Non-catalyzed, atom-economic, high-yield synthesis of tertiary α-hydroxyphosphane selenides

Synthesis

Volumn , Issue 24, 2006, Pages 4159-4162

  Gusarova, Nina K ^a   Ivanova, Nina I ^a   Konovalova, Nataliya A ^a   Sukhov, Boris G ^a   Baikalova, Ludmila V ^a   Sinegovskaya, Lidiya M ^a   Pavlov, Dmitriy V ^a   Trofimov, Boris A ^a  

^a A E FAVORSKY IRKUTSK INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

hydroxyphosphane selenides; Aldehydes; Hydroselenophosphorylation; Nucleophilic addition

Indexed keywords

HYDROSELENOPHOSPHORYLATION; NUCLEOPHILIC ADDITION;

ADDITION REACTIONS; ALDEHYDES; CATALYST ACTIVITY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

SELENIUM COMPOUNDS;

1 [BIS(2 PHENYLETHYL)PHOSPHOROSELENOYL] 3 (TRIETHYGERMYL)PROP 2 YN 1 OL; 1 [BIS(2 PHENYLETHYL)PHOSPHOROSELENOYL] 3 (TRIMETHYLSILYL)PROP 2 YN 1 OL; 2,2,2 TRICHLORO 1 [BIS(2 PHENYLETHYL)PHOSPHOROSELENOYL]ETHANOL; [BIS(2 PHENYLETHYL)PHOSPHOROSELENOYL](1 ETHYL 1H BENZIMIDAZOL 2 YL)METHANOL; [BIS(2 PHENYLETHYL)PHOSPHOROSELENOYL](1 ETHYL 1H IMIDAZOL 2 YL)METHANOL; [BIS(2 PHENYLETHYL)PHOSPHOROSELENOYL](1 VINYL 1H BENZIMIDAZOL 2 YL)METHANOL; [BIS(2 PHENYLETHYL)PHOSPHOROSELENOYL](1 VINYL 1H IMIDAZOLYL)METHANOL; [BIS(2 PHENYLETHYL)PHOSPHOROSELENOYL](PHENYL)METHANOL; ALCOHOL; ALDEHYDE DERIVATIVE; METHANOL DERIVATIVE; PHOSPHANE SELENIDE DERIVATIVE]; SELENIDE; TERTIARY ALPHA HYDROXYPHOSPHANE SELENIDE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; PHOSPHORYLATION; ROOM TEMPERATURE; SYNTHESIS;

EID: 33846022363     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/S-2006-950340     Document Type: Article

References (26)

