Computational studies on the solvolysis of the chemical warfare agent VX

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 21, Issue 4, 2008, Pages 321-328

  Daniel, Kelly A ^b   Kopff, Laura A ^b,c   Patterson, Eric V ^a,b  

^a Department of Chemistry ^*  (United States)

^b TRUMAN STATE UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

nucleophile; Alkaline hydrolysis; Hydroperoxidolysis; Nerve agent VX; Nucleophile; Pseudorotation

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROLYSIS; LIGANDS; MOLECULAR ORBITALS; NUCLEOPHILES;

ALKALINE HYDROLYSIS; HYDROPEROXIDE; HYDROPEROXIDOLYSIS; NATURAL BOND ORBITAL (NBO) ANALYSIS; NERVE AGENT VX; PSEUDOROTATION;

CHEMICAL WARFARE;

EID: 43249091376     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1333     Document Type: Article

References (47)

1. H. P. Benschop, L P. A. DeJong, Ace. Chem. Res. 1988, 21, 368-374.
2. R. L. Irvine, S. S. Haraburda, C. Galbis-Reig, Water Sri. Technol. 2004, 50, 11-18.
3. Y.-C. Yang, Ace. Chem. Res. 1999, 32, 109-115. DOI: 10.1021 /ar970154s
4. Y.-C. Yang, L. L. Szafraniec, W. T. Beaudry, D. K. Rohrbaugh, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6621-6627. DOI: 10.1021/ja00174a025
5. Y. S. Simanenko, V. A. Savelova, T. M. Prokop'eva, V. A. Mikhailov, M. K. Turovskaya, E. A. Karpichev, A. F. Popov, N. D. Gillitt, C. A. Bunton, J. Org. Chem. 2004, 69, 9238-9240. DOI: 10.1021/jo0402430
6. A. V. Vorontsov, L Davydov, E. P. Reddy, C. Lion, E. N. Savinov, P. G. Smitniotis, New J. Chem. 2002, 26, 732-744. DOI: 10.1039/b109837c
7. A. V. Vorontsov, Y.-C. Chen, P. G. Smirniotis, J. Hazard. Mat. 2004, B113, 89-95. DOI: 10.1016/j.jhazmat.2004.05.027
8. A. Michalkova, L. Gorb, M. Ilchenko, O. A. Zhikol, O. V. Shishkin, J. Leszczynski, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 1918-1930. DOI: 10.1021/ jp030391e
9. T. S. Keizer, L. J. De Pue, S. Parkin, D. A. Atwood, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1864-1865. DOI: 10.1021/ja017360m
10. C M. Hill, W.-S. Li, J. B. Thoden, H. M. Holden, F. M. Raushel, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8990-8991. DOI: 10.1021/ja0358798
11. G. Amitai, R. Adani, M. Hershkovitz, P. Bel, I. Rabinovitz, H. Meshulam, J. Appl. Toxicol. 2003, 23, 225-233. DOI: 10.1002/jat.911
12. F. C. G. Hoskins, J. E. Walker, W.-D. Dettbarn, J. R. Wild, Biochem. Pharmacol. 1995, 49, 711-715. DOI: 10.1016/0006-2952(94)00496- 9
13. J. J. Kiddle, S. P. Mezyk, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 9568-9570. DOI: 10.1021/jp047888o
14. A. Aguila, K. E. O'Shea, T. Tobien, K.-D. Asmus, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7834-7839. DOI: 10.1021/jp002367w
15. D. Pardasani, A. K. Gupta, M. Palit, P. Shakya, P. K. Kanaujia, K. Sekhar, D. K. Dubev, Rapid Commun. Mass Spectrom 2005, 19, 3015-3020. DOI: 10.1002/rcm.2165
16. J. Wang, M. Pumera, G. E. Colling, A. Mulchandani, Anal. Chem. 2002, 74, 6121-6125. DOI: 10.1021/ac025746p
17. H. Piao, R. B. Marx, S. Schneider, D. A. Irvine, J. Staton, J. Chromatogr. A 2005, 1089, 65-71. DOI: 10.1016/j.chroma.2005. 06.056
18. S. Farquharson, A. Gift, P. Maksymiuk, F. Inscore, Appl. Spectrosc. 2005, 59, 654-660.
19. M. Noami, M. Kataoka, Y. Seto, Anal. Chem. 2002, 74, 4709-4715. DOI: 10.1021/ac020200o
