Helical supramolecular assemblies of {2,4,6-[Cp*Rh(E 2-1,2-C2B10H10)-(NC 5H4CH2S)]3(triazine)} (E = S, Se) shaped by Cp*-toluene-Cp* π-stacking forces and BH-pyridine hydrogen bonding

Inorganic Chemistry

Volumn 47, Issue 8, 2008, Pages 2940-2942

  Wang, Guo Liang ^a   Lin, Yue Jian ^a   Blacque, Olivier ^b   Berke, Heinz ^b   Jin, Guo Xin ^a  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PYRIDINE; PYRIDINE DERIVATIVE; TOLUENE; TRIAZINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; HYDROGEN BOND;

HYDROGEN BONDING; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PYRIDINES; TOLUENE; TRIAZINES;

EID: 43149122895     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic800105h     Document Type: Article

References (56)

1. (a) Hawthorne, M. F.; Maderna, A. Chem. Rev. 1999, 99, 3421-3134.
2. (b) Lesnikowski, Z. J.; Paradowska, E.; Olejniczak, A. B.; Studzinska, M.; Seekamp, P.; Schussler, U.; Gabel, D.; Schinazi, R. F.; Plesek, J. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4168-4175.
3. (a) Xie, Z. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 1-9.
4. (b) Jin, G. X. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 587-602.
5. (c) Liu, S.; Han, Y. F.; Jin, G. X. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1543-1560.
6. (a) Herberhold, M.; Jin, G. X.; Yan, H.; Milius, W.; Wrackmeyer, B. J. Organomet. Chem. 1999, 587, 252.
7. (b) Jin, G. X.; Wang, J. Q.; Zhang, C.; Weng, L.-H.; Herberhold, M. Angew. Chem. 2005, 117, 264-267. ;
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 259-262.
9. (a) Wang, J. Q.; Ren, C. X.; Jin, G. X. Chem. Commun. 2005, 37, 4738-4740.
10. (b) Wang, J. Q.; Ren, C. X.; Jin, G. X. Chem. Commun. 2006, 162-164.
11. (c) Liu, S.; Zhang, J. S.; Wang, X.; Jin, G. X. Dalton Trans. 2006, 44, 5225-5230.
12. (a) Moon, D.; Kang, S.; Park, J.; Lee, K.; John, R. P.; Won, H.; Seong, G. H.; Kim, Y. S.; Kim, G. H.; Rhee, H.; Lah, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3530-3531.
13. (b) Tashiro, S.; Tominaga, M.; Kusukawa, T.; Kawano, M.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Fujita, M. Angew. Chem. 2003, 115, 3389-3392. ;
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3267-3270.
15. (c) Chand, D. K.; Biradha, K.; Fujita, M.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. Chem. Commun. 2002, 21, 2486-2487.
16. (a) Hong, M. C.; Zhao, Y. J.; Su, W. P.; Cao, R.; Fujita, M.; Zhou, Z. Y.; Chan, A. S. Angew. Chem. 2000, 112, 2586-2588. ;
17. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2468-2470.
18. (b) Hong, M. C.; Zhao, Y. J.; Su, W. P.; Cao, R.; Fujita, M.; Zhou, Z. Y.; Chan, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4819-4820.
19. (a) Cappelli, A.; Giorgi, G.; Anzini, M.; Vomero, S.; Ristori, S.; Rossi, C.; Donati, A. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 3177-3183.
20. (b) Wang, X.; Jin, G. X. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 5758-5764.
21. (c) Wang, H.; Chan, H. S.; Xie, Z. Organometallics 2005, 24, 3772-3779.
22. (d) Alekseyeva, E. S.; Batsanov, A. S.; Boyd, L. A.; Fox, M. A.; Hibbert, T. G.; Howard, J. A. K.; MacBride, J. A. H.; Mackinnon, A.; Wade, K. Dalton Trans. 2003, 475, 482.
23. (e) Todd, J. A.; Caiazza, D.; Tiekink, E. R. T.; Rendina, L. M. Inorg. Chim. Acta 2003, 352, 208-212.
24. (f) McKinney, J. D.; Chen, H.; Hamor, T. A.; Paxton, K.; Jones, C. J. Dalton Trans. 1998, 2163-2168.
25. (g) Armspach, D.; Constable, E. C.; Housecraft, C. E.; Neuburger, M.; Zehnder, M. Supramol. Chem. 1996, 7, 97-100.
26. (h) Armspach, D.; Constable, E. C.; Housecraft, C. E.; Neuburger, M.; Zehnde, M. J. Organomet. Chem. 1998, 550, 193-206.
27. (i) Wang, J. Q.; Ren, C. X.; Jin, G. X. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3274-3282.
28. (a) Batsanov, A. S.; Hibbert, T. G.; Howard, J. A. K.; Wade, K. J. Organomet. Chem. 2001, 634, 99-101.
29. (b) Sun, Y.; Chan, H. S.; Dixneuf, P. H.; Xie, Z. Organometallics 2004, 23, 5864-5872.
