Microwave assisted N-alkenyl condensation between pyrrolidine-2-thione and various aldehydes

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 29, Issue 3, 2008, Pages 604-608

  Kim, Ki Won ^a   Lee, Ho Joon ^a   Kim, Chung Gi ^a   Park, Mi Ja ^a   Kwon, Tae Woo ^a  

^a Kyungsung University   (South Korea)

Author keywords

Microwave irradiation; N alkenyl condensation; N alkenyl pyrrolidine 2 thiones; Pyrrolidine 2 thione

Indexed keywords

ALDEHYDES; CONDENSATION; ISOMERS; MICROWAVE IRRADIATION; REACTION RATES;

N-ALKENYL CONDENSATION; PYRROLIDINE; TOLUENESULFONIC ACID MONOHYDRATE;

PYRENE;

EID: 41549126641     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2008.29.3.604     Document Type: Article

References (39)

1. (a) Barros, J. A. G.; Fechine, G. J. M.; Alcantara, M. R.; Catalani, L. H. Polymer 2006, 47(26), 8414-8419.
2. Movassaghi, M.; Hunt, D. K.; Tjandra, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128(25), 8126-8127.
3. Iddon, B.; Tønder, J. E.; Hosseini, M.; Begtrup, M. Tetrahedron 2007, 63(1), 56-61.
4. (a) Gohier, F.; Bouhadjera, K.; Faye, D.; Gaulon, C.; Maisonneuve, V.; Dujardin, G.; Dhal, R. Org. Lett. 2007, 9(2), 211-214.
5. (b) Savitha, G.; Perumal, P. T. Tetrahedron Lett. 2006, 47(21), 3589-3593.
6. (c) Han, B.; Jia, X.; Jin, X.; Zhou, Y.; Yang, Li.; Liu, Z.; Yu, W. Tetrahedron Lett. 2006, 47(21), 3545-3547.
7. Hansen, A. L.; Skrydstrup, T. Org. Lett. 2005, 7(25), 5585-5587.
8. Movassaghi, M.; Hill, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128(44), 14254-14255.
9. Shimasaki, Y.; Yano, H.; Ariyoshi, K.; Kambe, H. J. Mol. Cat. A: Chem. 2005, 239(1-2), 125-129.
10. Gohier, F.; Bouhadjera, K.; Faye, D.; Gaulon, C.; Maisonneuve, V.; Dujardin, G.; Dhal, R. Org. Lett. 2007, 9(2), 211-214.
11. Taillefer, M.; Ouali, A.; Renard, B.; Spindler, J. Chem. Eur. J. 2006, 12(20), 5301-5313.
12. (a) Movassaghi, M.; Ondrus, A. E. J. Org. Chem. 2005, 70(21), 8638-8641.
13. (b) Lebedev, A. Y.; Izmer, V. V.; Kazyul'kin, D. N.; Beletskaya, I. P.; Voskoboynikov, A. Z. Org. Lett. 2002, 4(4), 623-626.
14. Sun, C.; Camp, J. E.; Weinreb, S. M. Org. Lett. 2006, 8(9), 1779-1781.
15. Flowers, R. G.; Miller, H. F.; Flowers, L. W. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3019-3021.
16. (a) Perreux, L.; Loupy, A. Tetrahedron 2001, 57, 9199-9223.
17. (b) Kappe, C. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6250 and references therein.
18. (c) Kuhnert, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1863.
19. (d) Strauss, C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3589.
20. (e) Choi, J. Y.; Kim, J.; Jhung, S. H.; Kim, H.-K.; Chang, J.-S.; Chae, H. K. Bull. Kor. Chem. Soc. 2006, 27(10), 1523-1524.
21. (a) Kim, J. K.; Kwon, P. S.; Kwon, T. W.; Chung, S. K.; Lee, J. W. Syn. Commun. 1996, 26, 535.
22. (b) Kim, S. Y.; Kwon, P. S.; Kwon, T. W.; Chung, S. K.; Chang, Y. T. Syn. Commun. 1997, 27, 533.
23. (c) Kwon, P. S.; Kim, Y. S.; Kang, C. J.; Kwon, T. W.; Chung, S. K.; Chang, Y. T. Syn. Commun. 1997, 27, 4091.
24. (d) Loupy, A.; Song, S. J.; Sohn, S. M.; Lee, Y. M.; Kwon, T. W. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 1220-1222.
25. Kim, K. W.; Ahn, H. S.; Lee, H. J.; Song, S. J.; Kim, C. G.; Kwon, T. W. Bull. Kor. Chem. Soc. 2006, 27(2), 286-290.
26. Kwon, P. S.; Kim, J. K.; Kwon, T. W.; Kim, Y. H.; Chung, S. K. Bull. Kor. Chem. Soc. 1997, 18(10), 1118-1119.
27. Song, S. J.; Cho, S. J.; Park, D. K.; Kwon, T. W.; Jenekhe, S. A. Tetrahedron Lett. 2003, 44(2), 255-257.
28. (a) Kwon, T. W.; Kwon, P. S.; Song, S. J.; Park, M. S.; Choi, J. W. Bull. Kor. Chem. Soc. 2002, 23(6), 917.
29. (b) Park, M. S.; Choi, J. W.; Lee, J. H.; Kwon, P. S.; Kwon, T. W. Bull. Kor. Chem. Soc. 1998, 19(8), 883.
30. (a) Kwon, T. W.; Keusenkothen, P. F.; Smith, M. B. J. Org. Chem. 1992, 57(23), 6169-73.
31. (b) Smith, M. B.; Wang, C. J.; Keusenkothen, P. F.; Dembofsky, B. T.; Fay, J. G.; Zezza, C. A.; Kwon, T. W.; Sheu, J.; Son, Y. C.; Menezes, R. F. Chem. Lett. 1992, 2, 247-50.
32. (a) Arthur, S. H.; Ruth, B. K.; Joseph, P. M. Tetrahedron Lett, 1983, 24(8), 829-830.
33. (b) Albert, P.; Martin, N. J.; Andreas, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 33-45.
34. (c) Dawei, M.; Haiying, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1947-1950.
35. (e) Vedejs, E.; Wilde, R. G. J. Org. Chem. 1986, 51(1), 117-119.
36. (a) Hussaini, S. R.; Moloney, M. G. Org. & Biomol. Chem. 2006, 4(13), 2600-2615.
37. (b) Yde, B.; Yousif, N. M.; Pedersen, U.; Thomsen, I.; Lawesson, S. O. Tetrahedron 1984, 40(11), 2047-52.
38. Pinnick, H. W.; Chang, Y. J. Org. Chem. 1978, 43(24), 4662-4663.
39. nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim (Germany), 2006.