Synthesis of N,N′-disubstituted urea from ethylene carbonate and amine using CaO

Chemistry Letters

Volumn 33, Issue 6, 2004, Pages 742-743

  Fujita, Shin Ichiro ^a   Bhanage, Bhalchandra M ^a,b   Arai, Masahiko ^a,b  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; CALCIUM OXIDE; CARBONIC ACID DERIVATIVE; ETHYLENE CARBONATE; UNCLASSIFIED DRUG; UREA DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 4444271612     PISSN: 03667022     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.2004.742     Document Type: Article

References (28)

1. F. Bigi, R. Maggi, and G. Sartori, Green Chem., 2, 140 (2000) and references cited therein.
2. V. Papesch and E. F. Schroeder, J. Org. Chem., 16, 1879 (1951).
3. A. M. Lee and C. W. Lee, J. Mol. Catal., 61, L15 (1990); C. W. Lee, S. M. Lee, and J. S. Oh, Ind. Eng. Chem. Res., 30, 6344 (1991); S. M. Lee, N. S. Cho, K. D. Kim, J. S. Oh, C. W. Lee, and J. S. Lee, J. Mol. Catal., 73, 43 (1992); K. D. Kim, S. M. Lee, N. S. Cho, J. S. Oh, C. W. Lee, and J. S. Lee, J. Mol. Catal., 81, 163 (1993); Y. Yang and S. Lu, Tetrahedron Lett., 40, 4845 (1999); A. M. Tafesh and J. Weiguny, Chem. Rev., 96, 2035 (1996) and references cited therein.
4. A. M. Lee and C. W. Lee, J. Mol. Catal., 61, L15 (1990); C. W. Lee, S. M. Lee, and J. S. Oh, Ind. Eng. Chem. Res., 30, 6344 (1991); S. M. Lee, N. S. Cho, K. D. Kim, J. S. Oh, C. W. Lee, and J. S. Lee, J. Mol. Catal., 73, 43 (1992); K. D. Kim, S. M. Lee, N. S. Cho, J. S. Oh, C. W. Lee, and J. S. Lee, J. Mol. Catal., 81, 163 (1993); Y. Yang and S. Lu, Tetrahedron Lett., 40, 4845 (1999); A. M. Tafesh and J. Weiguny, Chem. Rev., 96, 2035 (1996) and references cited therein.
5. A. M. Lee and C. W. Lee, J. Mol. Catal., 61, L15 (1990); C. W. Lee, S. M. Lee, and J. S. Oh, Ind. Eng. Chem. Res., 30, 6344 (1991); S. M. Lee, N. S. Cho, K. D. Kim, J. S. Oh, C. W. Lee, and J. S. Lee, J. Mol. Catal., 73, 43 (1992); K. D. Kim, S. M. Lee, N. S. Cho, J. S. Oh, C. W. Lee, and J. S. Lee, J. Mol. Catal., 81, 163 (1993); Y. Yang and S. Lu, Tetrahedron Lett., 40, 4845 (1999); A. M. Tafesh and J. Weiguny, Chem. Rev., 96, 2035 (1996) and references cited therein.
6. A. M. Lee and C. W. Lee, J. Mol. Catal., 61, L15 (1990); C. W. Lee, S. M. Lee, and J. S. Oh, Ind. Eng. Chem. Res., 30, 6344 (1991); S. M. Lee, N. S. Cho, K. D. Kim, J. S. Oh, C. W. Lee, and J. S. Lee, J. Mol. Catal., 73, 43 (1992); K. D. Kim, S. M. Lee, N. S. Cho, J. S. Oh, C. W. Lee, and J. S. Lee, J. Mol. Catal., 81, 163 (1993); Y. Yang and S. Lu, Tetrahedron Lett., 40, 4845 (1999); A. M. Tafesh and J. Weiguny, Chem. Rev., 96, 2035 (1996) and references cited therein.
7. A. M. Lee and C. W. Lee, J. Mol. Catal., 61, L15 (1990); C. W. Lee, S. M. Lee, and J. S. Oh, Ind. Eng. Chem. Res., 30, 6344 (1991); S. M. Lee, N. S. Cho, K. D. Kim, J. S. Oh, C. W. Lee, and J. S. Lee, J. Mol. Catal., 73, 43 (1992); K. D. Kim, S. M. Lee, N. S. Cho, J. S. Oh, C. W. Lee, and J. S. Lee, J. Mol. Catal., 81, 163 (1993); Y. Yang and S. Lu, Tetrahedron Lett., 40, 4845 (1999); A. M. Tafesh and J. Weiguny, Chem. Rev., 96, 2035 (1996) and references cited therein.
