Hydrazonoyl Halides: Useful Building Blocks for the Synthesis of Arylazoheterocycles

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 40, Issue 4, 2003, Pages 725-746

  Shawali, Ahmad Sami ^a   Mosselhi, Mosselhi A N ^a  

^a CAIRO UNIVERSITY   (Egypt)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HALIDE; HETEROCYCLIC COMPOUND; HYDRAZONOYL HALIDE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; ATOM; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; DISPERSION; OXIDATION; POLYMERIZATION; REVIEW; SYNTHESIS;

EID: 0242361710     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.5570400428     Document Type: Review

References (147)

1. K. Takagi, A. Mizuno, H. Iwamoto, S. Kawashima, S. Nishida, T. Hashikawa and T. Nozoe, Dyes & Pigments, 26, 51 (1994).
2. Y. M. Elkholy and S. A. Abdelhafiz, Pigments & Resin Technol., 23, 3 (1994).
3. A. S. Shawali, C. Parkanyi, J. Heterocyclic Chem., 17, 833 (1980).
4. A. S. Shawali, Heterocycles, 20, 2239 (1983).
5. A. S. Shawali, Chem. Rev., 93, 2731 (1993).
6. A. S. Shawali and M. A. Abdallah, Adv. Heterocyclic Chem., 63, 277 (1995).
7. R. N. Butler and F. L. Scott, Chem. Ind., 1216 (1970).
8. A. S. Shawali, N. M. Elwan and A. M. Awad, J. Chem. Res., (S) 268, (M) 1870 (1997).
9. A. S. Shawali and H. A. Albar, Can. J. Chem., 64, 871 (1986).
10. T. Benincori, E. Brenna, F. Sannicolo' and L. Trimarco, Gazz. Chim. Ital., 123, 531 (1993).
11. M. A. Abdallah, M. A.Mosselhi, S. M. Riyadh and A. S. Shawali, Indian. J. Chem., 1997, 36B, 1175.
12. A. O. Abdelhamid, I. M. Abbas, M. A. Abdallah, A. A. Fahmi and A. S. Shawali, J. Heterocyclic Chem., 22, 813 (1985).
13. A.S. Shawali and A. O.Abdelhamid, Tetrahedron, 45 (1976).
14. H. M. Hassaneen, A. S. Shawali, N. M. Elwan and N. M. Abonada, Sulfur Lett., 14, 41 (1992).
15. [15a] N. F. Eweiss and A. Osman, J. Heterocyclic Chem., 17, 1713 (1980);
16. [b] A. O. Abdelhamid, H. F. Zohdi and N. A. A. Ahmed, Phosphorus, Sulfur and Silicon, 158, 17 (2000).
17. K. C. Joshi, V. N. Pathak and S. Sharma, J. Heterocyclic Chem., 23, 775 (1986).
18. P. Frohberg, M. Wiese and P. Nuhm, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem., 330, 47 (1997).
19. B. E. Elanadouli, A. O. Abdelhamid and A. S. Shawali, J. Heterocyclic Chem., 21, 1087 (1984).
20. A. M. Farag, H. M. Hassaneen, I. M. Abbas, A. S. Shawali and M. S. Algharib, Phosphorus, Sulfur, Silicon, 40, 243 (1988).
