메뉴 건너뛰기




Volumn 62, Issue 24, 1997, Pages 8546-8548

A concise formal synthesis of the potent HIV protease inhibitor nelfinavir mesylate

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NELFINAVIR; PROTEINASE INHIBITOR;

EID: 0031455153     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9705778     Document Type: Article
Times cited : (25)

References (31)
  • 2
    • 0345298365 scopus 로고
    • abstr. 184
    • Appelt, K.; Bacquet, R. J.; Bartlett, C.; Booth, C. L. J.; Freer, S. T.; Fuhry, M. M.; Gehring, M. R.; Herrmann, S. M.; Rowland, E. F.; Janson, C. A.; Jones, T. R.; Kan, C. C.; Kathardekar, V.; Lewis, K. K.; Marzoni, G. P.; Mathews, D. A.; Mohr, C.; Moomaw, E. W.; Oatley, S. J.; Ogden, R. C.; Reddy, M. R.; Reich, S. H.; Schoettlin, W. S.; Smith, W. W.; Varney, M. D.; Villafranca, J. E.; Ward, R. W.; Webber, S.; Webber, S. E.; Welsh, K. M.; White, J. J. Med. Chem. 1991, 34, 1925. Patick, A.; Hongmei, M.; Markowitz, M.; Ho, D.; Webber, S. Proc. 2nd Nat. Conf. Human Retroviruses and Related Infections 1995, abstr. 184, 88. Shetty, B. V.; Kosa, M. B.; Khalil, D. A.; Webber, S. Antimicrob. Agents Chemother. 1996, 40, 110.
    • (1995) Proc. 2nd Nat. Conf. Human Retroviruses and Related Infections , pp. 88
    • Patick, A.1    Hongmei, M.2    Markowitz, M.3    Ho, D.4    Webber, S.5
  • 3
    • 0030032764 scopus 로고    scopus 로고
    • Appelt, K.; Bacquet, R. J.; Bartlett, C.; Booth, C. L. J.; Freer, S. T.; Fuhry, M. M.; Gehring, M. R.; Herrmann, S. M.; Rowland, E. F.; Janson, C. A.; Jones, T. R.; Kan, C. C.; Kathardekar, V.; Lewis, K. K.; Marzoni, G. P.; Mathews, D. A.; Mohr, C.; Moomaw, E. W.; Oatley, S. J.; Ogden, R. C.; Reddy, M. R.; Reich, S. H.; Schoettlin, W. S.; Smith, W. W.; Varney, M. D.; Villafranca, J. E.; Ward, R. W.; Webber, S.; Webber, S. E.; Welsh, K. M.; White, J. J. Med. Chem. 1991, 34, 1925. Patick, A.; Hongmei, M.; Markowitz, M.; Ho, D.; Webber, S. Proc. 2nd Nat. Conf. Human Retroviruses and Related Infections 1995, abstr. 184, 88. Shetty, B. V.; Kosa, M. B.; Khalil, D. A.; Webber, S. Antimicrob. Agents Chemother. 1996, 40, 110.
    • (1996) Antimicrob. Agents Chemother. , vol.40 , pp. 110
    • Shetty, B.V.1    Kosa, M.B.2    Khalil, D.A.3    Webber, S.4
  • 5
    • 21144468068 scopus 로고
    • (a) Sibi, M. P. Org. Prep. Proc. Int. 1993, 25, 15. Nahm, S.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3815.
    • (1993) Org. Prep. Proc. Int. , vol.25 , pp. 15
    • Sibi, M.P.1
  • 6
  • 7
    • 15144339457 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • (b) The author would like to thank Mr. M. Shore for development of this conversion.
  • 8
    • 15144348961 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • The ratio was determined by isolation of 4 and its diastereomer at the carbinol center.
  • 9
    • 15144361390 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • Quenching of the reaction under two-phase conditions (2 N aqueous HCl) resulted in 4 (after reduction) that was racemic.
  • 10
    • 15144341865 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 2/hexane. Flow: 1.5 mL/ min. Detector: 254 nm. Retention times: 4, 53 min; ent-4, 57 min; diastereomer 1, 37 min; diastereomer 2, 48 min.
  • 11
    • 0027474335 scopus 로고    scopus 로고
