Zh. Obshch. Khim., 70, 43 (2000);
5. (c) N. K. Gusarova, S. I. Shaikhudinova, T. I. Kazantseva, S. F. Malysheva, B. G. Sukhov, N. A. Belogorlova, V. I. Dmitriev, and B. A. Trofimov, Zh. Obshch. Khim., 72, 399 (2002).
6. B. A. Trofimov, S. N. Arbuzova, A. G. Mal'kina, N. K. Gusarova, S. F. Malysheva, M. V. Nikitin, and T. I. Vakul'skaya, Mendeleev Commun., 163 (1999).
7. (a) N. K. Gusarova, S. I. Shaikhudinova, S. N. Arbuzova, T. I. Vakul'skaya, B. G. Sukhov, L. M. Sinegovskaya, M. V. Nikitin, A. G. Mal'kina, N. A. Chernysheva, and B. A. Trofimov, Tetrahedron, 59,4789 (2003);
8. (b) B. A. Trofimov, B. G. Sukhov, S. F. Malysheva, N. A. Belogorlova, A. P. Tantsirev, L. N. Parshina, L. A. Oparina, S. P. Tunik, and N. K. Gusarova, Tetrahedron Lett., 45, 9143 (2004);
9. (c) T. Bunlaksananusorn and P. Knochel, J. Org. Chem., 69, 4595 (2004);
10. (d) N. K. Gusarova, M. V. Bogdanova, N. I. Ivanova, N. A. Chernysheva, B. G. Sukhov, L. M. Sinegovskaya, O. N. Kazheva, G. G. Alexandrov, O. A. D'yachenko, and B. A. Trofimov, Synthesis, 3103 (2005);
11. (e) D. Leca, L. Fensterbank, E. Lacôte, and M. Malacria, Chem. Soc. Rev., 34, 858 (2005);
12. (f) A. F. Parsons, D. J. Sharpe, and P. Taylor, Synlett, 2981 (2005);
13. (g) S. N. Arbuzova, N. K. Gusarova, and B. A. Trofimov, Arkivoc, 12 (2006);
14. (h) T. Hirai and L.-B. Han, Org. Lett., 9, 53 (2007).
15. (a) R. K. Haynes, W. W.-L. Lam, and L.-L. Yeung, Tetrahedron Lett., 37, 4729, (1996);
16. (b) N. K. Gusarova, A. M. Reutskaya, N. I. Ivanova, A. S. Medvedeva, M. M. Demina, P. S. Novopashin, A. V. Afonin, A. I. Albanov, and B. A. Trofimov, J. Organomet. Chem., 659, 172 (2002).
17. N. K. Gusarova, N. I. Ivanova, N. A. Konovalova, B. G. Sukhov, L. V. Baikalova, L. M. Sinegovskaya, D. V. Pavlov, and B. A. Trofimov, Synthesis, 4159 (2006).
18. S. N. Arbuzova, N. K. Gusarova, M. V. Bogdanova, N. I. Ivanova, I. A. Ushakov, A. G. Mal'kina, and B. A. Trofimov, Mendeleev Commun., 183, (2005).
19. J. I. Dickstein and S. I. Miller, in The Chemistry of the Carbon-Carbon Triple Bond, S. Patai, Ed. (Wiley, Chichester, 1978), Chap. 19, pp. 813-955.
20. Y. I. El'natanov and R. G. Kostyanovsky, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 382 (1988).
21. S. Mori, E. Nakamura, and K. Morokuma, Organometallics, 23, 1081 (2004).
22. (a) Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, R. Noyori, Ed. (Wiley, New York, 1994);
23. (b) Comprehensive Asymmetric Catalysis, E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto, Eds.; Springer: Berlin, 1999;
24. (c) Catalytic Asymmetric Synthesis, I. Ojima, Ed. (VCH, Weinheim, 2000), 2nd ed.;
25. (d) M. Arisawa and M. Yamaguchi, Adv. Synth. Catal., 343, 27 (2001);
26. (e) J. W. Faller, J. C. Wilt, and J. Parr, Org. Lett., 6, 1301 (2004);
27. (f) D. Liu, Q. Dai, and X. Zhang, Tetrahedron, 61, 6460 (2005);
28. (g) G. C. Fu, Acc. Chem. Res., 39, 853 (2006);
29. (h) Q. Dai, W. Gao, D. Liu, L. M. Kapes, and X. Zhang, J. Org. Chem., 71, 3928 (2006);
30. (i) D. K. Whelligan and C. Bolm, J. Org. Chem., 71, 4609 (2006).
31. (a) S. P. Gubin, N. A. Kataeva, and G. B. Khomutov, Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim., 811 (2005);
32. (b) H. Liu, J. S. Owen, and A. P. Alivisatos, J. Am. Chem. Soc., 129, 305 (2007).