Synthesis and characterization of a novel macrocyclic chelator with 3-hydroxy-4-pyrone chelating arms and its complexes with medicinally important metals

Inorganic Chemistry

Volumn 47, Issue 7, 2008, Pages 2719-2727

  Yang, Chang Tong ^a   Sreerama, Subramanya G ^a   Hsieh, Wen Yuan ^a   Liu, Shuang ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHELATING AGENT; CHROMONE DERIVATIVE; DRUG; MACROCYCLIC COMPOUND; METAL; PYROMECONIC ACID;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; SPECTROSCOPY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CHELATING AGENTS; CHROMONES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTROCHEMISTRY; MACROCYCLIC COMPOUNDS; METALS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PHARMACEUTICAL PREPARATIONS; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION; SPECTRUM ANALYSIS;

EID: 42449118889     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic7022506     Document Type: Article

References (64)

1. Storr, T.; Thompson, K. H.; Orvig, C. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 534.
2. Liu, S.; Edwards, D. S.; Barrett, J. A. Chem. Rev. 1999, 99, 2235.
3. Anderson, C. J.; Welch, M. J. Chem. Rev. 1999, 99, 2219.
4. Liu, S. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 445.
5. Liu, S.; Edwards, D. S. Bioconjugate Chem. 2001, 12, 7.
6. Breeman, W. A. P.; de Jong, M.; de Blois, E.; Bernard, Bert F.; Konijnenberg, M.; Krenning, E. P. Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2005, 32, 478.
7. Roivainen, A.; Tolvanen, T.; Salomäki, S.; Lendvai, G.; Velikyan, I.; Numminen, P.; Välilä, M.; Sipilä, H.; Bergström, M.; Härkönen, P.; Lönnberg, H.; Långström, B. J. Nucl. Med. 2004, 45, 347.
8. Velikyan, I.; Sundberg, A. L.; Lindhe, O.; Hoglund, A. U.; Eriksson, O.; Werner, E.; Carlsson, J.; Bergstrom, M.; Långström, B.; Tolmachev, V. J. Nucl. Med. 2005, 46, 1881.
9. He, B.; Du, Y.; Song, X.; Segars, W. P.; Frey, E. C. Phys. Med. Biol. 2005, 50, 4169.
10. van der Hiel, B.; Stokkel, M. P.; Chili, A.; Lucignani, G.; Bajetta, E.; Pauwels, E. K.; Bombardieri, E. Eur. J. Endocrinol. 2003, 149, 479.
11. Liu, S.; Edwards, D. S.; Harris, A. R. Bioconjugate Chem. 1998, 9, 583.
12. Liu, S.; Edwards, D. S.; Harris, A. R.; Heminway, S. J.; Barrett, J. A. Inorg. Chem. 1999, 38, 1326.
13. Edwards, D. S.; Liu, S.; Ziegler, M. C.; Harris, A. R.; Crocker, A. C.; Heminway, S. J.; Barrett, J. A.; Bridger, G. J.; Abrams, M. J.; Higgins, J. D. Bioconjugate Chem 1999, 10, 884.
14. Liu, S.; Edwards, D. S.; Ziegler, M. C.; Harris, A. R.; Heminway, S. J.; Barrett, J. A. Bioconjugate Chem. 2001, 12, 624.
15. Liu, S.; Ziegler, M. C.; Harris, A. R.; Edwards, D. S. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 881.
16. Chen, X.; Liu, S.; Hou, Y.; Tohme, M.; Park, R.; Bading, J. R.; Conti, P. S. Mol. Imag. Biol. 2004, 6, 350.
