Reactions of hydrazonoyl halides with heterocyclic thiones. Convenient methodology for heteroannulation, synthesis of spiroheterocycles and heterocyclic ring transformation

Arkivoc

Volumn 2008, Issue 1, 2008, Pages 18-64

  Shawali, Ahmad Sami ^a,b   Farghaly, Thoraya A ^a  

^a CAIRO UNIVERSITY   (Egypt)

^b CAIRO UNIVERSITY   (Egypt)

Author keywords

1,3 dipolar cycloaddition; Azinethiones; Azolethiones; Nitrilimines

Indexed keywords

EID: 42249100320     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517012     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0009.102     Document Type: Review

References (106)

1. Shawali, A. S.; Parkanyi, C. J. Heterocycl. Chem. 1980, 17, 833.
2. Shawali, A. S. Heterocycles 1983, 20, 2239.
3. Shawali, A. S. Chem. Rev. 1993, 93 , 2731.
4. Shawali, A. S.; Abdallah, M. A. Adv. Heterocycl. Chem. 1995, 63, 277.
5. Shawali, A. S. J. Heterocycl. Chem. 2001, 38, 541.
6. Shawali, A. S.; Mosselhi, M. A. N. J. Heterocyclic Chem. 2003, 40, 725.
7. Shawali, A. S.; Mosselhi, M. A. N. J. Sulfur Chem. 2005, 26, 267
8. Shawali, A. S.; Edrees, M. M. ARKIVOC, 2006, (ix), 292.
9. Shawali, A. S.; Sherif , S. M. Current Org. Chem. 2007, 11, 773.
10. Butler, R. N.; Scott, F. L. Chem. Indust. 1970, 1216.
11. Shawali, A. S.; Elwan, N. M.; Awad, A. M. J. Chem. Res. 1997, (S) 268, (M) 1870.
12. Shawali, A. S.; Albar, H. A. Can. J. Chem. 1986, 64, 871.
13. Shawali, A. S.; Abdelkhalek, A. A.; Sayed, A. R. J. Chin. Chem. Soc. 2001,48, 693.
14. Abdelhamid, A. O.; Attaby, F. A. J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 41.
15. Elwan, N. M.; Fahmy, A. A.; Abdallah, T. A.; Hassaneen, H. M. Sulfur Lett. 1994, 18, 9.
16. Shawali, A. S.; Abdallah, M. A.; Mosselhi, M. A. N.; Elewa, M. S. J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 285.
17. Shawali, A. S.; Mosselhi, M. A. N.; Farghaly, T. A. J. Chem. Res. 2007, 479.
18. Mosselhi, M. A. N.; Abdallah, M. A.; Riyadh, S. M.; Harhash, A. E.; Shawali, A. S. J. Prakt. Chem. 1998, 340, 160.
19. Abdallah, M. A.; Mosselhi, M. A. N.; Riyadh, S. M. ; Harhash, A. E. ; Shawali, A. S. J. Chem. Res. 1998, (S) 700, (M) 3038.
20. Shawali, A. S.; Abdallah, M. A.; Abbas, I. M.; Eid, G. M. J. Chin. Chem. Soc. 2004, 51, 351.
21. Shawali, A. S.; Abdallah, M. A.; Zayed, M. E. M. J. Chin. Chem. Soc. 2002, 49, 1035.
22. Shawali, A. S.; Zeid, I. F.; Abdelkader, M. H.; Elsherbini A. A.; Altalbawy, F. M. A. J. Chin. Chem. Soc. 2001, 48, 65.
23. Mosselhi, M. A. N.; Abdallah, M. A.; Mohamed, Y. F.; Shawali, A. S. Phosphorus, Sulfur, Silicon 2002, 177, 487.
24. Abdallah, M. A.; Riyadh, S. M.; Abbas I. M. ; Gomha, S. M. J. Chin. Chem. Soc. 2005, 52, 987.
25. Dawood, K. M.; Farag A. M.; Abdelaziz, H. A. Heteroatom Chem. 2005, 16, 621.
26. Shawali, A. S.; Abdallah, M. A.; Mosselhi, M. A. N.; Mohamed, Y. F., Z. Naturforsch. 2002, 57B, 552.
27. Fahmi, A. A.; Algharib, M. S., Zagazig. J. Pharm. Sci. 1995, 4, 267.
28. Abdelgawad, S. M.; Elgendi, M. S.; Abdelhamid, A. O. J. Sulfur Chem. 2005, 26, 21.
29. Abdelhamid A. O.; Altoom, A. Synthetic Commun. 2006, 36, 97.
30. (a) Abdelhamid A. O.; Ismail Z. H.; El-Gendy M. S.; Ghorab M. M. Phosphorus, Sulfur &Silicon 2007, 182, 2409.
31. Abdelhamid A. O.; Aldelaziz H. M. Phosphorus, Sulfur &Silicon 2007, 182, 2791.
