Design, synthesis, and analysis of disulfide cross-linked DNA duplexes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 48, 1996, Pages 11993-12003

  Osborne, Scott E ^a   Völker, Jens ^b   Stevens, Shawn Y ^a   Breslauer, Kenneth J ^b   Glick, Gary D ^a  

^a UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

^b RUTGERS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARTICLE; CIRCULAR DICHROISM; DNA CROSS LINKING; DNA STRUCTURE; DNA SYNTHESIS; DRUG DESIGN; IN VITRO STUDY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; THERMAL ANALYSIS;

EID: 0030443727     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja962386c     Document Type: Article

References (52)

1. For examples, see: (a) Pinto, A. L.; Lippard, S. J. Biochem. Biophys. Acta 1985, 780, 167-180. (b) Borowy-Borowski, H.; Lipman, R.; Tomasz, M. Biochemistry 1990, 29, 2999-3006. (c) Kirchner, J. J.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4681-4682. (d) Boger, D. L.; Munk, S. A.; Ishizaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2779-2780. (e) Sigurdsson, S. T.; Rink, S. M.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12633-12634. (f) Willis, M. C.; Hicke, B. J.; Uhlenbeck, O. C.; Cech, T. R.; Koch, T. H. Science 1993, 262, 1255-1257.
2. For examples, see: (a) Pinto, A. L.; Lippard, S. J. Biochem. Biophys. Acta 1985, 780, 167-180. (b) Borowy-Borowski, H.; Lipman, R.; Tomasz, M. Biochemistry 1990, 29, 2999-3006. (c) Kirchner, J. J.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4681-4682. (d) Boger, D. L.; Munk, S. A.; Ishizaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2779-2780. (e) Sigurdsson, S. T.; Rink, S. M.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12633-12634. (f) Willis, M. C.; Hicke, B. J.; Uhlenbeck, O. C.; Cech, T. R.; Koch, T. H. Science 1993, 262, 1255-1257.
3. For examples, see: (a) Pinto, A. L.; Lippard, S. J. Biochem. Biophys. Acta 1985, 780, 167-180. (b) Borowy-Borowski, H.; Lipman, R.; Tomasz, M. Biochemistry 1990, 29, 2999-3006. (c) Kirchner, J. J.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4681-4682. (d) Boger, D. L.; Munk, S. A.; Ishizaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2779-2780. (e) Sigurdsson, S. T.; Rink, S. M.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12633-12634. (f) Willis, M. C.; Hicke, B. J.; Uhlenbeck, O. C.; Cech, T. R.; Koch, T. H. Science 1993, 262, 1255-1257.
4. For examples, see: (a) Pinto, A. L.; Lippard, S. J. Biochem. Biophys. Acta 1985, 780, 167-180. (b) Borowy-Borowski, H.; Lipman, R.; Tomasz, M. Biochemistry 1990, 29, 2999-3006. (c) Kirchner, J. J.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4681-4682. (d) Boger, D. L.; Munk, S. A.; Ishizaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2779-2780. (e) Sigurdsson, S. T.; Rink, S. M.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12633-12634. (f) Willis, M. C.; Hicke, B. J.; Uhlenbeck, O. C.; Cech, T. R.; Koch, T. H. Science 1993, 262, 1255-1257.
5. For examples, see: (a) Pinto, A. L.; Lippard, S. J. Biochem. Biophys. Acta 1985, 780, 167-180. (b) Borowy-Borowski, H.; Lipman, R.; Tomasz, M. Biochemistry 1990, 29, 2999-3006. (c) Kirchner, J. J.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4681-4682. (d) Boger, D. L.; Munk, S. A.; Ishizaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2779-2780. (e) Sigurdsson, S. T.; Rink, S. M.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12633-12634. (f) Willis, M. C.; Hicke, B. J.; Uhlenbeck, O. C.; Cech, T. R.; Koch, T. H. Science 1993, 262, 1255-1257.
6. For examples, see: (a) Pinto, A. L.; Lippard, S. J. Biochem. Biophys. Acta 1985, 780, 167-180. (b) Borowy-Borowski, H.; Lipman, R.; Tomasz, M. Biochemistry 1990, 29, 2999-3006. (c) Kirchner, J. J.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4681-4682. (d) Boger, D. L.; Munk, S. A.; Ishizaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2779-2780. (e) Sigurdsson, S. T.; Rink, S. M.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12633-12634. (f) Willis, M. C.; Hicke, B. J.; Uhlenbeck, O. C.; Cech, T. R.; Koch, T. H. Science 1993, 262, 1255-1257.
