Two competing mechanisms for the copper-free Sonogashira cross-coupling reaction

Organometallics

Volumn 27, Issue 11, 2008, Pages 2490-2498

  Ljungdahl, Thomas ^a   Bennur, Timmanna ^a   Dallas, Andrea ^a   Emtenäs, Hans ^a,b   Mårtensson, Jerker ^a  

^a CHALMERS UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Sweden)

^b ASTRAZENECA R AND D   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENE; ADDITION REACTIONS; COPPER; ORGANIC POLYMERS; PALLADIUM;

COMPETING MECHANISMS; COPPER-FREE SONOGASHIRA; MODEL REACTIONS; PHENYLACETYLENES;

MECHANISMS;

EID: 45449118137     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om800251s     Document Type: Article

References (53)

1. Sonogashira, K. J. Organomet. Cnem. 2002, 653, 46.
2. Negishi, E.; Anastasia, L. Chem. Rev. 2003, 103, 1979.
3. Tykwinski, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1566.
4. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467.
5. Hortholary, C.; Coudret, C. J. Org. Chem. 2003, 68, 2167.
6. Raimundo, J.-M.; Lecomte, S.; Edelmann, M. J.; Concilio, S.; Biaggio, I.; Bosshard, C.; Günter, P.; Diederich, F. J. Mater. Chem. 2004, 14, 292.
7. Myers, A. G.; Tom, N. J.; Fraley, M. E.; Cohen, S. B.; Madar, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6072.
8. Donets, P. A.; Latyshev, G. V.; Lukashev, N. V.; Beletskaya, I. P. Russ. Chem. Bull. 2007, 56, 504.
9. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Li, F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 5266.
10. Ljungdahl, T.; Pettersson, K.; Albinsson, B.; Mårtensson, J. J. Org. Chem. 2006, 71, 1677.
11. Wagner, R. W.; Ciringh, Y.; Clausen, C.; Lindsey, J. S. Chem. Mater. 1999, 11, 2974.
12. Dieck, H. A.; Heck, F. R. J. Organomet. Chem. 1975, 93, 259.
13. Hierso, J.-C.; Boudon, J.; Picquet, M.; Meunier, P. Eur. J. Org. Chem. 2007, 583.
14. Boukouvalas, J.; Côté, S.; Ndzi, B. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 105.
15. Leadbeater, N. E.; Tominack, B. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8653.
16. Kim, J.-H.; Lee, D.-H.; Jun, B.-H.; Lee, Y.-S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7079.
17. Soheili, A.; Albaneze-Walker, J.; Murry, J. A.; Dormer, P. G.; Hughes, D. L. Org. Lett. 2003, 5, 4191.
18. Cheng, J.; Sun, Y.; Wang, F.; Guo, M.; Xu, J.-H.; Pan, Y.; Zhang, Z. J. Org. Chem. 2004, 69, 5428.
19. Jutand, A. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 565.
20. Amatore, C.; Pflüger, F. Organometallics 1990, 9, 2276.
21. Casado, A. L.; Espinet, P. Organometallics 1998, 17, 954.
22. Osakada, K.; Hamada, M.; Yamamoto, T. Organometallics 2000, 19, 458.
23. Ogawa, H.; Onitsuka, K.; Joh, T.; Takahashi, S.; Yamamoto, Y.; Yamazaki, H. Organometallics 1988, 7, 2257.
24. Komiya, S.; Albright, T. A.; Hoffmann, R.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7255.
25. Osakada, K.; Sakata, R.; Yamamoto, T. Organometallics 1997, 16, 5354.
26. Amatore, C.; Bensalem, S.; Ghalem, S.; Jutand, A. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4642.
27. Negishi, E. I.; Copéret, C.; Ma, S.; Liou, S.-Y.; Liu, F. Chem. Rev. 1996, 96, 365.
28. Tougerti, A.; Negri, S.; Jutand, A. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 666.
29. Cabri, W.; Candiani, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 2.
30. Cabri, W.; Candiani, I.; DeBernardinis, S.; Francalanci, F.; Penco, S.; Santi, R. J. Org. Chem. 1991, 56, 5796.
31. Ozawa, F.; Kubo, A.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1417.
32. Espinet, P.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4704.
33. Åkermark, B.; Almemark, M.; Almlöf, J.; Bäckvall, J. E.; Roos, B.; Støgard, Å. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4617.
34. Amatore, C.; Bensalem, S.; Ghalem, S.; Jutand, A.; Medjour, Y. Eur. J. Org. Chem. 2004, 366.
35. Muñiz, K.; Hövelmann, C. H.; Streuff, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 163.
36. Liang, L.-C.; Chien, P.-S.; Huang, M.-H. Organometallics 2005, 24, 353.
37. Constantine, R. N.; Kim, N.; Bunt, R. C. Org. Lett. 2003, 5, 2279.
38. Qu, Z.; Shi, W.; Wang, J. J. Org. Chem. 2001, 66, 8139.
39. Cusumano, M.; Faraone, G.; Ricevuto, V.; Romeo, R.; Trozzi, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 490.
40. Krüger, H.; van Eldik, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 330.
41. Gosling, R.; Tobe, M. L. Inorg. Chem. 1983, 22, 1235.
42. Tobe, M. L. In Comprehensive Coordination Chemistry, 1 ed.; Wilkinson, G., Ed.; Pergamon: Oxford, 1987; Vol. 1, Chapter 7.
43. Fox, A.; Hartman, J. S.; Humphries, R. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 1275.
44. Seligson, A. L.; Trogler, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2520.
45. Shaik, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3692.
46. Shaik, S. S. Prog. Phys. Org. Chem. 1985, 15, 197.
47. Pross, A. Adv. Phys. Org. Chem. 1985, 21, 99.
48. de Meijere, A.; Chaplinski, V.; Gerson, F.; Merstetter, P.; Haselbach, E. J. Org. Chem. 1999, 64, 6951.
49. Aue, D. H.; Webb, H. M.; Bowers, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 311.
50. Liang, B.; Dai, M.; Chen, J.; Yang, Z. J. Org. Chem. 2005, 70, 391.
51. Mouriès, V.; Waschbüsch, R.; Carran, J.; Savignac, P. Synthesis 1998, 271.
52. Johnson, S. A.; Liu, F.-Q.; Suh, M. C.; Zürcher, S.; Haufe, M.; Mao, S. S. H.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4199.
53. Alonso, D. A.; Nájera, C.; Pacheco, M. C. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1146.