Efficient synthesis of 2(S)-[1(S)-azido-2-phenylethyl]oxirane

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 29, Issue 5, 2008, Pages 1073-1074

  Park, Sangwoo ^a   Lee, Sangmi ^a   Kang, Ho Jung ^a  

^a Kyung Hee University   (South Korea)

Author keywords

Aminoalkylepoxide; Amprenavir; Antiviral agent; D isoascorbic acid

Indexed keywords

EID: 45149128127     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2008.29.5.1073     Document Type: Article

References (23)

1. (a) Power, M. D.; Marx, P. A.; Bryant, M. L.; Gardner, M. B.; Barr, P. J.; Luciw, P. A. Science 1986, 231, 1567.
2. (b) Kempf, D. J.; Marsh, K. C.; Denissen, J. F.; McDonald, E.; Vasavononda, S.; Flentge, C. A.; Green, B. G.; Fino, L.; Park, C. H.; Kong, X.-P.; Wideburg, N. E.; Saldivar, A.; Ruiz, L.; Kati, W. M.; Sham, H. L.; Robins, T.; Stewart, K. D.; Hsu, A.; Plattner, J. J.; Leonard, J.; Norbeck, D. Pro. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 2484.
3. (c) Flexner, C. New Engl. J. Med. 1998, 338, 1281.
4. (a) Roberts, N. A.; Martin, J. A.; Kinchington, D.; Broadhurst, A. V.; Craig, J. C.; Duncan, I. B.; Galphin, S. A.; Handa, B. K.; Krohn, A.; Lambert, R. W.; Merrett, J. H.; Mills, J. S.; Parkes, K. E. B.; Redshaw, S.; Ritchie, A. J.; Taylor, D. L.; Thomas, G. J.; Machin, P. J. Science 1990, 248, 358.
5. (b) Kim, E. E.; Baker, C. T.; Dwyer, M. D.; Murcko, M. A.; Rao, B. G.; Tung, R. D.; Navia, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1181.
6. (c) Kaldor, S. W.; Kalish, V. J.; Davies, J. F.; Shetty, B. V.; Fritz, J. E.; Appelt, K.; Burgess, J. A.; Campanale, K. M.; Chirgadze, N. Y.; Clawson, D. K.; Dressman, B. A.; Hatch, S. D.; Khalil, D. A.; Kosa, M. S.; Tatlock, J. H. J. Med. Chem 1997, 40, 3979.
7. (a) Pearl, L. H.; Taylor, W. R. Nature 1987, 329, 351.
8. (b) Huff, J. R. J. Med. Chem. 1991, 34, 2305.
9. (c) Parkes, K. E. B.; Bushnell, D. J.; Cracjeff, P. H.; Dunsdon, S. J.; Freeman, A. C.; Gunn, M. P.; Popkins, R. A.; Lambert, R. W.; Thomas, G. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 3656.
10. (d) Beaulieu, P. L.; Wernic, D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3635.
11. (e) Rieger, D. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 8546.
12. (f) Corey, E. J.; Zhang, F.-Y. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1931.
13. (g) Zook, S. E.; Busse, J. K.; Borer, B. C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7017.
14. (h) Tomasselli, A. G.; Heinrikson, R. L. Biochim. Biophys. Acta 2000, 189.
15. (i) Rocheblave, L.; Bihel, F.; Michelis, C.; Priem, G.; Courcambeck, J.; Bonnet, B.; Chermann, J.-C.; Kraus, J.-L. J. Med. Chem. 2002, 45, 3321.
16. (j) Yanada, R.; Koh, Y.; Nishimori, N.; Matsumura, A.; Obika, S.; Mitsuya, H.; Fujii, N.; Takemoto, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 2417.
17. (k) Honda, Y.; Katayama, S.; Kojima, M.; Suzuki, T.; Kishibata, N.; Izawa, K. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2061.
18. (a) Luly, J. R.; Dellaria, J. F.; Plattener, J. J.; Soderquist, J. L.; Yi, N. J. Org. Chem. 1987, 52, 1487.
19. (b) Ghosh, A. K.; McKee, S. P.; Lee, H. Y.; Thompson, W. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 273.
20. (c) Kim, B. M.; Bae, S. J.; So, S. M.; Yoo, H. T.; Chang, S. K.; Lee, J. H.; Kang, J. Org. Lett. 2001, 3, 2349.
21. Abushanab, E.; Vmishetti, P.; Leiby, R. W.; Singh, H. K.; Mikkilineni, A. B.; Wu, D. C.-J.; Saibaba, R.; Panzica, R. P. J. Org. Chem. 1988, 53, 2598.
22. Greenberg, S.; Moffat, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4016.
23. In our procedure, mesylate displacement by azide ion gave compound 4 in 80% yield, which was used directly in the next step without chromatography.