1. (a) Belletti, D.; Graiff, C.; Massera, C.; Pattacini, R.; Predieri, G.; Tiripicchio, A. Inorg. Chim. Acta 2003, 356, 187.
2. (b) Adams, R. D.; Kwon, O. S.; Sanyal, S. Organomet. Chem. 2003, 681, 258.
3. (c) Hussain, M. S.; Isab, A. A. Chemical Crystallogr. 2000, 30, 731.
4. (d) Malik, S.; Duddeck, H.; Omelanczuk, J.; Choudhary, M. Chirality 2002, 14, 407.
5. (e) Cauzzi, D.; Graiff, C.; Massera, C.; Predieri, G.; Tiripicchio, A. Inorg. Chim. Acta 2000, 300-302, 471.
6. (f) Belletti, D.; Graiff, C.; Massera, C.; Pattacini, R.; Predieri, G.; Tiripicchio, A. Inorg. Chim. Acta. 2003, 350, 421.
7. (g) Steinberger, H. U.; Ziemer, B.; Meisel, M. Acta Crystallogr. 2001, C57, 323.
8. (h) Kimura, T.; Murai, T. Chem. Lett. 2004, 33, 879.
9. (a) Purdela, D.; Vilceanu, R. Chemistry of Organic Compounds of Phosphorus (in Russian); Nauka: Moscow, 1972.
10. (b) Hoge, B.; Neufeind, S.; Hettel, S.; Wiebe, W.; Thösen, C. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 2382.
11. (c) Ivanova, N. I.; Gusarova, N. K.; Konovalova, N. A.; Sinegovskaya, L. M.; Samoylov, V. G.; Markosyan, S. M.; Avseenko, N. D.; Sukhov, B. G.; Trofimov, B. A. Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.) 2006, 76, 98.
12. (d) Ivanova, N. I.; Gusarova, N. K.; Nikitina, E. A.; Albanov, A. I.; Sinegovskaya, L. M.; Nikitin, M. V.; Konovalova, N. A.; Trofimov, B. A. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2004, 179, 7.
13. (e) Gusarova, N. K.; Reutskaya, A. M.; Ivanova, N. I.; Medvedeva, A. S.; Demina, M. M.; Novopashin, P. S.; Afonin, A. V.; Albanov, A. I.; Trofimov, B. A. J. Organomet Chem. 2002, 659, 172.
14. (f) Ivanova, N. I.; Gusarova, N. K.; Nikitina, E. A.; Medvedeva, S. A.; Al'pert, M. L.; Trofimov, B. A. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 2004, 520.
15. (g) Gusarova, N. K.; Arbuzova, S. N.; Reutskaya, A. M.; Ivanova, N. I.; Baikalova, L. V.; Sinegovskaya, L. M.; Chipanina, N. N.; Afonin, A. V.; Ziryanova, I. A. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 2002, 71.
16. (h) Chipanina, N. N.; Baikalova, L. V.; Sinegovskaya, L. M.; Kanitskaya, L. V.; Fedorov, S. V.; Zyryanova, I. A.; Ivanova, N. I.; Reutskaya, A. M.; Tiunov, M. P.; Gusarova, N. K.; Trofimov, B. A. Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.) 2004, 74, 540.
17. (i) Baikalova, L. V.; Zyryanova, I. A.; Chipanina, N. N.; Sinegovskaya, L. M.; Ivanova, N. I.; Mamaseva, T. V.; Gusarova, N. K.; Afonin, A. V.; Trofimov, B. A. Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.) 2005, 75, 200.
18. (a) Well, M.; Schmutzler, R. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1992, 72, 171.
19. (b) Gusarova, N. K.; Ivanova, N. I.; Konovalova, N. A.; Avseenko, N. D.; Sukhov, B. G.; Larina, L. I.; Trofimov, B. A. In Proceedings of the 7th IUPAC International Conference on the Heteroatom Chemistry; Shanghai: China, 2004, 115.
20. (c) Trofimov, B. A.; Gusarova, N. K.; Ivanova, N. I.; Konovalova, N. A.; Bogdanova, M. V.; Albanov, A. I.; Avseenko, N. D.; Sukhov, B. G. Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.) 2004, 74, 1625.
21. (d) Ivanova, N. I.; Baikalova, L. V.; Konovalova, N. A.; Ziryanova, I. A.; Albanov, A. I.; Sinegovskaya, L. M.; Kukhareva, V. A.; Tatarinova, A. A.; Avseenko, N. D.; Sukhov, B. G.; Gusarova, N. K.; Trofimov, B. A. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 2005, 365.
22. (e) Kosolapoff, G. M.; Maier, L. In Organic Phosphorus Compounds, Vol. 4; Wiley-Interscience: New York, 1972.
23. Sukhov, B. G.; Gusarova, N. K.; Ivanova, N. I.; Bogdanova, M. V.; Kagheva, O. N.; Alexandrov, G. G.; D'yachenko, O. A.; Sinegovskaya, L. M.; Malysheva, S. F.; Trofimov, B. A. Zh. Strukt. Khim. 2005, 46, 1103;
24. Chem. Abstr. 2006, 145, 907534.
25. (a) Trofimov, B. A.; Brandsma, L.; Arbuzova, S. N.; Malysheva, S. F.; Gusarova, N. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7647.
26. (b) Trofimov, B. A.; Gusarova, N. K.; Arbuzova, S. N. Russ. Chem. Rev. 1999, 68, 215.