8. A. M. Lee and C. W. Lee, J. Mol. Catal., 61, L15 (1990); C. W. Lee, S. M. Lee, and J. S. Oh, Ind. Eng. Chem. Res., 30, 6344 (1991); S. M. Lee, N. S. Cho, K. D. Kim, J. S. Oh, C. W. Lee, and J. S. Lee, J. Mol. Catal., 73, 43 (1992); K. D. Kim, S. M. Lee, N. S. Cho, J. S. Oh, C. W. Lee, and J. S. Lee, J. Mol. Catal., 81, 163 (1993); Y. Yang and S. Lu, Tetrahedron Lett., 40, 4845 (1999); A. M. Tafesh and J. Weiguny, Chem. Rev., 96, 2035 (1996) and references cited therein.
9. N. Sonoda, T. Yasuhara, K. Kondo, T. Ikeda, and S. Tsutsumi, J. Am. Chem. Soc., 93, 6344 (1971); P. Giannoccaro, J. Organomet. Chem., 336, 271 (1987); P. Giannoccaro, C. F. Nobile, P. Mastrorilli, and N. Ravasio, J. Organomet. Chem., 419, 251 (1991); B. M. Choudary, K. K. A. Rao, S. D. Pirozhokov, and A. L. Lapidus, Synth. Commun., 21, 1923 (1991); A. A. Kelkar, D. S. Kolhe, S. Kanagasabapathy, and R. V. Chaudari, Ind. Eng. Chem. Res., 31, 172 (1992); J. E. McCusker, A. D. Main, K. S. Johnson, C. A. Grasso, and L. McElwee-White, J. Org. Chem., 65, 5216 (2000); F. Shi, Y. Deng, T. SiMa, and H. Yang, Tetrahedron Lett., 42, 2161 (2001).
10. N. Sonoda, T. Yasuhara, K. Kondo, T. Ikeda, and S. Tsutsumi, J. Am. Chem. Soc., 93, 6344 (1971); P. Giannoccaro, J. Organomet. Chem., 336, 271 (1987); P. Giannoccaro, C. F. Nobile, P. Mastrorilli, and N. Ravasio, J. Organomet. Chem., 419, 251 (1991); B. M. Choudary, K. K. A. Rao, S. D. Pirozhokov, and A. L. Lapidus, Synth. Commun., 21, 1923 (1991); A. A. Kelkar, D. S. Kolhe, S. Kanagasabapathy, and R. V. Chaudari, Ind. Eng. Chem. Res., 31, 172 (1992); J. E. McCusker, A. D. Main, K. S. Johnson, C. A. Grasso, and L. McElwee-White, J. Org. Chem., 65, 5216 (2000); F. Shi, Y. Deng, T. SiMa, and H. Yang, Tetrahedron Lett., 42, 2161 (2001).
11. N. Sonoda, T. Yasuhara, K. Kondo, T. Ikeda, and S. Tsutsumi, J. Am. Chem. Soc., 93, 6344 (1971); P. Giannoccaro, J. Organomet. Chem., 336, 271 (1987); P. Giannoccaro, C. F. Nobile, P. Mastrorilli, and N. Ravasio, J. Organomet. Chem., 419, 251 (1991); B. M. Choudary, K. K. A. Rao, S. D. Pirozhokov, and A. L. Lapidus, Synth. Commun., 21, 1923 (1991); A. A. Kelkar, D. S. Kolhe, S. Kanagasabapathy, and R. V. Chaudari, Ind. Eng. Chem. Res., 31, 172 (1992); J. E. McCusker, A. D. Main, K. S. Johnson, C. A. Grasso, and L. McElwee-White, J. Org. Chem., 65, 5216 (2000); F. Shi, Y. Deng, T. SiMa, and H. Yang, Tetrahedron Lett., 42, 2161 (2001).
12. N. Sonoda, T. Yasuhara, K. Kondo, T. Ikeda, and S. Tsutsumi, J. Am. Chem. Soc., 93, 6344 (1971); P. Giannoccaro, J. Organomet. Chem., 336, 271 (1987); P. Giannoccaro, C. F. Nobile, P. Mastrorilli, and N. Ravasio, J. Organomet. Chem., 419, 251 (1991); B. M. Choudary, K. K. A. Rao, S. D. Pirozhokov, and A. L. Lapidus, Synth. Commun., 21, 1923 (1991); A. A. Kelkar, D. S. Kolhe, S. Kanagasabapathy, and R. V. Chaudari, Ind. Eng. Chem. Res., 31, 172 (1992); J. E. McCusker, A. D. Main, K. S. Johnson, C. A. Grasso, and L. McElwee-White, J. Org. Chem., 65, 5216 (2000); F. Shi, Y. Deng, T. SiMa, and H. Yang, Tetrahedron Lett., 42, 2161 (2001).