21. A. O. Abdelhamid, F. A. Attaby and M. Y. Zaki, Phosphorus, Sulfur, Silicon, 53, 403 (1990).
22. A. O. Abdelhamid, F. F. Abdelmegeid, N. M. Hassan and H. F. Zohdi, J. Chem. Res., (S) 492, (M) 3036 (1995).
23. N. M. H. Hassan, A. A. Fahmi and F. F. Abdelmageid, J. Chin. Chem. Soc., 43, 493 (1996).
24. A. M. Farag, K. M. Dawood, Z. E. Kandeel and M. S. Algharib, J. Chem. Res., (S) 530 (1996).
25. A. O. Abdelhamid, H. F. Zohdi and N. A. Ahmed, Phosphorus, Sulfur, Silicon, 158, 17 (2000).
26. K. C. Joshi, R. Jain and K. Sharma, Indian J. Chem., 29B, 895 (1990).
27. H. H. Alnima, A. A. Ibrahim and W. F. Hammady, Indian J. Chem., 34B, 736 (1995).
28. S. A. S. Ghozlan, E. A. A. Hafez and A. A. El-Bannany, Arch. Pharm., 320, 850 (1987).
29. N. M. Hassan and A. O. Abdelhamid, J. Chem. Res., (S) 350, (M) 2244 (1996).
30. H. F. Zohdi, N. M. Rateb, M. M. M. Sallam and A. O. Abdelhamid, J. Chem. Res., (S) 742, (M) 3329 (1998).
31. A. O. Abdelhamid, N. H. Metwally and N. S. Bishai, J. Chem. Res., (S) 462, (M) 1144 (2000).
32. K. C. Joshi, V. N. Pathak and S. Sharma, Indian J. Chem., 24B, 124 (1985).
33. P. Wolkoff, S. T. Nemeth and M. S. Gibson, Can. J. Chem., 53, 3211 (1975).
34. R. Huisgen, R. Grashey, M. Seidel, H. Knupfer and R. Schmidt, Ann. Chem., 658, 169 (1962).
35. D. Pocar, L. M. Rossi and P. Trimarco, J. Heterocyclic Chem., 12, 401 (1975).
36. A. O. Abdelhamid, S. E. Abdou and F. H. Elshiaty, Phosphorus, Sulfur, Silicon, 88, 217 (1994).
37. A. O. Abdelhamid, F. A. Khalifa, F. A. Attaby and F. H. Elshiaty, Phosphorus, Sulfur, Silicon, 72, 135 (1992).
38. H. F. Zohdi, N. M. Rateb and A. O. Abdelhamid, Phosphorus, Sulfur, Silicon, 133, 103 (1998).
39. R. M. Mohareb and S. M. Sherif, Arch. Pharm. (Weinheim), 324, 469 (1991).
40. R. M. Mohareb, S. M. Sherif, F. A. Abdel-Aal and N. I. A. Sayed, Liebigs Ann. Chem., 1143 (1990).
41. N. M. Elwan, Intern. J. Chem., 5, 27 (1994).
42. A. O. Abdelhamid and M. N. Alkathiri, Phosphorus, Sulfur, Silicon, 1, 181 (1996).
43. A. M. Farag, K. M. Dawood and Z. E. Kandeel, Tetrahedron, 53, 161 (1997).
44. [43a] A. O. Abdelhamid, H. F. Zohdi and N. M. Rateb, J. Chem. Res., (S) 184, (M) 0920 (1999);
45. [b] Z. E. Kandeel,; K. M.Dawood,; E. A Ragab and A. M. Farag, Heteroatom Chem., 2002, 13, 248.
46. H. M. Hassaneen, I. M. Abbas, H. A. Abdelhadi, T. A. Abdallah and S. M. Algharib, Sulfur Lett., 17, 295 (1994).
47. A. O. Abdelhamid, N. A. Abdel-Riheem and H. A. Emam, J. Chem. Res., (S) 532, (M) 2323 (1999).
48. H. M. Hassaneen, A. M. Farag, M. S. Algharib and A. S. Shawali, Org. Prep. Proc. Int., 20, 505 (1988).
49. A. S. Shawali, A. A. Abdelkhalek and A. R. Sayed, J. Chin. Chem. Soc., 48, 963 (2001).
50. A. S. Shawali, S. M. Sherif and C. Parkanyi, J. Heterocyclic Chem., 17, 877 (1980).
51. A. O. Abdelhamid, H. M. Hassaneen, A. S. Shawali and C. Parkanyi, J. Heterocyclic Chem., 20, 639 (1983).
52. H. A. Elfahham, K. U. Sadek, G. E. H. Elgemeie and M. H. Elnagdi, J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 2663 (1982).
53. H. A. Elfahham, K. U. Sadek, G. E. H. Elgemeie, and M. H. Elnagdi, Chem. Lett., 119 (1982).
54. A. O. Abdelhamid, S. S. Ghobrial, M. Y. Zaki and N. A. Ramadan, Arch. Pharm. (Wienheim), 325, 205 (1992).
55. A. M. Farag and K. M. Dawood, Heteroatom Chem., 8, 129 (1997).
56. H. Garf and G. Klebe, Chem. Ber., 120, 965 (1987).
57. G. E. H. Elgemeie, H. A. Elfahham, S. A. S. Ghozlan and M. H. Elnagdi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 57, 1650 (1984).
