Iron catalyzed polyethylene chain growth on zinc: A study of the factors delineating chain transfer versus catalyzed chain growth in zinc and related metal alkyl systems

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 34, 2004, Pages 10701-10712

  Britovsek, George J P ^a   Cohen, Steven A ^b   Gibson, Vernon C ^a   Van Meurs, Martin ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b BP EXPLORATION   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; HYDROLYSIS; PARAFFINS; POISSON DISTRIBUTION; POLYETHYLENE OXIDES; POLYMERS; SOLUTIONS; ZINC COMPOUNDS;

CHAIN GROWTH; CHAIN TRANSFER AGENTS; LINEAR ALKANES; METAL ALKYL SYSTEMS;

IRON COMPOUNDS;

ALKANE; ALKENE DERIVATIVE; ALKYL GROUP; AMINE OXIDASE (FLAVIN CONTAINING); BIS(IMINO)PYRIDINE DERIVATIVE; CARBON; IRON; IRON COMPLEX; LEAD; METAL DERIVATIVE; MONOMER; NICKEL; POLYETHYLENE; POLYMER; PYRIDINE DERIVATIVE; REAGENT; TIN; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC; ZINC DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATIONAL TRANSITION; HYDROLYSIS; POISSON DISTRIBUTION; POLYMERIZATION; REACTION ANALYSIS; STEREOSPECIFICITY; STRUCTURE ANALYSIS; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS;

EID: 4344616895     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0485560     Document Type: Article

References (117)

