Transformations of 5-nitropyrimidines

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 45, Issue 3, 2008, Pages 621-643

  Riabova, Olga B ^a   Makarov, Vadim A ^a   Granik, Vladimir G ^a   Párkányi, Cyril ^b  

^a State Scientific Center of Antibiotics   (Russian Federation)

^b FLORIDA ATLANTIC UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

5 NITROPYRIMIDINE DERIVATIVE; ENAMINE; PURINE DERIVATIVE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; PYRIMIDO[4,5 B][1,4]OXAZINE DERIVATIVE; PYRROLO[3,2 D]PYRIMIDINE DERIVATIVE;

ALKYLATION; ANNULATION REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; ELIMINATION REACTION; HYDROGENATION; NITRATION; POLYMERIZATION; REDUCTION; REVIEW; RING OPENING; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 44349108265     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.5570450301     Document Type: Review

References (103)

1. Akselrod, G.N.; Beresovskii, V.M. Russ. Chem. Rev. 1970, 39, 627.
2. Brown D. J. In The Pyrimidines, J. Willey & Sons, New York, 1962, pp 138-156.
3. Bimmer, M.; Langen, P.; Plaul, H. German Patent 221,736, 1981; Chem. Abstr. 1982, 104, 68880p.
4. Ridd, J. H. Z. Chem. 1968, 6, 201.
5. Ficher, H. P. German Patent 2,356,644, 1973; Chem. Abstr. 1974, 82, 27230e.
6. Frissen, A. E.; Marcelis, A. T. M. Tetrahedron 1986, 45, 5151.
7. Christensen, B. E.; Stahl, Q.; Lehmkuhl, F. J. Org. Chem. 1971, 36, 2462.
8. Kleine-Natrop, H. E. Acta Allerg. 1966, 21, 319.
9. Sedov, A.L.; Makarov, V.A.; Nemeryuk, M.P.; Safonova, T.S. Second Russian Conf. on Enamine Chemistry, Perm, 1991, 17.
10. Marcelis, A.T.; Van der Plas, H.S. J. Org. Chem. 1986, 51, 67.
11. Ladd, L. D. US Patent 4,336,255, 1981; Chem. Abstr. 1982, 97, 98377d.
12. Makarov, V. A.; Sedov, A. L.; Nemeryuk, M. P.; Safonova, T. S. Chem. Pharm. J. 1993, 27, 245.
13. Granik, V.G.; Zhidkova, A.M.; Glushkov, R.G. Russ. Chem. Rev. 1977, 46, 361.
14. Filla, S. A.; Mathes, B. M.; Johnson, K. W.; Phebus, L. A.; Cohen, M. L.; Nelson, D. L.; Zgombick, J. M.; Erickson, J. A.; Schenck, K. W.; Wainscott, D. B.; Branchek, T. A.; Schaus, J. M. J. Med. Chem. 2003, 46, 3060.
15. Gibson, E. S.; Lesiak, K.; Watanabe, K. A.; Gudas, L.J.; Pankiewicz, K. W. Nucleosides and Nucleotides 1999, 18, 363.
16. Liu, M.-C.; Luo, M.-Z.; Mozdziesz, D. E.; Sartorelli, A. C. Synth. Commun. 2002, 32, 3797.
17. Taylor, E. C.; Young, W. B.; Ward C. C. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4595.
18. Furneaux, R. H.; Tyler P. C. J. Org. Chem. 1999, 64, 8411.
19. Taylor, E. C.; Young, W. B. J. Org. Chem. 1995, 60, 7947.
20. Batcho, A. D.; Leimgruber, W. Org. Syntheses 1990, 7, 34.
21. Batcho, A. D.; Leimgruber, W. US Patent 3,976,639, 1976; Chem. Abstr. 1977, 86, 29624p.
22. Makarov, V. A.; Anisimova, O. S.; Granik, V. G., Chem. Heterocycl. Comp., 1997, 33, 276.
23. Tsupak, E.B.; Tkachenko, Yu.N.; Pozharskii, A.F. Chem. Heterocycl. Comp. 1994, 30, 1077.