17. Wu, Y.; Zhang, X.; Xiong, Z.; Cheng, Z.; Fisher, D. R.; Liu, S.; Gambhir, S. S.; Chen, X. J. Nucl. Med. 2005, 46, 1707.
18. Liu, S.; Edwards, D. S. Bioconjugate Chem. 2001, 12, 630.
19. Liu, S.; Pietryka, J.; Ellars, C. E.; Edwards, D. S. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 902.
20. Wang, J.; Yang, C. T.; Kim, Y. S.; Sreerama, S. G.; Cao, Q.; Li, Z.-B.; He, Z.; Chen, X.; Liu, S. J. Med. Chem. 2007, 50, 5057.
21. Yang, C. T.; Li, Y. X.; Liu, S. Inorg. Chem. 2007, 46, 8988.
22. Anderson, C. J.; Jones, L. A.; Bass, L. A.; Sherman, E. L. C.; McCarthy, D. W.; Culter, P. D.; Lanahan, M. V.; Cristel, M. E.; Lewis, J. S.; Schwarz, S. W. J. Nucl. Med. 1998, 39, 1944.
23. Lewis, J. S.; Srinivasan, A.; Schmidt, M. A.; Anderson, C. J. Nucl. Med. Biol. 1999, 26, 267.
24. Lewis, J. S.; Lewis, M. R.; Cutler, P. D.; Srinivasan, A.; Schmidt, M. A.; Schwarz, S. W.; Morris, M. M.; Miller, J. P.; Anderson, C. J. Clin. Cancer Res. 1999, 5, 3608.
25. Heppeler, A.; Froidevaux, S.; Mäcke, H. R.; Jermann, E.; Béne, M.; Powell, P.; Hennig, M. Chem. - Eur. J. 1999, 5, 1974.
26. Cremonesi, M.; Ferrari, M.; Zoboli, S.; Chinol, M.; Stabin, M. G.; Orsi, F.; Maecke, H. R.; Jermann, E.; Robertson, C.; Fiorenza, M.; Tosi, G.; Paganelli, G. Eur. J. Nucl. Med. 1999, 26, 877.
27. de Jong, M.; Bakker, W. H.; Krenning, E. P.; Breeman, W. A. P.; van der Pluijm, M. E.; Bernard, B.; Visser, T. J.; Jermann, E.; Béhé, M.; Powell, P.; Mäcke, H. Eur. J. Nucl. Med. 1997, 24, 368.
28. Zeisler, S. K.; Pavan, R. A.; Orzechowski, J.; Langlois, R.; Rodrigue, S.; van Lier, J. E. J. Radioanal. Nucl. Chem. 2003, 257, 175.
29. André, J.; Maecke, H.; Zehnder, M.; Macko, L.; Akyel, K. Chem. Commun. 1998, 1301.
30. Eisenwiener, K. P.; Prata, M. I.; Buschmann, I.; Zhang, H. W.; Santos, A. C.; Wenger, S.; Reubi, J. C.; Maecke, H. R. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 530.
31. Cox, J. L.; Craig, A. S.; Helps, I. M.; Jankowski, K. J.; Parker, D.; Eaton, M. A. W.; Millican, A. T.; Millar, K.; Beeley, N. R. A.; Boyce, B. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1990, 2567.
32. Broan, C. J.; Cox, J. L.; Craig, A. S.; Karaky, R.; Parker, D.; Harrison, A.; Randall, A. M.; Ferguson, G. J.Chem. Soc., Perkin Trans. 1991, 87.
33. Anderson, C. J.; Green, M. A.; Yashi, Y. F. In Handbook of Radiochemistry and Applications; Welch, M. J., Redvanly, C. S., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 2003, pp 402-422..
34. Li, W. P.; Mayer, L. A.; Anderson, C. J. Top. Curr. Chem. 2005, 252, 179.
35. Reichert, D. E.; Lewis, J. S.; Anderson, C. J. Coord. Chem. Rev. 1999, 184, 3.
36. Smith, S. V. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 1874.
37. Liu, Z. D.; Hider, R. C. Med. Res. Rev. 2002, 22, 26.