30. (c) Crespo, O.; Gimeno, M. C.; Laguna, A. J. Organomet. Chem. 1998, 561, 13-18.
31. (d) Bayer, M. J.; Herzog, A.; Diaz, M.; Harakas, G. A.; Lee, H.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 2732-2744.
32. (e) Armstrong, A. F.; Valliant, J. F. Inorg. Chem. 2007, 46, 2148-2158.
33. Atwood, J. L.; Hamada, F.; Robinson, K. D.; Orr, G. W.; Vincent, R. L. Nature 1991, 349, 683-684.
34. (a) Fanfrlik, J.; Lepsik, M.; Horinek, D.; Havlas, Z.; Hobza, P. ChemPhysChem 2006, 7, 1100-1105.
35. (b) Custelcean, R.; Vlassa, M.; Jackson, J. E. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 302-308.
36. (c) Klooster, W. T.; Koetzle, T. F.; Siegbahn, P. E. M.; Richardson, T. B.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6337-6343.
37. (d) Crabtree, R. H.; Siegbahn, P. E. M.; Eisenstein, O.; Rheingold, A. L. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 348-354.
38. (e) Richardson, T. B.; deGala, S.; Crabtree, R. H.; Siegbahn, P. E. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12875-12876.
39. (f) Custelcean, R.; Jackson, J. E. Chem. Rev. 2001, 101, 1963-1980.
40. See the Supporting Information.
41. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534.
42. Hunter, C. A. Angew. Chem. 1993, 105, 1653-1656. ;
43. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1584-1586.
44. (b) Iovine, P. M.; Kellett, M. A.; Redmore, N. P.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8717-8727.
45. (c) Turner, L. E.; Davidson, M. G.; Jones, M. D.; Ott, H.; Schulz, V. S.; Wilson, P. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 6123-6125.
46. (d) Ferguson, S. B.; Sanford, E. M.; Seward, E. M.; Diederich, F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5410-5419.
47. 20 for the remaining atoms. Pure basis functions (5d, 7f) were used in all calculations. The electronic energies were corrected with the zero-point energies obtained from the gas-phase frequency calculations.
48. (a) Liu, X. J.; Warmuth, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14120-14127.
49. (b) Umemoto, K.; Yamaguchi, K.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7150-7151.
50. Frisch. M. J.; Trucks. G. W.; Schlegel. H. B.; Scuseria. G. E.; Robb. M. A.; Cheeseman. J. R.; Montgomery. J. A.; Jr.; Vreven. T.; Kudin. K. N.; Burant. J. C.; Millam. J. M.; Iyengar. S. S.; Tomasi. J.; Barone. V.; Mennucci. B.; Cossi. M.; Scalmani. G.; Rega. N.; Petersson. G. A.; Nakatsuji. H.; Hada. M.; Ehara. M.; Toyota. K.; Fukuda. R.; Hasegawa. J.; Ishida. M.; Nakajima. T.; Honda. Y.; Kitao. O.; Nakai. H.; Klene. M.; Li. X.; Knox. J. E.; Hratchian. H. P.; Cross. J. B.; Bakken. V.; Adamo. C.; Jaramillo. J.; Gomperts. R.; Stratmann. R. E.; Yazyev. O.; Austin. A. J.; Cammi. R.; Pomelli. C.; Ochterski. J. W.; Ayala. P. Y.; Morokuma. K.; Voth. G. A.; Salvador. P.; Dannenberg. J. J.; Zakrzewski. V. G.; Dapprich. S.; Daniels. A. D.; Strain. M. C.; Farkas. O.; Malick. D. K.; Rabuck. A. D.; Raghavachari. K.; Foresman. J. B.; Ortiz. J. V.; Cui. Q.; Baboul. A. G.; Clifford. S.; Cioslowski. J.; Stefanov. B. B.; Liu. G.; Liashenko. A.; Piskorz. P.; Komaromi. I.; Martin. R. L.; Fox. D. J.; Keith. T.; Al-Laham. M. A.; Peng. C. Y.; Nanayakkara. A.; Challacombe. M.; Gill. P. M. W.; Johnson. B.; Chen. W.; Wong. M. W.; Gonzalez. C.; and Pople. J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
51. (a) Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664-675.
52. (b) Perdew, J. P.; Burke, K.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1996, 54, 16533-16539.
53. (c) Burke, K.; Perdew, J. P.; Wang, Y. In Electronic Density Functional Theory: Recent Progress and New Directions; Dobson, J. F., Vignale. G., Das. M., Eds.; Plenum: New York, 1998.
54. Andrae, D.; Haussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123-141.
55. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261.
56. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1972, 16, 217-219.