24. Grahner, B.; Winiwarter, S.; Lanzner, W.; Muller, C. E. J. Med. Chem. 1994, 37, 1526.
25. Tkachenko, Yu. N.; Tsupak, E. B.; Pozharskii, A. F. Chem. Heterocycl. Comp. 2000, 36, 307.
26. Evans, G. B.; Furneaux, R. H.; Hutchison, T. L.; Kezar, H. S.; Morris, P. E.; Schramm, V. L.; Tyler, P. C. J. Org. Chem. 2001, 66, 5723.
27. Stefanachi, A.; Leonetti, F.; Cappa, A.; Carotti, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2121.
28. Hicks, J. L. J. Labelled Compd. Radiopharm. 1995, 36, 1029.
29. Otmar, M.; Masojídková, M.; Buděší nský, M.; Holý, A. Tetrahedron 1998, 54, 2931.
30. Elliott, A. J.; Kotian, P. L.; Montgomery, J. A.; Walsh, D. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5829.
31. Norman, M. H.; Chen, N.; Chen, Z.; Fotsch, C.; Hale, C.; Han, N.; Hurt, R.; Jenkins, T.; Kincaid, J.; Liu, L.; Lu, Y.; Moreno, O.; Santera, V. J.; Sonnenberg, J. D.; Karbon, W. J. Med. Chem. 2000, 43, 4288.
32. Martin, A.; Butters, T. D.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2343.
33. Martin, A.; Butters, T. D.; Fieet, G. W. J. Chem. Commun. 1998, 2119.
34. Gala, D.; Di Benedetto, D. J.; Kugelman, M.; Mitchell, M. B. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2721.
35. Cotterill, I. C.; Cox, P. B.; Drake, A. F.; Le Grand, D. M.; Hutchinson, E. J.; Latouche, R.; Pettman, R. B.; Pryce, R. J.; Roberts, S. M.; Ryback, G.; Sik, V.; Williams, J. O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 3071.
36. Hammarstrom, L. G. J.; Smith, D. B.; Talamas, F. X.; Labadie, S. S.; Krauss, N. E. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8071.
37. Hammarstrom, L. G. J.; Meyer, M. E.; Smith, D. B.; Talamas, F. X. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8361.
38. Buckman, B. O.; Mohan, R.; Koovakkat, S.; Liang, A.; Trinh, L.; Morrissey, M. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2235.
39. Makara, G. M.; Ewing, W.; Ma, Y.; Wintner, E. J. Org. Chem. 2001, 66, 5783.
40. Simo, O.; Rybar, A.; Alfoldi, J. Synthesis 1995, 837.
41. McGill, J.; Rees, L.; Suckling, C. J.; Wood, H. C. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1299.
42. Cushman, M.; Mihalic, J. T.; Kis, K.; Bacher, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 3838.
43. Dunn, C.; Gibson, C. L.; Suckling, C. J. Tetrahedron 1996, 52, 13017.
44. Busque, F.; Hopkins, S. A.; Konopelski, J. P. J. Org. Chem. 2002, 67, 6097.
45. Boyle, P. H.; Hughes, E. M.; Khattab, H. A. J. Chem. Res. Miniprint 1991, 2, 358.
46. Inoue, S.; Okada, K.; Tanino, H.; Kakoi, H. Tetrahedron 1994, 50, 2753.
47. Susvilo, I.; Brukstus, A.; Tumkevicius, S. Syn. Lett. 2003, 1151.
48. Rusinov, V.L.; Chupakhin, O.N. In Nitroazines, Nauka, Siberian Department, Novosibirsk, 1991, pp 237-238.
49. Murashima, T.; Nishi, K.; Nakamoto, K.-I.; Kato, A.; Tamai, R.; Uno, H.; Ono, N. Heterocycles 2002, 58, 301.
