Synthesis and spectroscopic properties of low-symmetry tribenzoporphyrazines with annulated 6H-1,4-diazepine ring

Australian Journal of Chemistry

Volumn 61, Issue 4, 2008, Pages 262-272

  Donzello, Maria Pia ^a   Ercolani, Claudio ^a   Mannina, Luisa ^b   Viola, Elisa ^a   Bubnova, Alëna ^c   Khelevina, Ol'ga G ^c   Stuzhin, Pavel A ^c  

^a SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

^b CNR   (Italy)

^c IVANOVO STATE UNIVERSITY OF CHEMISTRY AND TECHNOLOGY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOLS; COLUMN CHROMATOGRAPHY; CONDENSATION; MASS SPECTROMETRY; SODIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

PORPHYRAZINE MACROCYCLE; TRIBENZOPORPHYRAZINES; TRIFLUOROACETIC ACIDS;

PORPHYRINS;

EID: 42949118222     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH08071     Document Type: Article

References (39)

1. S. M. Rodriguez-Morgade, G. De La Torre, T. Torres, in The Porphyrin Handbook (Eds K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard) 2003, Vol. 15, pp. 125-160 (Academic Press: Amsterdam).
2. J. S. Shirk, in Phthalocyanines: Properties and Applications (Eds C. C. Leznoff, A. B. P. Lever) 1996, Vol. 4, pp. 79-181 (VCH Publishers: New York, NY).
3. G. De la Torre, P. Vázques, F. Agulló-López, T. Torres, J. Mater. Chem. 1998, 8, 1671. doi:10.1039/A803533D
4. D. Dini, M. Barthel, M. Hanack, Eur. J. Org. Chem. 2001, 3759. doi:10.1002/1099-0690(200110)2001:20〈3759::AID-EJOC3759〉3.0. CO;2-U
5. S. M. O'Flaherty, S. V. Hold, M. J. Cook, T.Torres, Y. Chen, M. Hanack, W. J. Blau, Adv. Mater. 2003, 15, 19. doi:10.1002/ADMA. 200390002
6. S. R. Flom, in The Porphyrin Handbook (Eds K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard) 2003, Vol. 19, pp. 179-190 (Academic Press: Amsterdam).
7. G. De la Torre, C. G. Claessens, T. Torres, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2821. doi:10.1002/1099-0690(200008)2000:16〈2821::AID- EJOC2821〉3.0.CO;2-2
8. S. V. Kudrevich, N. Brasseur, C. La Madeleine, S. Gilbert, J. E. van Lier, J. Med Chem. 1997, 40, 3897. doi:10.1021/JM9702488
9. S. V. Kudrevich, S. Gilbert, J. E. van Lier, J. Org. Chem. 1996, 61, 5706. doi:10.1021/JO9605354
10. M. J. Cook, A. Jafari-Fini, J. Mater. Chem. 1997, 7, 2327. doi:10.1039/A706818B
11. S. Sakamoto, T. Koto, M. J. Cook, J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 742. doi:10.1002/JPR391
12. M. J. Cook, A. Jafari-Fini, Tetrahedron 2000, 56, 4085. doi:10.1016/S0040-4020(00)00323-9
13. T. Enokida, Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 2000072975, 2000; Chem. Abstr. 2000, 132, 209145.
14. J.V. Bakboord, M. J. Cook, E. Hamuryudan, J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 510. doi:10.1002/1099-1409(200008)4: 5〈510::AID-JPP278〉3.0.CO;2-4
15. E. V. Kudrik, E. M. Bauer, C. Ercolani, A. Chiesi-Villa, C. Rizzoli, A. Gaberkorn, P. A. Stuzhin, Mendeleev Commun. 2001, 11, 45. doi:10.1070/MC2001V011N02ABEH001372
16. M. P. Donzello, C. Ercolani, A. A. Gaberkorn, E. V. Kudrik, M. Meneghetti, G. Marcolongo, C. Rizzoli, P. A. Stuzhin, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4009. doi:10.1002/CHEM.200304929