1. Ziegler, K.; Gellert, H. G.; Kühlhorn, H.; Martin, H.; Meyer, K.; Nagel, K.; Sauer, H.; Zosel, K. Angew. Chem. 1952, 64, 323-329.
2. Ziegler, K.; Gellert, H.-G.; Holzkamp, E.; Wilke, G.; Duck, E. W.; Kroll, W.-R. Liebigs Ann. Chem. 1960, 629, 172-198.
3. Vogt, D. In Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds; Cornils, B., Herrmann, W. A., Eds.; VCH: New York, 1996; Vol. 1, p 245-258.
4. Wagner, J. D.; Lappin, G. R.; Zietz, J. R. In Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology; Wiley: New York, 1991; Vol. 1, p 865-913.
5. Ziegler, K.; Gellert, H. G.; Holzkamp, E.; Wilke, G. Brennstoff-Chem. 1954, 35, 321-352.
6. Ziegler, K.; Holzkamp, E.; Breil, H.; Martin, H. Angew. Chem. 1955, 67, 541-547.
7. Gibson, V. C.; Spitzmesser, S. K. Chem. Rev. 2003, 103, 283-316.
8. Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; Wass, D. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 428-447.
9. Thorshaug, K.; Støvneng, J. A.; Rytter, E.; Ystenes, M. Macromolecules 1998, 31, 7149-7165.
10. Busico, V.; Cipullo, R. Macromolecules 1994, 27, 7538-7543.
11. Stehling, U.; Diebold, J.; Kirsten, R.; Röll, W.; Brintzinger, H.-H.; Jüngling, S.; Mülhaupt, R.; Langhauser, F. Organometallics 1994, 13, 964-970.
12. Tsutsui, T.; Mizuno, A.; Kashiwa, N. Polymer 1989, 30, 428-431.
13. Brintzinger, H. H.; Fischer, D.; Mülhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143-1170.
14. Resconi, L.; Piemontesi, F.; Franciscono, G.; Abis, L.; Fiorani, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1025-1032.
15. Lahelin, M.; Kokko, E.; Lehmus, P.; Pitkänen, P.; Löfgren, B.; Seppälä, J. Macromol. Chem. Phys. 2003, 204, 1323-1337.
16. Siedle, A. R.; Lamanna, W. M.; Newmark, R. A.; Schroepfer, J. N. J. Mol. Catal. 1998, 128, 257-271.
17. Siedle, A. R.; Lamanna, W. M.; Newmark, R. A.; Stevens, J.; Richardson, D. E.; Ryan, M. Macromol. Chem., Macromol. Symp. 1993, 66, 215-224.
18. Siedle, A. R.; Lamanna, W. M.; Olofson, J. M.; Nerad, B. A.; Newmark, R. A. ACS Symp. Ser. 1993, 517, 156-167.
19. Thompson, M. E.; Baxter, S. M.; Bulls, A. R.; Burger, B. J.; Nolan, M. C.; Santarsiero, B. D.; Schaeffer, W. P.; Bercaw, I. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 203-219.
20. Burger, B. J.; Thompson, M. E.; Cotter, W. D.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1566-1577.
21. Ziegler, T.; Folga, E.; Berces, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 636-646.
22. Shapiro, P. J.; Cotter, W. D.; Schaefer, W. P.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4623-4640.
23. Woo, T. K.; Margl, P. M.; Ziegler, T.; Blöchl, P. E. Organometallics 1997, 16, 3454-3468.
24. Ringelberg, S. N.; Meetsma, A.; Hessen, B.; Teuben, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6082-6083.
25. Chien, J. C. W.; Wang, B.-P. J. Polym. Sci. A 1990, 28, 15-38.
26. Naga, N.; Mizunuma, K. Macromol. Chem. Phys. 1998, 199, 113-118.
27. Thorshaug, K.; Rytter, E.; Ystenes, M. Macromol. Rapid Commun. 1997, 18, 715-722.
28. D'Agnillo, L.; Soares, J. B. P.; Penlidis, A. Macromol. Chem. Phys. 1998, 199, 955-962.
29. Murtuza, S.; Casagrande, O. L.; Jordan, R. F. Organometallics 2002, 21, 1882-1890.
30. Shin, D. G.; Byun, D.-J.; Kim, S. Y., US 0041779, 2001.
31. Rogers, J. S.; Bazan, G. C. Chem. Commun. 2000, 1209-1210.
32. Bazan, G. C.; Rogers, J. S.; Fang, C. C. Organometallics 2001, 20, 2059-2064.
33. Mullins, M. J.; Boone, H. W.; Nickias, P. N.; Snelgrove, V., (Dow Chemical Co.), WO 02142313, 2002.
34. Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; Kimberley, B. S.; Maddox, P. J.; McTavish, S. J.; Solan, G. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 1998, 849-850.
35. Small, B. L.; Brookhart, M. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1998, 39, 213.
36. Britovsek, G. J. P.; Bruce, M.; Gibson, V. C.; Kimberley, B. S.; Maddox, P. J.; Mastroianni, S.; McTavish, S. J.; Redshaw, C.; Solan, G. A.; Strömberg, S.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8728-8740.
37. Simon, L. C.; Mauler, R. S.; De Souza, R. F. J. Polym. Sci. A 1999, 37, 4656-4663.