58. H. A. Elfahham, F. F. Abdel-latif and S. K. Mohamed, Indian J. Chem., 29B, 381 (1990).
59. N. S. Ibrahim, K. U. Sadek and F. A. Abdel-Al, Arch. Pharm., 320, 240 (1987).
60. A. E. Tschitschibabin, Chem. Ber., 57B, 2092 (1924).
61. M. K. A. Ibrahim, M. S. Elgharib, A. M. Farag and M. R. H. Elghandour, J. Indian Chem. Soc., LXV, 194 (1988).
62. M. K. A. Ibrahim, M. S. Elgharib, A. M. Farag and A. H. Elghandour, Indian J. Chem., 27B, 836 (1988).
63. I. S. A. Hafiz, Z. Naturforsch., 55b, 321 (2000).
64. M. H. Elnagdi and M. R. H. Elmoghayar, J. Prakt. Chem., 316, 975 (1974).
65. A. S. Shawali, M. H. Abdelkader and F. M. A. Altalbawy, Tetrahedron, 58, 2875 (2002).
66. A. S. Shawali, N. M. Harb and K. O. Badahdah, J. Heterocyclic Chem, 22, 1397 (1985).
67. J. G. Fisher and J. M. Straley, British patent 1, 159,691; Chem. Abstr., 72, 56682c (1970).
68. A. M. Abdelfattah, H. A. Daboun and S. M. Husain, Egypt. J. Chem., 26, 409 (1983).
69. M. A. Abdelaziz and F. M. Elhabashy, Arch. Pharm. Res., 13, 9 (1990).
70. A. O. Abdelhamid and F. A. Attaby, J. Heterocyclic Chem., 28, 41 (1991).
71. A. O. Abdelhamid and M. A. M. Afifi, Phosphorus, Sulfur, 36, 129 (1988).
72. A. H. H. Elghandour, J. Chem. Res., (S) 358, (M) 2384 (1993).
73. G. E. H. Elgemeie, A. H. Elghandour and H. M. Elshimy, J. Prakt. Chem., 331, 466 (1989).
74. H. A. Elfahham, G. E. H. Elgemeie, Y. R. Ibrahim and M. H. Elnagdi, Liebigs Ann. Chem., 819 (1988).
75. N. M. Abed, E. A. Hafez, N. S. Ibrahim and M. E. Mustafa Monat. Chem., 116, 223 (1985).
76. A. S. Shawali, M. A. Abdallah and M. E. M. Zayed, J. Chin. Chem. Soc., 49 (2003) in press.
77. Z. K. Abdelsamii and S. A. Elfeky, J. Chem. Technol. Bio., 63, 135 (1995).
78. J. Mohan, Indian J. Chem., 21B, 243 (1982).
79. M. N. Balse and C. S. Mahajanshetti, Indian J. Chem., 19B, 260 (1980).
80. K. T. Pott and S. Husain, J. Org. Chem., 36, 10 (1971).
81. T. Benincori and F. Sannicolo', J. Org. Chem., 53, 1309 (1988).
82. T. Benincori, R. Fusco and F. Sanniclo', Gazz. Chim. Ital., 120, 635 (1990).
83. S. Tanaka and A. Terade, Heterocycles, 16, 717 (1981).
84. A. E. Tschitschibabin, Ber., 58B, 1704 (1925).
85. H. M. Hassaneen, A. S. Shawali, N. M. Elwan and N. M. Abunada, Org. Prep. Proc. Intern., 24, 171 (1992).
86. H. A. Emam and A. O. Abdelhamid, Egypt. J. Pharm. Sci., 38, 511 (1997).
87. M. H. Elnagdi, E. M. Zayed, M. A. E. Khalifa and S. A. Ghozlan, Monat. Chem., 112, 245 (1981).
88. M. E. M. Zayed, Ph. D. thesis, University of Cairo (2002)
89. H. M. Abdelaziz, H. A. Allimony, H. M. Elshaaer, F. A. Usama and R. M. Abdelrahman, Phosphorus, Sulfur, Silicon, 113, 67 (1996).
