Conformer distribution in (cis-1,4-DACH)bis(guanosine-5′-phosphate) platinum(II) adducts: A reliable model for DNA adducts of antitumoral cisplatin

Inorganic Chemistry

Volumn 47, Issue 7, 2008, Pages 2820-2830

  Ranaldo, Rosa ^a   Margiotta, Nicola ^a   Intini, Francesco P ^a   Pacifico, Concerta ^a   Natile, Giovanni ^a  

^a UNIVERSITY OF BARI   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3'-GUANYLIC ACID; ANTINEOPLASTIC AGENT; CISPLATIN; DRUG DERIVATIVE; GUANOSINE; GUANOSINE 3' PHOSPHATE; GUANOSINE PHOSPHATE; LIGAND; NUCLEOTIDE; PLATINUM COMPLEX; SOLVENT;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; DNA ADDUCT; TEMPERATURE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

5'-GUANYLIC ACID; ANTINEOPLASTIC AGENTS; CIRCULAR DICHROISM; CISPLATIN; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DNA ADDUCTS; GUANOSINE; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEOTIDES; ORGANOPLATINUM COMPOUNDS; SOLVENTS; TEMPERATURE;

EID: 42449116998     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic702202x     Document Type: Article

References (81)

1. Cisplatin: Chemistry and Biochemistry of a Leading Anticancer Drug; Lippert, B., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1999.
2. Krakoff, I. H. In Platinum and Other Metal Coordination Compounds in Cancer Chemotherapy: Clinical Applications of Platinum Complexes; Nicolini, M., Ed.; Martinus Nijhoff Publishers: Boston, 1988; p 351.
3. Wong, E.; Giandomenico, C. M. Chem. Rev. 1999, 99, 2451.
4. Harrap, K. R. Cancer Treat. Rev. 1985, 12(Suppl. 1), 21.
5. (a) Kidani, Y. Trends Inorg. Chem. 1990, 1, 107.
6. (b) Schmidt, W.; Chaney, S. Cancer Res. 1993, 53, 799.
7. (a) Eastman, A.; Illenye, S. Cancer Treat. Rep. 1984, 68, 1189.
8. (b) Burchenal, J. H.; Kalaher, K.; Dew, K.; Lokys, L. Cancer Treat. Rep. 1979, 63, 1493.
9. (a) Ali Khan, S. R.; Khokhar, A. R. J. Coord. Chem. 2000, 51, 323.
10. (b) Hoeschele, J. D.; Showalter, H. D. H.; Kraker, A. J.; Elliot, W. L.; Roberts, B. J.; Kampf, J. W. J. Med. Chem. 1994, 37, 2630.
11. (c) Khokhar, A. R.; Shamsuddin, S.; Xu, Q. Inorg. Chim. Acta 1994, 219, 193.
12. (d) Shamsuddin, S.; Khokhar, A. R. J. Coord. Chem. 1994, 33, 83.
13. (e) Shamsuddin, S.; Santillan, C. C.; Stark, J. L.; Whitmire, K. H.; Siddik, Z. H.; Khokhar, A. R. J. Inorg. Biochem. 1998, 71, 29.
14. (f) Shamsuddin, S.; Takahashi, I.; Siddik, Z. H.; Khokhar, A. R. J. Inorg. Biochem. 1996, 61, 291.
15. Wang, D.; Lippard, S. J. Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 307.
16. (a) Fichtinger-Schepman, A. M. J.; van der Veer, J. L.; den Hartog, J. H. J.; Lohman, P. H. M.; Reedijk, J. Biochemistry 1985, 24, 707.
17. (b) Eastman, A. Biochemistry 1986, 25, 3912.
18. Pinto, A. L.; Lippard, S. J. Biochim. Biophys. Acta 1985, 780, 167.
19. (a) Sherman, S. E.; Gibson, D.; Wang, A. H. J.; Lippard, S. J. Science 1985, 230, 412.
20. (b) Grabner, S.; Plavec, J.; Bukovec, N.; Leo, D. D.; Cini, R.; Natile, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1447.