17. (a) A.A. Gaberkorn, M. P. Donzello, P.A. Stuzhin, Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 929. doi:10.1134/S1070428006060200
18. (b) A. A. Gaberkorn, I. A. Popkova, P. A. Stuzhin, C. Ercolani, Russ. J. Gen. Chem. 2006, 76, 1494. doi: 10.1134/S1070363206090222
19. P. A. Stuzhin, I. V. Pimkov, A. Ul-Haq, S. S. Ivanova, I. A. Popkova, D. I. Volkovich, V. A. Kuzmitskii, M.-P. Donzello, Russ. J. Org. Chem. 2007, 43, 1854. doi:10.1134/S1070428007080301
20. S. M. Baum, A. A. Trabanco, A. G. Montalban, A. S. Micallef, C. Zhong, H. G. Meunier, K. Suhling, D. Phillips, A. J. P. White, D. J. Williams, A. G. M. Barrett, B. M. Hoffman, J. Org. Chem. 2003, 68, 1665. doi:10.1021/JO026484U
21. M. P. Donzello, C. Ercolani, P. A. Stuzhin, A. Chiesi-Villa, C. Rizzoli, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 2075. doi:10.1002/(SICI)1099- 0682(199911)1999:11〈2075::AID-EJIC2075〉3.0.CO;2-X
22. M. P. Donzello, D. Dini, G. D'Arcangelo, C. Ercolani, Z. Ou, R. Zhan, P. A. Stuzhin, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14190. doi:10.1021/JA0344361
23. D. H. Templeton, M. S. Fischer, A. Zalkin, M. Calvin, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2622. doi:10.1021/JA00740A008
24. (a) P. A. Stuzhin, E. M. Bauer, C. Ercolani, Inorg. Chem. 1998, 37, 1533. doi:10.1021/IC9609259
25. (b) E. M. Bauer, C. Ercolani, P. Galli, I. A. Popkova, P. A. Stuzhin, J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 371. doi:10.1002/(SICI)1099-1409(199906)3:5〈371::AID-JPP140〉3.0.CO;2-F
26. M. P. Donzello, Z. Ou, F. Monacelli, G. Ricciardi, C. Rizzoli, C. Ercolani, K. M. Kadish, Inorg. Chem. 2004, 43, 8626. doi:10.1021/IC048909W
27. S. V. Velasquez, G. A. Fox, W. E. Broderick, K. A. Andersen, O. P. Anderson, A. G. M. Barrett, B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7416.
28. R. Ahmad, M. Zia-Ul-Haq, N. Kauser, H. Budzikiewicz, P. Bold, I. Bahr, J. Chem. Soc. Pak 1996, 18, 34.
29. A. Mannschreck, G. Rissmann, F. Voegtle, D. Wild, Chem. Ber. 1967, 100, 335. doi:10.1002/CBER.19671000138
30. H. A. Staab, F. Woegtle, Chem. Ber. 1965, 98, 2701. doi:10.1002/CBER.19650980839
31. V. A. Chebanov, S. M. Desenko, O. V. Shishkin, N. N. Kolos, S. A. Komykhov, V. D. Orlov, H. Meier, J. Heterocycl. Chem. 2003, 40, 25.
32. P. A. Stuzhin, J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 500. doi:10.1002/(SICI)1099-1409(199908/10)3:6/7〈500::AID- JPP168〉3.0.CO;2-9
33. B. D. Berezin, O. G. Khelevina, O. M. Frolova, Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved Khim. Khim. Tekhnol. 1978, 21, 500.
34. (a) K. Kasuga, K. Yashiki, T. Sugimori, M. Handa, J. Porphyrins. Phthalocyanines 2005, 9, 646.
35. (b) P. Petrik, P. Zimcik, K. Kopecky, Z. Musil, M. Miletin, V. Loukotova, J. Porphyrins Phthalocyanines 2007, 11, 487.
36. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902. doi:10.1021/JA00299A024
37. M. J. S. Dewar, K. M. Dieter, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8075. doi:10.1021/JA00285A033
38. P. A. Stuzhin, J. Porphyrins Phthalocyanines 2003, 7, 813.
39. P. A. Stuzhin, C. Ercolani, in The Porphyrin Handbook (Eds K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard) 2003, Vol. 15, pp. 263-364 (Academic Press: Amsterdam).