Synthesis of a 2,3-di-O-substituted heptose structure by regioselective 3-O-silylation of a 2-O-substituted heptose derivative

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 6, 2004, Pages 1214-1227

  Ishii, Kazuyuki ^a   Esumi, Yasuaki ^b   Iwasaki, Youhei ^a   Yamasaki, Ryohei ^a  

^a TOTTORI UNIVERSITY   (Japan)

^b INST OF PHYS AND CHEMICAL RESEARCH   (Japan)

Author keywords

Glycosylation; Lipooligosaccharide; Lipopolysaccharide; Oligosaccharides; Regioselective silylation

Indexed keywords

CARBOHYDRATE DERIVATIVE; CHLORIDE; DISACCHARIDE; HEPTOSE; LIPOPOLYSACCHARIDE; METHYL GROUP; TRICHLOROACETIMIDIC ACID;

ACETYLATION; ARTICLE; BENZYLATION; CARBOHYDRATE ANALYSIS; GRAM NEGATIVE BACTERIUM; HYDROGENATION; HYDROLYSIS; NONHUMAN; SILYLATION; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 4544247227     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200300652     Document Type: Article

References (39)

1. A. Preston, R. E. Mandrell, B. W. Gibson, M. A. Apicella, Crit. Rev. Microbiol 1996, 22, 139-180.
2. R. Yamasaki, B. E. Bacon, W. Nasholds, H. Schneider, J. M. Griffiss, Biochemistry 1991, 30, 10566-10575.
3. C. M. John, J. M. Griffiss, M. A. Apicella, R. E. Mandrell, B. W. Gibson, J. Biol. Chem. 1991, 266, 19303-19311.
4. D. E. Kerwood, H. Schneider, R. Yamasaki, Biochemistry 1992, 31, 12760-12768.
5. A. Gamian, M. Beurret, F. Michon, J. R. Brisson, H. J. Jennings, J. Biol. Chem. 1992, 267, 922-925.
6. N. J. Phillips, M. A. Apicella, J. M. Griffiss, B. W. Gibson, Biochemistry 1992, 31, 4515-4526.
7. A. F. M. Verheul, H. Snippe, J. T. Poolman, Microbiol. Rev. 1993, 57, 34-49.
8. S. Gulati, D. P. McQuillen, J. Sharon, P. A. Rice, J. Infect. Dis. 1996, 174, 1238-1248.
9. S. Gulati, D. P. McQuillen, R. E. Mandrell, D. B. Jani, P. A. Rice, J. Infect. Dis. 1996, 174, 1223-1237.
10. C. Bernlind, S. Oscarson, J. Org. Chem. 1998, 63, 7780-7788.
11. R. Yamasaki, H. Koshino, S. Kurono, Y. Nishinaka, D. P. McQuillen, A. Kume, S. Gulati, P. A. Rice, J. Biol. Chem. 1999, 274, 36550-36558.
12. R. Yamasaki, D. E. Kerwood, H. Schneider, K. P. Quinn, J. M. Griffiss, R. E. Mandrell, J. Biol. Chem. 1994, 269, 30345-30351.
13. R. Yamasaki, A. Takajo, H. Kubo, T. Matsui, K. Ishii, M. Yoshida, J. Carbohydr. Chem. 2001, 20, 171-180.
14. K. Ishii, H. Kubo, R. Yamasaki, Carbohydr. Res. 2002, 337, 11-20.
15. H. Kubo, K. Ishii, H. Koshino, K. Toubetto, K. Naruchi, R. Yamasaki, Eur. J. Org. Chem. 2004, 1202-1213, preceding paper.
16. N. J. Phillips, M. A. Apicella, J. M. Griffiss, B. W. Gibson, Biochemistry 1993, 32, 2003-2012.
17. S. P. Gaucher, M. T. Cancilla, N. J. Philips, B. W. Gibson, J. A. Leary, Biochemistry 2000, 39, 12406-12414.
18. E. Mark, E. Zbiral, H. Brandstetter, Monatsh. Chem. 1980, 111, 289-307.
19. T. Halmos, R. Montserret, J. Filippi, K. Antonakis, Carbohydr. Res. 1987, 170, 57-69.
20. M. S. Arias Pérez, M. J. Santos, Tetrahedron 1996, 52, 10785-10798.
21. M. S. Arias Pérez, M. S. López, M. J. Santos, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1549-1552.
22. A. R. Vaino, W. A. Szarek, Chem. Commun. 1996, 21, 2351-2352.
23. A. B. Smith, G. R. Ott, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13095-13096.
24. M. J. Robins, V. Samano, M. D. Johnson, J. Org. Chem. 1990, 55, 410-412.
25. S. Ogawa, M. Ashiura, C. Uchida, Carbohydr. Res. 1998, 307, 83-95.
26. A. Demchenko, T. Stauch, G. J. Boons, Synlett 1997, 7, 818-820.
27. A. V. Demchenko, E. Rousson, G. J. Boons, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6523-6526.
28. B. Wegmann, R. R. Schmidt, J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 357-375.
29. H. Lönn, J. Carbohydr. Chem. 1987, 6, 301-306.
30. H. A. Orgueira, A. Bartolozzi, P. Schell, R. Litjens, E. R. Palmacci, P. H. Seeberger, Chem. Eur. J. 2003, 9, 140-169.
31. Y. Nakahara, H. Iijima, T. Ogawa, Carbohydr. Lett. 1994, 1, 99-106.
32. A. Ishii, H. Hojo, A. Kobayashi, K. Nakamura, Y. Nakahara, Y. Ito, Tetrahedron 2000, 56, 6235-6243.
33. J. Tamura, K. W. Neumann, T. Ogawa, Liebigs Ann. 1996, 8, 1239-1257.
34. N. C. R. van Straten, N. Kriek, C. M. Timmers, S. C. M. Wigchert, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, J. Carbohydr. Chem. 1997, 16, 947-966.
35. B. Grzeszczyk, A. Zamojski, Carbohydr. Res. 1994, 262, 49-57.
36. P. J. Garegg, S. Oscarson, M. Szönyi, Carbohydr. Res. 1990, 205, 125-132.
37. P. J. Garegg, S. Oscarson, H. Ritzén, M. Szönyi, Carbohydr. Res. 1992, 228, 121-128.
38. A. D. Cox, J. C. Wright, M. A. J. Gidney, S. Lacelle, J. S. Plested, A. Martin, E. R. Moxon, J. C. Richards, Eur. J. Biochem. 2003, 270, 1759-1766.
39. G. O. Aspinall, M. A. Monteiro, H. P. Pang, L. A. Kurjanczyk, J. L. Penner, Carbohydr. Res. 1995, 279, 227-244.