38. Bambirra, S.; van Leusen, D.; Meetsma, A.; Hessen, B.; Teuben, I. H. Chem. Commun. 2003, 522-523.
39. Samsel, E. G.; Eisenberg, D. C., (Ethyl Corporation), EP 0574854, 1993.
40. Samson, J. N. R.; Speakman, J. G., (BP Chemicals Ltd.), WO 02/42341, 2002.
41. Firsov, A. P.; Sandomirskaya, N. D.; Tsvetkova, V. I.; Chirkov, N. M. Pol. Sci. (USSR) 1962, 4, 943-949.
42. Firsov, A. P.; Sandomirskaya, N. D.; Tsvetkova, V. I.; Chirkov, N. M. Vysokomol. Soyed. 1962, 4, 1812-1816.
43. Bujadoux, K.; Chenal, T.; Fouga, C.; Olonde, X.; Pelletier, J.-F.; Mortreux, A. In Metalorganic Catalysts for Synthesis and Polymerization; Kaminsky, W., Ed.; Springer: Berlin-Heidelberg, 1999; p 590-597.
44. Pelletier, J. F.; Mortreux, A.; Petit, F.; Olonde, X.; Bujadoux, K. Stud. Surf. Sci. Catal. 1994, 89, 249-256.
45. Olonde, X.; Mortreux, A.; Petit, F.; Bujadoux, K. J. Mol. Catal. 1993, 82, 75-82.
46. Natta, G.; Giachetti, E.; Pasquon, I.; Pajaro, G. Chim. Ind. (Milan) 1960, 42, 1091-1099.
47. Boor, J., Jr. J. Polymer Sci. C 1963, 1, 237-255.
48. Firsov, A. P.; Ter-Gazaryan, A. D.; Chirkov, N. M. Pol. Sci. (USSR) 1964, 6, 462-466.
49. Firsov, A. P.; Ter-Gazaryan, A. D.; Chirkov, N. M. Pol. Sci. (USSR) 1964, 6, 408-412.
50. Giachetti, E.; Serra, R.; Moretti, G., (Montecatini Società Generale), US 3252958, 1966.
51. Burfield, D. R. Polymer 1984, 25, 1817-1822.
52. Shiono, T.; Yoshida, K.; Soga, K. Macromol. Rapid Commun. 1990, 11, 169-175.
53. Kurosawa, H.; Shiono, T.; Soga, K. Macromol. Chem. Phys. 1994, 195, 3303-3309.
54. Shiono, T.; Kurosawa, H.; Soga, K. Macromolecules 1995, 28, 437-443.
55. Fu, P.-F.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10747-10748.
56. Koo, K.; Fu, P.-F.; Marks, T. J. Macromolecules 1999, 32, 981-988.
57. Koo, K.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4019-4020.
58. Koo, K.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8791-8802.
59. Kaminsky, W. Macromol. Chem. Phys. 1996, 197, 3907-3945.
60. Götz, C.; Rau, A.; Luft, G. Macromol. Mater. Eng. 2002, 287, 16-22.
61. Naga, N.; Mizunuma, K. Polymer 1998, 39, 5059-5067.
62. Asano, S.; Aida, T.; Inoue, S. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 1148-1149.
63. Endo, M.; Aida, T.; Inoue, S. Macromolecules 1987, 20, 2982-2988.
64. Inoue, S. J. Polym. Sci. A 2000, 38, 2861-2871.
65. Pelletier, J. F.; Mortreux, A.; Olonde, X.; Bujadoux, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1854-1856.
66. Pelletier, J. F.; Bujadoux, K.; Olonde, X.; Adisson, E.; Mortreux, A.; Chenal, T., (Enichem S.p. A.), US 5779942, 1998.
67. Mani, G.; Gabbï, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2263-2266.
68. Britovsek, G. J. P.; Cohen, S. A.; Gibson, V. C.; Maddox, P. J.; van Meurs, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 489-491.
69. Britovsek, G. J. P.; Cohen, S. A.; Gibson, V. C., (BP Chemicals Ltd.), WO 03/014046, 2003.
70. Small, B. L.; Brookhart, M.; Bennett, A. M. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4049-4050.
71. Kumar, K. R.; Sivaram, S. Macromol. Chem. Phys. 2000, 201, 1513-1520.
72. Wang, Q.; Yang, H.; Fan, Z. Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 639-642.
73. Radhakrishnan, K.; Cramail, H.; Deffieux, A.; François, P.; Momtaz, A. Macromol. Rapid Commun. 2003, 24, 251-254.
74. Wesslau, H. Liebigs Ann. Chem. 1960, 629, 198-206.
75. Diefenbach, S. P.; Robinson, G. C., (Ethyl Corporation), US 4918254, 1990.
76. Vettel, S.; Vaupel, A.; Knochel, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 7473-7481.
77. Lehmkuhl, H.; Nehl, H. J. Organomet. Chem. 1973, 60, 1-10.
78. Lehmkuhl, H.; Olbrysch, O. Liebigs Ann. Chem. 1975, 1162-1175.
79. Lehmkuhl, H.; Döring, I.; Nehl, H. J. Organomet. Chem. 1981, 221, 123-130.
80. Gagneur, S.; Montchamp, J.-L.; Negishi, E. Organometallics 2000, 19, 2417-2419.
81. Stadtmüller, H.; Lentz, R.; Tucker, C. E.; Stüdemann, T.; Dörner, W.; Knochel, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7027-7028.