    • Houpis, I. N.; Molina, A.; Reamer, R. A.; Lynch, J. E.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2593. Gohring, W.; Gokhale, S.; Hilpert, H.; Roessler, F.; Schlageter, M.; Vogt, P. Chimica 1996, 50, 532. Allen, D. R.; Jenkins, S.; Klein, L.; Erickson, R.; Froen, D. U.S. Patent 5,587,481, 1996 (The Monsanto Company).
    • (1993) Tetrahedron Lett. , vol.34 , pp. 2593
    • Houpis, I.N.1    Molina, A.2    Reamer, R.A.3    Lynch, J.E.4    Volante, R.P.5    Reider, P.J.6
  • 12
    • 0002334083 scopus 로고    scopus 로고
    • Houpis, I. N.; Molina, A.; Reamer, R. A.; Lynch, J. E.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2593. Gohring, W.; Gokhale, S.; Hilpert, H.; Roessler, F.; Schlageter, M.; Vogt, P. Chimica 1996, 50, 532. Allen, D. R.; Jenkins, S.; Klein, L.; Erickson, R.; Froen, D. U.S. Patent 5,587,481, 1996 (The Monsanto Company).
    • Chimica 1996 , vol.50 , pp. 532
    • Gohring, W.1    Gokhale, S.2    Hilpert, H.3    Roessler, F.4    Schlageter, M.5    Vogt, P.6
  • 13
    • 0027474335 scopus 로고    scopus 로고
    • U.S. Patent 5,587,481, 1996 (The Monsanto Company)
    • Houpis, I. N.; Molina, A.; Reamer, R. A.; Lynch, J. E.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2593. Gohring, W.; Gokhale, S.; Hilpert, H.; Roessler, F.; Schlageter, M.; Vogt, P. Chimica 1996, 50, 532. Allen, D. R.; Jenkins, S.; Klein, L.; Erickson, R.; Froen, D. U.S. Patent 5,587,481, 1996 (The Monsanto Company).
    • Allen, D.R.1    Jenkins, S.2    Klein, L.3    Erickson, R.4    Froen, D.5
  • 15
    • 4243753456 scopus 로고
    • Dressman, B. A.; Fritz, J. E.; Hammond, M.; Hornback, W. J.; Kaldor, S. W.; Kalish, V. J.; Munroe, J. E.; Reich, S. H.; Tatlock, J. H.; Shepherd, T. A.; Rodriguez, M. J. U.S. Patent 5,484,926, 1994 (Agouron Pharmaceuticals, Inc.); Chem. Abstr. 1994, 123, 256539v.
    • (1994) Chem. Abstr. , vol.123
  • 17
    • 0016759661 scopus 로고
    • 2: Corey, E. J.; Boch, M. G. Tetrahedron Lett. 1975, 2643. Seebach, D.; Beck, A. K. Organic Syntheses; Wiley: New York, 1988; Collect. Vol. VI, p 316. CAN: Ho, T.-L.; Ho, H. C.; Wong, C. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 791.
    • (1975) Tetrahedron Lett. , pp. 2643
    • Corey, E.J.1    Boch, M.G.2
  • 18
    • 0342939611 scopus 로고
    • Wiley: New York, Collect.
    • 2: Corey, E. J.; Boch, M. G. Tetrahedron Lett. 1975, 2643. Seebach, D.; Beck, A. K. Organic Syntheses; Wiley: New York, 1988; Collect. Vol. VI, p 316. CAN: Ho, T.-L.; Ho, H. C.; Wong, C. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 791.
    • (1988) Organic Syntheses , vol.6 , pp. 316
    • Seebach, D.1    Beck, A.K.2
  • 19
    • 37049137452 scopus 로고
    • 2: Corey, E. J.; Boch, M. G. Tetrahedron Lett. 1975, 2643. Seebach, D.; Beck, A. K. Organic Syntheses; Wiley: New York, 1988; Collect. Vol. VI, p 316. CAN: Ho, T.-L.; Ho, H. C.; Wong, C. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 791.
    • (1972) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 791
    • Ho, T.-L.1    Ho, H.C.2    Wong, C.M.3
  • 29
    • 0027522488 scopus 로고
    • 4: Katritzky, A. R.; Yannakopoulou, K.; Lue, P.; Rasala, D.; Urogdi, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 225.
    • (1993) Synth. Commun. , vol.23 , pp. 789
    • Moormann, A.E.1
  • 30
    • 33751155867 scopus 로고
    • 4: Katritzky, A. R.; Yannakopoulou, K.; Lue, P.; Rasala, D.; Urogdi, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 225.
    • (1995) J. Org. Chem. , vol.60 , pp. 4928
    • Bhattacharyya, S.1


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.