20. E. Bonierbale, L. Debordes, L. Coppet, J. Chromatogr. B 1997, 688, 255-264. DOI: 10.1016/S0378-4347(96)00310-6
21. V. M. Bermudez, J. Phys. Chem.C 2007, 111,9314-9323. DOI: 10.1021/ jp071529m
22. J. Wang, J. Gu, J. Leszczynski, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7567-7573. DOI: 10.1021/jp060370v
23. I. Bandyopadhyay, M. J. Kim, Y. S. Lee, D. G. Churchill, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 3655-3661. DOI: 10.1021/jp055112x
24. J. Šečkutė, J. L. Menke, R. J. Emnett, E. V. Patterson, C. J. Cramer, J. Org. Chem. 2005, 40, 8649-8660. DOI: 10.1021/JO0402430
25. F. Zheng, C.-G. Zhan, R. L. Ornstein, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2001,2, 2355-2363. DOI: 10.1039/b101747k
26. E. V. Patterson, C. J. Cramer, J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 232-240. DOI: 10.1002/(SICI) 1099-1395(199804) 11:4<232::AID.- POC984>3.0. CO;2-A
27. C. J. Cramer, S. M. Gustafson, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9315-9316. DOI: 10.1021/jaOOO73a068
28. G. R. J. Thatcher, R. Kluger, Adv. Phys. Org. Chem. 1989, 25, 99.
29. R. G. Cavell, J. A. Gibson, K. I. The, Inorg. Chem. 1978, 17, 2880-2885. DOI: 10.1021/ic50188a040
30. Y.-C. Yang, L L. Szafraniec, W. T. Beaudry, J. Org. Chem. 1993, 58, 6964-6965. DOI: 10.1021/jo00077a011
31. Y.-C. Yang, F. J. Berg, L. L. Szafraniec, W. T. Beaudry, C. A. Bunton, A. Kumar, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 607-613. DOI: 10.1039/ a604671a
32. K. Mislow, Ace. Chem. Res. 1970, 3, 321-331. DOI: 10.1021/ ar50034a001
33. T. Cassagne, H.-J. Cristau, G. Delmas, M. Desgranges, C. Lion, G. Magnaud, E. Torreilles, D. Virieux, Heteroat. Chem. 2001, 12,485-490.
34. Y.-C. Yang, J. A. Baker, J. R. Ward, Chem. Rev. 1992, 92, 1729-1743. DOI: 10.1021/cr00016a003
35. B. J. Lynch, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 2936-2941. DOI: 10.1021/jp004262z
36. R. E. Easton, D. J. Giesen, A. Welch, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 1996, 93, 281-301.
37. C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161. DOI: 10.1063/1.456010
38. C. Møller, M. S. Plesset, Phys. Rev. 1934, 46, 618-622. DOI: 10.1103/ PhysRev.46.618
39. W. J. Hehre, L. Radom, P.V. P. Schleyer, J. A. Pople, Ab Initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986.
40. E. Cances, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041. DOI: 10.1063/1.474659
41. M. J. Frisch, G. W Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, 0. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.2, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
42. E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales, F. Weinhold, NBO 5.0, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, 2001.
43. G. S. Hammond, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334-338. DOI: 10.1021/ ja01607a027
44. Y. Segall, J. E. Casida, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 139-142. DOI: 10.1016/S0040-4039(00)86768-4
45. Y. Xiong, C.-G. Zhan, J. Org. Chem. 2004, 69, 8451-8458. DOI: 10.1021/ JO0487597
46. K. E. DeBruin, C. W. Tang, D. M. Johnson, R. L. Wilde, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5871-5879. DOI: 10.1021/ja00197a056
47. J. Epstein, J. J. Callahan, V. E. Bauer, Phosphorus 1974, 4, 157-163.