21. (c) Bau, R.; Gellert, R. W. Biochimie 1978, 60, 1040.
22. (d) Lippert, B. Prog. Inorg. Chem. 1989, 37, 1.
23. (e) Schollhorn, H.; Raudaschl-Sieber, G.; Muller, G.; Thewalt, U.; Lippert, B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5932.
24. (f) Sinur, A.; Grabner, S. Acta Crystallogr., Sect. C 1995, 51, 1769.
25. (a) Marzilli, L. G.; Chalipoyil, P.; Chiang, C. C.; Kistenmacher, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2480.
26. (b) Barnham, K. J.; Bauer, C. J.; Djuran, M. J.; Mazid, M. A.; Rau, T.; Sadler, P. J. Inorg. Chem. 1995, 34, 2826.
27. (c) Kistenmacher, T. J.; Chiang, C. C.; Chalipoyl, P.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1143.
28. (a) Benedetti, M.; Tamasi, G.; Cini, R.; Natile, G. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 6122.
29. (b) Benedetti, M.; Tamasi, G.; Cini, R.; Marzilli, L. G.; Natile, G. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3131.
30. (a) Cini, R.; Grabner, S.; Bukovec, N.; Cerasino, L.; Natile, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1601.
31. (b) Lippert, B.; Raudaschl, G.; Lock, C. J. L.; Pilon, P. Inorg. Chim. Acta 1984, 93, 43.
32. (a) Cramer, R. E.; Dahlstrom, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3679.
33. (b) Cramer, R. E.; Dahlstrom, P. L. Inorg. Chem. 1985, 24, 3420.
34. (c) Cramer, R. E.; Dahlstrom, P. L.; Seu, M. J. T.; Norton, T.; Kashiwagi, M. Inorg. Chem. 1980, 19, 148.
35. (d) Dijt, F. J.; Canters, G. W.; Den Hartog, J. H. J.; Marcelis, A. T. M.; Reedijk, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3644.
36. (e) Marcelis, A. T. M.; Korte, H. J.; Krebs, B.; Reedijk, J. Inorg. Chem. 1982, 21, 4059.
37. (f) Marcelis, A. T. M.; van der Veer, J. L.; Zwetsloot, J. C. M.; Reedijk, J. Inorg. Chim. Acta 1983, 78, 195.
38. (g) Miller, S. K.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 1985, 24, 2421.
39. Natile, G.; Marzilli, L. G. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1315and references therein.
40. Shamsuddin, S.; Ali, M. S.; Whitmire, K. H.; Khokhar, A. R. Polyhedron 2007, 26, 637.
41. Shamsuddin, S.; van Hal, J. W.; Stark, J. L.; Whitmire, K. H.; Khokhar, A. R. Inorg. Chem. 1997, 36, 5969.
42. Odoko, M.; Okabe, N. Acta Crystallogr., Sect. C 2006, 62, m136.
43. Raudaschl, G.; Lippert, B.; Hoeschele, J. D.; Howard-Lock, H. E.; Lock, C. J. L.; Pilon, P. Inorg. Chim. Acta 1985, 106, 141.
44. Ellis, L. T.; Hambley, T. W. Acta Crystallogr., Sect. C 1994, 50, 1888.
45. Johnston, T. P.; McCaleb, G. S.; Clayton, S. D.; Frye, J. L.; Krauth, C. A.; Montgomery, J. A. J. Med. Chem. 1977, 20, 279.
46. Kukushkin, Y. N.; Vyaz'menkii, Y. E.; Zorina, L. I.; Pazukhina, Y. L. Zh. Neorg. Khim. 1968, 13, 1595.
47. CRC Handbook of Biochemistry and Molecular Biology, 3rd ed.; CRC Press: Cleveland, OH, 1975; Vol. 1.
48. Feltham, R. D.; Hayter, R. G. J. Chem. Soc. 1964, 4587.
49. Shamsuddin, S.; Takahashi, I.; Siddik, Z. H.; Khokhar, A. R. J. Inorg. Biochem. 1996, 61, 291.
50. SAINT-IRIX; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2003.