90. A. S. Shawali, A. H. Elghandour and A. R. Sayed, Syn. Commun., 31, 731 (2001).
91. J. V. Greenhill, M. J. Ismail, G. R. Bedford, P. N. Edward and P. J. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans II, 1265 (1985).
92. J. Reiter, L. Pongo and P. Dyortsak, Tetrahedron, 43, 2497 (1987).
93. G. R. Bedford, P. J. Taylor and G. A. Webb, Magn. Res. Chem., 33, 389 (1995).
94. K. C. Joshi, V. N. Pathak and S. Sharma, J. Fluorine Chem., 32, 299 (1986).
95. A. S. Shawali and S. M. Gomha, J. Prakt. Chem., 342, 599 (2000).
96. D. J. LeCount and P. J. Taylor, Tetrahedron, 31, 433 (1975).
97. A. S. Shawali, I. F. Zeid, M. H. Abdelkader, A. A. Elsherbini and F. M. A. Altalbawy, J. Chin. Chem. Soc., 48, 65 (2001).
98. M. A. N. Mosselhi, M. A. Abdallah, Y. F. Mohamed and A. S. Shawali, Phosphorus, Sulfur & Silicon., 177, 487 (2002).
99. A. S. Shawali, M. A. Abdallah, M. A. N. Mosselhi and Y. F. Mohamed, Z. Naturforsch., 57b 552 (2002).
100. V. Colotta, D. Catarzi, F. Varano, L. Cecchi, G. Filacchioni, A. Galli and C. Costagli, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem., 330, 387 (1997).
101. V. Colotta, D. Catarzi, F. Varano, L. Cecchi, G. Filacchioni, C. Martini, L. Trincavelli and A. Lucacchini, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem., 332, 39 (1999).
102. C. Parkanyi, A. O. Abdelhamid and A. S. Shawali, J. Heterocyclic Chem., 21, 521 (1984).
103. A. S. Shawali, C. Parkanyi and S. M. Elsheikh, J. Heterocyclic Chem. 2003 (in press).
104. J. K. Gallos and E. F. Corobili, Synthesis, 751 (1989).
105. P. D. Croce, M. Ioaunisch and E. Licandro, J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 330 (1979).
106. N. A. Ismail, Egypt. J. Pharm. Sci., 32, 961 (1991).
107. S. S. Ghabrial, M. Y. Zaki and S. M. Eldin, Indian J. Chem., 33B, 855 (1994).
108. N. A. A. Ismail, R. M. Fekry, S. M. Eldin and Y. N. Abdelazim, Phosphorus, Sulfur, Silicon, 78, 109 (1993).
109. N. E. Mackenzie, R. H. Thomson and C. W. Greenhalgh, J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 2923 (1980).
110. N. Almirante and L. Forti, J. Heterocyclic Chem., 20, 1523 (1983).
111. P. Frohberg, U. Baumeister, D. Strohl and H. Danz, Heterocycles, 45, 1183 (1997).
112. A. M. Farag, A. S. Shawali, M. S. Algharib, K. M. Dawood, Tetrahedron, 50, 5091 (1994).
113. K. M. Dawood, J. Chem. Res., (S) 128 (1998).
114. A. A. Fahmi, S. T., Mekki, H. A. Albar, A. S. Shawali, H. M. Hassaneen and H. A. Abdelhamid, J. Chem. Res. (S) 6; (M) 140 (1994).
115. N. M. Elwan and H. A. Abdelhadi, Zagazig J. Pharm. Sci., 4, 193 (1995).
116. [114a] E. M. Awad, N. M. Elwan, H. M. Hassaneen, A. Linden and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 84, 1172 (2001);
117. [b] Abdallah, T., Synth. Commun., 32, 2459 (2002);
118. [c] E. M. Awad, N. M. Elwan, H. M. Hassaneen, A. Linden and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 85, 320 (2002);
119. [d] F. Fulop, L. Lazar, M. S. A. Algharib and G. Bernath, Pharmazie, 45, 60 (1990).