50. Ogawa, K.; Itaya, T.; Fujii, T. Heterocycles 1994, 38, 1225.
51. Fujii, T.; Ogawa, K.; Itaya, T.; Date, T.; Inagaki, J.-I.; Nohara, F. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 408.
52. Ogawa, K.; Nishii, M.; Inagaki, J.; Nohara, F.; Saito, T.; Itaya, T.; Fujii, T. Chem. Pharm. Bull. 1991, 40, 343.
53. Saladino, R.; Stasi, L.; Crestini, C.; Nicoletti, R.; Botta, M. Tetrahedron 1997, 53, 7045.
54. Duffy, K. J.; Tennant, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2457.
55. Ziegler, E; Sterk, H. Monatsh. Chem. 1967, 98, 1104.
56. Granik, V. G.; Kaminka, M. E.; Grigoriev, N. B.; Severina, I. S.; Kalinkina, M. A.; Makarov, V. A.; Levina, V. I. Chem. Pharm. J. 2002, 36, 523.
57. Sako, M.; Oda, S.; Ohara, S.; Hirota, K.; Maki, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 6947.
58. Youssif, S.; Yamamoto, H. Phosphorus, Sulfur, Silicon and Relat. Elem. 1998, 118, 301.
59. Romanova, I.P.; Kalinin, V.V.; Nafikova, A.A.; Yahvarov, D.G.; Zverev, V.V.; Kovalenko, V.I.; Rusinov, V.L.; Plekhanov, P.V.; Charushin, V.N.; Sinyashin, O.G. Russ. Chem. Bull. 2003, 52, 173.
60. Sako, M.; Takeda, Y.; Hirota, K.; Maki, Y. Heterocycles 1996, 42, 31.
61. Heravi, M. M.; Bakherad, M.; Rahimizadeh, M.; Bakavoli, M.; Ghassemzadeh, M. Heterocycl. Commun. 2004, 10, 335.
62. Clark, J.; Gelling, I.; Neath, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 859.
63. Clark, J.; Gelling, I.; Southon, I. W.; Morton, M. S. J. Chem. Soc. C 1970, 494.
64. Clark, J.; Curphey, M.; Southon, I. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1974, 1611.
65. Makarov, V. A.; Sedov, A. L.; Anisimova, O. S.; Granik, V. G. Chem. Heterocycl. Comp. 1996, 32, 699.
66. Makarov, V. A.; Sedov, A. L.; Nemeryuk, M. P.; Solov'eva, N. P.; Anisimova, O. S.; Safonova, T. S. Chem. Heterocycl. Comp. 1995, 31, 180.
67. Azev, Yu. A.; Gryazeva, O. V.; Golomolzin, B. V. Chem. Heterocycl. Comp. 2003, 39, 1478.
68. Nishiwaki, N.; Tohda, Y.; Ariga, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 1997.
69. Klutchko, S.; Hodges, J. C.; Blankley, C. J.; Colbry, N. L. J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 97.
70. Lampe, J. W.; Hanna, R. G.; Piscitelli, T. A.; Chou, Y.- L.; Erhardt, P. W.; Lumma, W. C.; Greenberg, S. S.; Ingebretsen, W. R.; Marshall, D. C.; Wiggins, J. J. Med. Chem. 1990, 33, 1688.
71. Potvin, P. G.; Wong, M.-H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 672.
72. Tohda, Y.; Ariga, M.; Kawashima, T.; Matsumura, E. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 201.
73. Boyle, P. H.; Daly, K. M.; Leurquin, F.; Robinson, J. K.; Scully, D. T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1793.
74. Ulomsky, E.N.; Voronin, V.V.; Rusinov, V.L.; Chupakhin, O.N. Russ. Chem. Bull. 2001, 50, 682.
75. Rusinov, V.L.; Tumashov, A..A.; Pilicheva, T.L.; Chupakhin, O.N. Russ. J. Org. Chem. 1991, 27, 1100.