32. Abdelhamid A. O.; Alkhodishi M. A. M. Phosphorus, Sulfur &Silicon 2005, 180, 149.
33. Shawali, A. S.; Elghandour, A. H.; Sayed, A. R. Synthetic Commun. 2001, 31, 731.
34. Shawali, A. S.; Abdallah, M. A.; Mosselhi, M. A. N.; Farghaly, T. A. Heteroatom Chem. 2002, 13, 136.
35. Mosselhi, M. A. N. Mon. Chem. 2002, 133, 1297.
36. Mosselhi, M. A. N.; Abdallah, M. A.; Farghaly, T. A.; Shawali, A. S. Monatsh. Chem. 2004, 135, 211.
37. Shawali, A. S.; Abbas I. M.; Mahran, A. M. J. Iranian Chem. Soc. 2004, 1, 33.
38. Shawali, A. S.; Mahran, A. M.; Nada, A. A. Heteroatom Chem. 2007, 18, 393.
39. Hassaneen, H. M.; Abdelhadi, H. A.; Abdallah, T. A. Tetrahedron 2001, 57, 10133.
40. Riyadh, S. M. J. Chin. Chem. Soc. 2005, 52, 545.
41. Shawali, A. S.; Hilal, R. H.; Elsheikh, S. Monatsh. Chem. 2001, 132, 715.
42. Shawali, A. S.; Elghandour, A. A.; Elsheikh, Elsheikh, S. M. Heteroatom Chem. 2000, 11, 87.
43. Shawali, A. S.; Abdallah, M. A.; Zayed, M. E. M. J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 45.
44. Shawali, A. S.; Sayed, A. R. J. Chem. Res. 2004, 399.
45. Mansour, A. K.; Elwan, N. M.; Abdelhadi, H. A.; Abdallah, T. A.; Hassaneen, H. M. Sulfur Lett. 1995, 18, 105.
46. Shawali, A. S.; Gomha, S. M. J. Prakt. Chem. 2000, 342, 599.
47. Shawali, A. S. ; Elghandour, A. A. ; Elsheikh, S. M. J. Prakt. Chem. 2000, 342, 96.
48. El-Messaoudi, M.; Hasnaoui, A.; El-Mohtadi, M.; Lavergne, J. P. Bull. Soc. Chim. Belg. 1992, 10, 977.
49. Hassan, N. M.; Abdelhamid, A. O. J. Chem. Res. 1997, (S) 350, (M) 2244.
50. Abdelhamid, A. O.; Metwally, N. H.; Bishai, N. S. J. Chem. Research 2000, (S) 462, (M) 1144.
51. Shawali A. S.; Sayed, A. R. J. Chem. Research 2005, 285.
52. Hassaneen, H. M.; Shawali, A. S.; Khalil, M. S.; Abdallah, T. A. Heterocycles 1993, 36, 1775.
53. Farag, A. M.; Dawood, K. M. Heteroatom Chem. 1997, 8, 129.
54. Shawali, A. S. ; Mosselhi, M. A. N.; Tawfik, N. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 4055.
55. Mosselhi, M. A. N.; Hussein, A. M.; Shawali, A. S. J. Chin. Chem. Soc. 2006, 53, 923.
56. Abdelhadi, H. A.; Abdelhadi, T. A.; Hassaneen, H. M. Heterocycles 1995, 41, 1999.
57. Abdallah, M. A. Monatsh. Chem. 2001, 132, 959.
58. Abdelhamid, A. O.; Elghandour, A. H.; Ahmed, S. A.; Zaki, Y. H. J. Sulfur Chem. 2005, 26, 405.
59. Hassaneen, H. M.; Abdallah, T. A. Molecules 2003, 8, 333.
60. Shawali, A. S.; Mosselhi, M. A. N.; Hussein, A. M. J. Sulfur Chem. Soc. 2006, 27, 329.
61. Abdallah, T. A.; Darwish, M. A.; Hassaneen, H. M. Molecules 2002, 7, 494.
62. Shawali, A. S.; Mosselhi, M. A. N.; Farghaly, T. A. Phosphorus, Sulfur & Silicon 2005, 52, 2391.
63. Abdallah, M. A. Z. Naturforsch. 2002, 57b, 699.
64. Riyadh, S. M.; Abdallah, M. A.; Abbas, I. M.; Gomha, S. M. Intern. Pure & Appl.Chem. 2006, 1, 75.
65. Abbas, I. M.; Riyadh, S. M.; Abdallah M. A.; Gomha S. M. J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 935.
66. Shawali, A. S.; Ali, N. A. H.; Ali, A. S.; Osman, D. A. J. Chem. Res. 2006, 323.
67. Hassan, N. A. J. Sulfur Chem. 2006, 27 (6), 605.
68. Elgazzar, A. B. A.; Gaafar, A. M.; Hafez H. N.; Aly, A. S. Phosphorus, Sulfur & Silicon 2006, 181, 1859.