13. N. Sonoda, T. Yasuhara, K. Kondo, T. Ikeda, and S. Tsutsumi, J. Am. Chem. Soc., 93, 6344 (1971); P. Giannoccaro, J. Organomet. Chem., 336, 271 (1987); P. Giannoccaro, C. F. Nobile, P. Mastrorilli, and N. Ravasio, J. Organomet. Chem., 419, 251 (1991); B. M. Choudary, K. K. A. Rao, S. D. Pirozhokov, and A. L. Lapidus, Synth. Commun., 21, 1923 (1991); A. A. Kelkar, D. S. Kolhe, S. Kanagasabapathy, and R. V. Chaudari, Ind. Eng. Chem. Res., 31, 172 (1992); J. E. McCusker, A. D. Main, K. S. Johnson, C. A. Grasso, and L. McElwee-White, J. Org. Chem., 65, 5216 (2000); F. Shi, Y. Deng, T. SiMa, and H. Yang, Tetrahedron Lett., 42, 2161 (2001).
14. N. Sonoda, T. Yasuhara, K. Kondo, T. Ikeda, and S. Tsutsumi, J. Am. Chem. Soc., 93, 6344 (1971); P. Giannoccaro, J. Organomet. Chem., 336, 271 (1987); P. Giannoccaro, C. F. Nobile, P. Mastrorilli, and N. Ravasio, J. Organomet. Chem., 419, 251 (1991); B. M. Choudary, K. K. A. Rao, S. D. Pirozhokov, and A. L. Lapidus, Synth. Commun., 21, 1923 (1991); A. A. Kelkar, D. S. Kolhe, S. Kanagasabapathy, and R. V. Chaudari, Ind. Eng. Chem. Res., 31, 172 (1992); J. E. McCusker, A. D. Main, K. S. Johnson, C. A. Grasso, and L. McElwee-White, J. Org. Chem., 65, 5216 (2000); F. Shi, Y. Deng, T. SiMa, and H. Yang, Tetrahedron Lett., 42, 2161 (2001).
15. N. Sonoda, T. Yasuhara, K. Kondo, T. Ikeda, and S. Tsutsumi, J. Am. Chem. Soc., 93, 6344 (1971); P. Giannoccaro, J. Organomet. Chem., 336, 271 (1987); P. Giannoccaro, C. F. Nobile, P. Mastrorilli, and N. Ravasio, J. Organomet. Chem., 419, 251 (1991); B. M. Choudary, K. K. A. Rao, S. D. Pirozhokov, and A. L. Lapidus, Synth. Commun., 21, 1923 (1991); A. A. Kelkar, D. S. Kolhe, S. Kanagasabapathy, and R. V. Chaudari, Ind. Eng. Chem. Res., 31, 172 (1992); J. E. McCusker, A. D. Main, K. S. Johnson, C. A. Grasso, and L. McElwee-White, J. Org. Chem., 65, 5216 (2000); F. Shi, Y. Deng, T. SiMa, and H. Yang, Tetrahedron Lett., 42, 2161 (2001).
16. J. Izdebski and D. Pawlak, Synthesis, 1989, 423; N. Nagaraju and G. Kuriakose, Green Chem., 4, 269 (2002).
17. J. Izdebski and D. Pawlak, Synthesis, 1989, 423; N. Nagaraju and G. Kuriakose, Green Chem., 4, 269 (2002).
18. Y. Ono, Catal. Today, 35, 15 (1997); M. A. Pachenco and C. L. Marshall, Energy Fuels, 11, 2 (1997); D. Delledonne, F. Rivetti, and U. Romano, Appl. Catal., A, 221, 241 (2001).
19. Y. Ono, Catal. Today, 35, 15 (1997); M. A. Pachenco and C. L. Marshall, Energy Fuels, 11, 2 (1997); D. Delledonne, F. Rivetti, and U. Romano, Appl. Catal., A, 221, 241 (2001).
20. Y. Ono, Catal. Today, 35, 15 (1997); M. A. Pachenco and C. L. Marshall, Energy Fuels, 11, 2 (1997); D. Delledonne, F. Rivetti, and U. Romano, Appl. Catal., A, 221, 241 (2001).
21. T. Hayashi and J. Yasuoka, Eur. Pat., EP 846679 (1998); Chem. Abstr., 129, 40921q (1998).
22. H. Hattori, Chem. Rev., 95, 537 (1995).
23. 1HNMR.
24. B. M. Bhanage, S. Fujita, Y. Ikushima, and M. Arai, Appl. Catal., A, 219, 259 (2001).
25. 1HNMR, and comparison with authentic samples whenever possible.
26. B. M. Bhanage, S. Fujita, Y. Ikushima, and M. Arai, Green Chem., 5, 71 (2003).
27. After being weighed, the product was dissolved in DMF. Then, the catalyst was separated by filtration, washed with acetone, dried under vacuum, and used for the next run.
28. G. Kaupp, J. Schmeyers, and J. Boy, Tetrahedron, 56, 6899 (2000).