76. Rusinov, G.L.; Plekhanov, P.V.; Rusinov, V.L.; Chupakhin, O.N.; Aleksandrov, G.G. Russ. J. Org. Chem. 1998, 34, 263.
77. Guillard, J.; Goujon, F.; Badol, P.; Poullain, D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5943.
78. Makarov, V. A.; Sedov, A. L.; Nemeriuk, M. P.; Safonova T. S. Chem. Heterocycl. Comp. 1994, 971.
79. Makarov, V. A.; Danilov, A. V.; Levina, V. I.; Grigoriev, N. B.; Schmidtke, M.; Stelzner A.; Granik V. G. Prob. Biol. Med. Pharm. Chem. 2002, 45.
80. Granik, V.G.; Grigoriev, N.B. Medicinal Chemistry, Vuzovskaya Kniga, Moscow, 2004, pp. 360.
81. Rusinov, V.L.; Myasnikov, A.V.; Chupakhin, O.N.; Aleksandrov, G.G. Chem. Heterocycl. Comp. 1991, 27, 530.
82. Gatta, F.; Del Giudice, M. R.; Borioni, A.; Mustazza, C., Fazio, C. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 1171.
83. Makarov, V. A.; Sedov, A. L.; Nemeryuk, M. P.; Solovieva, N. P.; Safonova, T. S. Chem. Heterocycl. Comp. 1994, 30, 846.
84. Babin, D.; Terrie, I.; Girardin, M.; Ugolini, A.; Demoute, J.-P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 103.
85. Kinoshita, T.; Watanabe, Y.; Takaishi, Y.; Okunaka, T.; Nakao, S.; Furukawa, S. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41 1485.
86. Matsumura, E.; Tohda, Y.; Ariga, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2174.
87. Gromov, S.P. Russ. Chem. Bull. 1994, 43, 1041.
88. Yurovskaya, M. A., Ivanenkov, Y. A., Starkova, A. V. Chem. Heterocycl. Comp. 2002, 38, 1140.
89. Nishiwaki, N.; Yamashita, K.; Azuma, M.; Adachi, T.; Tamura, M.; Ariga, M. Synthesis 2004, 1996.
90. Nishiwaki, N.; Wang, H.-P.; Matsuo, K.; Tohda, Y.; Ariga, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2261.
91. Nishiwaki, N.; Adachi, T.; Matsuo, K.; Wang, H.-P.; Matsunaga, T.; Tohda, Y.; Ariga, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 27.
92. Nishiwaki, N.; Matsunaga, T.; Tohda, Y.; Ariga, M. Heterocycles 1994, 38, 249.
93. Nishiwaki, N.; Morimura, H.; Matsushima, K.; Tamura, M.; Ariga, M.A. Heterocycles 2003, 61, 19.
94. Nishiwaki, N.; Matsushima, K.; Chatani, M.; Tamura, M.; Ariga, M. Synlett 2004, 703.
95. Nishiwaki, N.; Azuma, M.; Tamura, M.; Hori, K.; Tohda, Y.; Ariga, M. Chem. Commun. 2002, 2170.
96. Nishiwaki, N.; Tohda, Y.; Ariga, M. Synthesis 1997, 1277.
97. Rusinov, V.L.; Pilicheva, T.L.; Tumashov, A.A.; Egorova, L.G.; Chupakhin, O.N. Chem. Heterocycl. Comp. 1994, 30, 213.
98. Chupakhin, O.N.; Rusinov, V.L.; Tumashov, A.A.; Pilicheva, T.L.; Sidorov, E.O.; Karpin, I.V. Chem. Heterocycl. Comp. 1991, 27, 210.
99. Rose, F. L.; Brown, D. J. J. Chem. Soc. 1956, 1953.
100. Brown, D. J.; Harper, J. S. J. Chem. Soc. 1965, 5542.
101. Shkil, G. P.; Sagitullin, R. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2075.
102. Marcelis, A. T. M.; van der Plas, H. C. Tetrahedron 1989, 45, 2693.
103. Sedov, A. L.; Nemeryuk, M. P.; Makarov, V. A.; Solov'eva, N. P.; Safonova, T. S. Chem. Heterocycl. Comp. 1991, 27, 804.