51. Sheldrick, G. M. SADABS 2006/1: Program for Empirical Absorption Correction of Area Detector Data; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 2006.
52. Burla, M. C.; Camalli, M.; Carrozzini, B.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 1103.
53. Sheldrick, G. M. SHELXL-97: Program for the Refinement of Crystal Structures; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
54. (a) Nardelli, M. Comput. Chem. 1983, 7, 95.
55. (b) Nardelli, M. J. Appl. Crystallogr. 1995, 28, 659.
56. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837.
57. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.
58. Choi, H.-K.; Hung, S. K.-S.; Bau, R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 156, 1125.
59. (a) Khokhar, A. R.; Xu, Q.; Al-Baker, S. J. Inorg. Biochem. 1993, 52, 51.
60. (b) Xu, Q.; Khokhar, A. R. J. Inorg. Biochem. 1992, 48, 217.
61. (a) Abu-Surrah, A. S.; Al-Allaf, T. A. K.; Klinga, M.; Ahlgren, M. Polyhedron 2003, 22, 1529.
62. (b) Al-Allaf, T. A. K.; Rashan, L. J.; Steinborn, D.; Merzweiler, K.; Wagner, C. Transition Met. Chem. 2003, 6, 717.
63. (c) Bruck, M. A.; Bau, R.; Noji, M.; Inagaki, K.; Kidani, Y. Inorg. Chim. Acta 1984, 92, 297.
64. (d) Carland, M.; Tan, K. J.; White, J. M.; Stephenson, J.; Murray, V.; Denny, W. A.; McFadyen, W. D. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 1738.
65. (e) Failes, T. W.; Hall, M. D.; Hambley, T. W. Dalton Trans. 2003, 1596.
66. (f) Khokhar, A. R.; Xu, Q.; Al-Baker, S.; Lumetta, G. J. Inorg. Chim. Acta 1993, 203, 121.
67. (g) Lee, Y.-A.; Chung, Y. K.; Sohn, Y. S. Inorg. Chim. Acta 1999, 295, 214.
68. Carloni, P.; Andreoni, W.; Hutter, J.; Curioni, A.; Giannozzi, P.; Parrinello, M. Chem. Phys. Lett. 1995, 234, 50.
69. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
70. Reedijk, J. Inorg. Chim. Acta 1992, 198-200, 873.
71. Wong, H. C.; Shinozuka, K.; Natile, G.; Marzilli, L. G. Inorg. Chim. Acta 2000, 297, 36.
72. Sullivan, S. T.; Ciccarese, A.; Fanizzi, F. P.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 2001, 40, 455.
73. Marzilli, L. G.; Intini, F. P.; Kiser, D.; Wong, H. C.; Ano, S. O.; Marzilli, P. A.; Natile, G. Inorg. Chem. 1998, 37, 6898.
74. Ano, S. O.; Intini, F. P.; Natile, G.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 1999, 38, 2989.
75. Margiotta, N.; Papadia, P.; Fanizzi, F. P.; Natile, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 1136.
76. Gelasco, A.; Lippard, S. J. Biochemistry 1998, 37, 9230.
77. Marzilli, L. G.; Saad, J. S.; Kuklenyik, Z.; Keating, K. A.; Xu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2764.
78. Yang, D.; van Boom, S. S. G. E.; Reedijk, J.; van Boom, J. H.; Wang, A. H.-J. Biochemistry 1995, 34, 12912.
79. Marcelis, A. T. M.; Den Hartog, J. H. J.; Van Der Marel, G. A.; Wille, G.; Reedijk, I. Eur. J. Biochem. 1983, 135, 343.
80. Kozelka, J.; Fouchet, M.-H.; Chottard, J.-C. Eur. J. Biochem. 1992, 205, 895and references therein.
81. Williams, K. M.; Cerasino, L.; Natile, G.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8021.