38. Liu, Z. D.; Hider, R. C. Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 151.
39. Otwinowski, Z.; Minor, W. Methods Enzymol. 1997, 276, 307.
40. Burla, M. C.; Caliandro, R.; Camalli, M.; Carrozzini, B.; Cascarano, G. L.; De Caro, L.; Giacovazzo, C.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 2005, 38, 381.
41. Sheldrick, G. M.; SHELXL97: A Program for Crystal Structure Refinement; University of Gottingen: Germany, 1997.
42. Johnson, C. K. ORTEPII; Oak Ridge National Laboratory, Tennessee, 1976.
43. Spek, A. L. PLATON. Molecular Graphics Program. University of Ultrecht: The Netherlands, 1991.
44. Beurskens, P. T.; Beurskens, G.; Garcia-Granda, R. deGelderS.; Gould, R. O.; Israel, R. Smits, J. M. M. The DIRDIF-99 Program System; Crystallography Laboratory: University of Nijmegan, The Netherlands, 1999.
45. Oszlanyi, G.; Suto, A. Acta. Crystallogr. 2004, A60, 134.
46. Molenda, J. J.; Basinger, M. A.; Hanusa, T. P.; Jones, M. M. J. Inorg. Biochem. 1994, 55, 131.
47. Patel, M. K.; Fox, R.; Taylor, P. D. Tetrahetron 1996, 52, 1835.
48. Song, B.; Kurokama, G. S.; Liu, S.; Orvig, C. Can. J. Chem. 2001, 79, 1058.
49. Lever, A. B. P. Inorganic Electronic Spectroscopy, 2nd ed.; Elsevier: Amsterdam, 1984.
50. Saatchi, K.; Thompson, K. H.; Patrick, M.; Pink, M.; Yuen, V. G.; McNeill, J. H.; Orvig, C. Inorg. Chem. 2005, 44, 2689.
51. Wieghard, K.; Bossek, U.; Chaudhuri, P.; Herrmann, W.; Menke, B. C.; Weiss, J. Inorg. Chem. 1982, 21, 4308.
52. Auerbach, U.; Weyhermüller, T.; Wieghardt, K.; Nuber, B.; Bill, E.; Butzlaff, C.; Trautwein, A. X. Inorg. Chem. 1993, 32, 508.
53. Auerbach, U.; Eckert, U.; Wieghardt, K.; Nuber, B.; Weiss, J. Inorg. Chem. 1990, 29, 938.
54. Moore, D. A.; Fanwick, P. E.; Welch, M J. Inorg. Chem. 1990, 29, 672.
55. Moore, D. A.; Fanwick, P. E.; Welch, M. J. Inorg. Chem. 1989, 28, 1504.
56. Cole, E.; Copley, R. C. B.; Howard, J. A. K.; Parker, D.; Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Kaitner, B.; Harrison, A.; Royle, L. Dalton Trans. 1994, 1619.
57. Yang, C. T.; Moubarak, B.; Murry, K. S.; Vittal, J. J. Dalton Trans. 2003, 880.
58. Stack, T. D. P.; Karpishin, T. B.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1512.
59. Kersting, B.; Telford, J. R.; Meyer, M.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5712.
60. Hay, B. P.; Dixon, D. A.; Vargas, R.; Garza, J.; Raymond, K. N. Inorg. Chem. 2001, 40, 3922.
61. Shannon, R. D. Acta Crystallogra. 1976, A32, 751.
62. Holland, J. P.; Aighirhio, F. I.; Betts, H. M.; Bonnitcha, P. D.; Burke, P.; Christlieb, M.; Churchill, G. C.; Cowley, A. R.; Dilworth, J. R.; Donnelly, P. S.; Green, J. C.; Peach, J. M.; Vasudevan, S. R.; Warren, J. E. Inorg. Chem. 2007, 46, 465.
63. Liu, S.; Lucas, C. R.; Hynes, R. C. Can. J. Chem. 1992, 70, 1773.
64. Addison, A. W. Inorg. Chim. Acta 1989, 162, 217.