82. Bryliakov, K. P.; Semikolenova, N. V.; Yudaev, D. V.; Zakharov, V. A.; Brintzinger, H. H.; Ystenes, M.; Rytter, E.; Talsi, E. P. J. Organomet. Chem. 2003, 683, 92-102.
83. Bochmann, M.; Lancaster, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1634-1637.
84. Ballard, D. G. H.; Pearce, R. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1975, 621.
85. Siedle, A. R.; Newmark, R. A.; Lamanna, W. M.; Schroepfer, J. N. Polyhedron 1990, 9, 301-308.
86. Siedle, A. R.; Newmark, R. A.; Schroepfer, J. N.; Lyon, P. A. Organometallics 1991, 10, 400-404.
87. Babushkin, D. E.; Semikolenova, N. V.; Zakharov, V. A.; Talsi, E. P. Macromol. Chem. Phys. 2000, 201, 558-567.
88. Bochmann, M.; Lancaster, S. J. J. Organomet. Chem. 1995, 497, 55-59.
89. Holton, J.; Lappert, M. F.; Scollary, G. R.; Ballard, D. G. H.; Pearce, R.; Atwood, J. L.; Hunter, W. E. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 425-427.
90. Holton, J.; Lappert, M. F.; Ballard, D. G. H.; Pearce, R.; Atwood, J. L.; Hunter, W. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 45-53.
91. Evans, W. J.; Chamberlain, L. R.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7209-7211.
92. Klimpel, M. G.; Eppinger, J.; Sirsch, P.; Scherer, W.; Anwander, R. Organometallics 2002, 21, 4021-4023.
93. Fischbach, A.; Herdtweck, E.; R., A.; Eickerling, G.; Scherer, W. Organometallics 2003, 22, 499-509.
94. Fisher, K.; Jonas, K.; Misbach, P.; Stabba, R.; Wilke, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1973, 12, 943-953.
95. Talsi, E. P.; Babushkin, D. E.; Semikolenova, N. V.; Zudin, V. N.; Panchenko, V. N.; Zakharov, V. A. Macromol. Chem. Phys. 2001, 202, 2046-2051.
96. Talsi, E. P.; Babushkin, D. E.; Semikolenova, N. V.; Zudin, V. N.; Zakharov, V. A. Kinet. Catal. 2001, 42, 147-153.
97. Semikolenova, N. V.; Zakharov, V. A.; Talsi, E. P.; Babushkin, D. E.; Sobolev, A. P.; Echevskaya, L. G.; Khysniyarov, M. M. J. Mol. Catal. 2002, 182-183, 283-294.
98. Bryliakov, K. P.; Semikolenova, N. V.; Zudin, V. N.; Zakharov, V. A.; Talsi, E. P. Catal. Commun. 2004, 5, 45-48.
99. Henold, K.; Soulati, J.; Oliver, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3171-3174.
100. Cole-Hamilton, D. J.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 797-804.
101. de Graaf, P. W. J.; de Koning, A. J.; Boersma, J.; van der Kerk, G. J. M. J. Organomet. Chem. 1977, 177, 345-353.
102. Nehl, H.; Scheidt, W. R. J. Organomet. Chem. 1985, 289, 1-8.
103. Markies, P. R.; Schat, G.; Akkerman, O. S.; Bickelhaupt, F.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. Organometallics 1990, 9, 2243-2247.
104. Langer, F.; Waas, J.; Knochel, P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5261-5264.
105. Hupe, E.; Knochel, P.; Szabó, K. J. Organometallics 2002, 21, 2203-2207.
106. McCoy, C. R.; Allred, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 912-915.
107. Griffiths, E. A. H.; Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; Gould, I. R. Chem. Commun, 1999, 1333-1334.
108. Byun, D.-J.; Kim, S. Y. Macromolecules 2000, 33, 1921-1923.
109. Jaworski, K.; Przybylowicz, J. Bul. Ac. Pol.: Chim. 1992, 40, 25-30.
110. Martinho Simões, J. A.; Beauchamp, J. L. Chem. Rev. 1990, 90, 629-688.
111. Komiya, S.; Katoh, M.; Ikariya, T.; Grubbs, R. H.; Yamamoto, T.; Yamamoto, A. J. Organomet. Chem. 1984, 260, 115-119.
112. Westerhausen, M.; Gückel, C.; Habereder, T.; Vogt, M.; Warchold, M.; Nöth, H. Organometallics 2001, 20, 893-899.
113. Westerhausen, M.; Gückel, C.; Piotrowski, H.; Vogt, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 2002, 628, 735-740.
114. Bryndza, H. E.; Fong, L. K.; Paciello, R. A.; Tam, W.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1444-1456.
115. Rabinovich, I. B.; Nistratov, V. P.; Telnoy, V. I.; Sheiman, M. S. Thermochemical and Thermodynamic Properties of Organometallic Compounds; Begell House Inc.: New York, 1999.
116. Cox, J. D.; Pilcher, G. Thermochemistry of Organic and Organometallic Compounds; Academic Press: London, 1970.
117. Leal, J. P.; Martinho Simões, J. A. Organometallics 1993, 12, 1442-1444.