69. Hassaneen, H. M.; Daboun, H. A.; Abdelhadi, H. A.; Abdel-Reheem, N. A. Phosphorus, Sulfur & Silicon 1995, 107, 269.
70. Elwan, N. M.; Abdelhadi, H. A. Zagazig. J. Pharm. Sci. 1995, 4, 205.
71. Hassaneen, H. M.; Shawali, A. S.; Farag, D. S.; Ahmed, E. M. Phosphorus, Sulfur & Silicon 1996, 113, 53.
72. Buchel, T.; Prewo, R.; J. H. Bieri, J. H.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 534.
73. Huisgen, R.; Crashey, R; Seidel, M.; Knupfer, H.; Schmidt, R. Ann. Chem. 1962, 169.
74. Poirier, Y. Bull. Soc. Chim. France 1967, 1203.
75. Grubert, L.; Patzel, M.; Jugelt, W.; Riemer, B.; Liebscher, J. Liebigs Ann. Chem. 1994, 1005.
76. Oparin, D. A.; Matylevich, Zh. V.; Galishev, V. A. Zh. Org. Khim. 1993, 29, 2321;
77. Chem. Abstr. 121: 205293m.
78. Collins, D.; Hughes, T.; Johnson, W. M. Aust. J. Chem. 2000, 53, 137.
79. Abouricha, S.; Rakib, E.; Benchat, N. ; Alaou, M.; El Bali, H. B. Syn. Commun. 2005, 35, 2213.
80. Budarina, E. V.; Labeish, N. N.; Bel'skii V. K.; Galishev V. A. Russian J. Org. Chem. 2005, 41, 758.
81. Labeish, N. N.; Oparin, D. A.; Bel'skii, V. K; Galishev, V. A. Russ. J. Org. Chem. 1997, 33, 381;
82. Chem. Abstr. 128: 167386d.
83. Oparin, D. A; Motovilin, D. B.; Galishev, V. A. Zh. Org. Khim. 1992, 28, 1100;
84. Chem. Abstr. 118: 80872d.
85. (a) Baruah, A. K.; Prajapati, D.; Sandhu, J. S. Tetrahedron 1988, 44, 6137.
86. Redhouse, A. Acta Crystallogr.(C) 1990, 46, 1572;
87. Chem. Abstr. 113: 221807x.
88. Sain, B.; Prajapati, D.; Mahajan, A. R.; Sandhu, J. S. Bull. Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 313.
89. Oparin, D. A.; Yakovlev, S. D.; Motovilin, D. B.; Galishev, V. A. Zh. Org. Khim. 1992, 28, 1317;
90. Chem. Abstr. 118: 147523r.
91. Rakib, E.; Benchidmi, M.; Essassi, E.; El Bouadili, A.; Khouli, M.; Barbe, J. M.; Pujol, M. D. Heterocycles 2000, 53, 571;
92. Chem. Abstr. 132: 293746s.
93. Hemming, K.; Luheshi, A. N. ; Redhouse, A. D.; Smalley, R. K.; Thompson, J. R. Tetrahedron 1993, 49, 4383.
94. Abbas, I. M.; Abdallah, M. A.; Mosselhi, M. A. N.; Mohamed, S. Z.; Shawali, A. S. J. Chem. Res., (S) 1994, 308.
95. Mosselhi, M. A. N.; Abdallah, M. A.; Abbas, I. M.; Mohamed, S. Z.; Shawali, A. S. J. Chem. Res. 1995, (S) 83, (M) 646.
96. Shawali, A. S.; Abdallah, M. A.; Zayed, M. E. M. Z. Naturforsch. 2000, 55b, 546.
97. Abdelhamid A. O.; Abdelwahab, B. A. M. Afinidad 2004, 61, 65
98. Moustapha C.; Abdel-Riheem N. A.; Abdelhamid, A. O. Synth. Commun. 2005, 35, 249.
99. Zaki Y. H.; Ahmed S. A.; Hussein A. M.; Abdelhamid A. O. Phosphorus, Sulfur & Silicon 2006, 181, 825.
100. (a) Abdallah, M. A.; Riyadh, S. M.; Abbas I. M.; Gomha, S. M. Intern. Pure & Appl. Chem. 2006, 1 (2), 265.
101. Greig, D. J.; Mcpherson, M.; Paton R. M.; Crosby, J. J. Chem. Soc (P1) 1985, 1205.
102. Butler, R. N.; NiBhradaigh, E. P.; Fitzgerald, K. J. J. Chem. Res. 1993, (S) 306, (M) 1948.
103. Elliott, A. J., Callaghan, P.D., Gibson, M. S., Nemeth, S. T. Can. J. Chem. 1975, 53, 1484.
104. Butler, R. N.; NiBhradaigh, E. P.; McArdle, P.; Cunnigham, D. J. Chem. Res. 1995, (S) 224, (M) 1401.
105. Mosselhi, M. A. N.; Abdallah, M. A.; Riyadh S. M.; Shawali, A. S. Indian J. Chem. 2005, 44B, 176.
106. Abdallah, M. A. ; Mosselhi, M. A. N. ; Abbas, I. M. ; Fahmi, A. A.; Shawali, A. S. J. Chem. Res. 1995, (S) 370.