120. H. S. Elkashef, K. U. Sadek and M. H. Elnagdi, J. Chem. Eng. Data, 27, 103 (1982).
121. A. A. Fahmi and M. S. Algharib, Zagazig J. Pharm. Sci., 4, 272 (1995).
122. N. M. Elwan and H. A. Abdelhadi, Zagazig J. Pharm. Sci., 4, 193 (1995).
123. M. A. Abdallah, Monatsch. Chem., 132, 959 (2001).
124. M. Gerard, V. Laurent and S. Henri, Eur. Pat. Appl. EP 796,850 (1997); Chem. Abstr., 127, 308426k (1997).
125. [120a] L. Ki-tack; S. Young-sub.; U. Soon-yul; H. Woo-suk, and J. Bum-joon, Repub. Korea KR 119,563 (1997); Chem. Abstr., 133: 224241g (2000);
126. [b] M. Junji; O. Tetsuo, Jpn. Ko-kai Tokyo Koho JP 10 58, 843 (1998), Chem. Abstr., 128: 218368j (1998);
127. [c] M. Yukishi; I. Miori, Jpn. Ko-kai Tokyo Koho JP 10 204, 307 (1998), Chem. Abstr., 129: 204136r (1998).
128. S. P. G. Costa, A. M. F. Oliveira-Compos, G. Kirsch and J. Griffths, An. Quim. Int. Ed., 94, 186 (1998).
129. [122a] G. Hallas; T. Andrew, Dyes Pigm., 32, 135 (1996), Chem. Abstr., 126: 20128w (1997);
130. [122a] G. Hallas; T. Andrew, Dyes Pigm., 32, 135 (1996), Chem. Abstr., 126: 20128w (1997);
131. [b] J. H. Choi, Adv. Colour Sci. Technol. 1, 99 (1999), Chem. Abstr., 131: 46002d (1999);
132. [b] J. H. Choi, Adv. Colour Sci. Technol. 1, 99 (1999), Chem. Abstr., 131: 46002d (1999);
133. [c] N. Katsuta; K. Ootake, Jpn. Kokai Tokyo Koho JP 10 237, 335 (1998), Chem. Abstr., 129: 246517w (1998);
134. [d] G. Seu; L. Mura; M. Massacesi, Am. Dyest. Rep., 86, 57 (1997), Chem. Abstr., 127: 308411b (1997);
135. [d] G. Seu; L. Mura; M. Massacesi, Am. Dyest. Rep., 86, 57 (1997), Chem. Abstr., 127: 308411b (1997);
136. [e] H. Tsien; K. Chu; H. Chang, U. S. US 5,652, 344 (1997), Chem. Abstr., 127: 150201w (1997);
137. [f] K. H. Etzbach; C. Kraeh; R. Sens; F. Wuerthner, Ger. Offen. DE 19,611,351 (1997), Chem. Abstr., 127: 294577w (1997).
138. B. G. Hays, U.S. US 5,669,967 (1997), Chem. Abstr., 127: 279545r (1997).
139. [124a] R. D. Naik, C. K. Desai and K. R. Desai, Orient. J. Chem., 16, 163 (2000);
140. [b] J. Schaetzer, Eur. Pat. Appl. EP 776,948 (1997), Chem. Abstr., 127: 96564b (1997);
141. [c] J. Schaetzer, Ger. Offen. DE 19,646,429 (1997), Chem. Abstr., 127: 52209k (1997);
142. [d] J. Schaetzer, Ger. Offen. DE 19, 646,430 (1997), Chem. Abstr., 127: 52210d (1997);
143. [e] T. R. Desai; K. R. Desai, Asian J. Chem., 9, 677 (1997).
144. [125a] R. Bradbury; C. Moscrop; B. H. Meyrick; M. Holbrook, Brit. UK Pat. Appl. GB 2,335,924 (1999), Chem. Abstr., 132: 51147e (2000);
145. [b] K. Tateishi, Jpn. Kokai Tokyo Koho JP 181,537 (2001), Chem. Abstr., 135: 783474u (2001);
146. [c] K. Tateishi, Jpn. Kokai Tokyo Koho JP 181,538 (2001), Chem. Abstr., 135: 78348v (2001);
147. [d] N. Seto; T. Kamio, Jpn. Kokai Tokyo Koho JP 355,660 (2000), Chem. Abstr., 134: 57938b (2001).