7. (a) Erie, D.; Sinha, N.; Olson, W.; Jones, R.; Breslauer, K. Biochemistry 1987, 26, 7150-7159.
8. (b) Erie, D. A.; Jones, R. A.; Olson, W. K.; Sinha, N. K.; Breslauer, K. J. Biochemistry 1989, 28, 268-273.
9. (c) Doktycz, M. J.; Goldstein, R. F.; Paner, T. M.; Gallo, F. J.; Benight, A. S. Biopolymers 1992, 32, 849-864.
10. (a) Ma, M. Y.-X.; McCallum, K.; Climie, S. C.; Kuperman, R.; Lin, W. C.; Sumner-Smith, M.; Barnett, R. W. Nucleic Acids Res. 1993, 21, 2585-2589.
11. (b) Ma, M. Y.-X.; Reid, L. S.; Climie, S. C.; Lin, W. C.; Kuperman, R.; Sumner-Smith, M.; Barnett, R. W. Biochemistry 1993, 32, 1751-1758.
12. (c) Stevens, S. Y.; Swanson, P. C.; Voss, E. W., Jr.; Glick, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1585-1586.
13. Millard, J. T.; Raucher, S.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2459-2460.
14. Kirchner, J. J.; Sigurdsson, S. T.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4021-4027.
15. Millard, J. T.; Weidner, M. F.; Kirchner, J. J.; Ribeiro, S.; Hopkins, P. B. Nucleic Acids Res. 1991, 19, 1885-1891.
16. (a) Tomasz, M.; Lipman, R.; Chowdary, D.; Pawlak, J.; Verdine, G. L.; Nakanishi, K. Science 1987, 235, 1204-1208.
17. (b) Teng, S. P.; Woodson, S. A.; Crothers, D. M. Biochemistry 1989, 28, 3901-3907.
18. (a) Sherman, S. E.; Gibson, D.; Wang, A. H. J.; Lippard, S. J. Science 1985, 230, 412-417.
19. (b) Lemaire, M.-A.; Schwartz, A.; Rahmouni, A. R.; Leng, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 1982-1985.
20. For examples, see: (a) Cowart, M.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1991, 30, 788-796. (b) Milton, J.; Connolly, B. A.; Nikiforov, T. T.; Cosstick, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 779-780. (c) Ferentz, A. E.; Keating, T. A.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9006-9014 and references therein, (d) Erlanson, D. A.; Chen, L.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12583-12584.
21. For examples, see: (a) Cowart, M.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1991, 30, 788-796. (b) Milton, J.; Connolly, B. A.; Nikiforov, T. T.; Cosstick, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 779-780. (c) Ferentz, A. E.; Keating, T. A.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9006-9014 and references therein, (d) Erlanson, D. A.; Chen, L.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12583-12584.
22. For examples, see: (a) Cowart, M.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1991, 30, 788-796. (b) Milton, J.; Connolly, B. A.; Nikiforov, T. T.; Cosstick, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 779-780. (c) Ferentz, A. E.; Keating, T. A.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9006-9014 and references therein, (d) Erlanson, D. A.; Chen, L.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12583-12584.
23. For examples, see: (a) Cowart, M.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1991, 30, 788-796. (b) Milton, J.; Connolly, B. A.; Nikiforov, T. T.; Cosstick, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 779-780. (c) Ferentz, A. E.; Keating, T. A.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9006-9014 and references therein, (d) Erlanson, D. A.; Chen, L.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12583-12584.
24. (a) Cowart, M.; Gibson, K. J.; Allen, D. J.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1989, 28, 1975-1983.
25. (b) Catalano, C. E.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1989, 28, 4374-4382.
26. (a) MacMillan, A. M.; Verdine, G. L. J. Org. Chem. 1990, 55, 5931-5933.
27. (b) Ferentz, A. E.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4000-4002.
28. (a) Zimmer, C.; Wähnen, U. Prog. Biophys. Molec. Biol. 1986, 47, 31-112.
29. (b) Neidle, S. FEBS Lett. 1992, 295, 97-99.
30. (a) Subramanian, P. S.; Ravishanker, G.; Beveridge, D. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 1836-1840.
31. (b) Subramanian, P. S.; Swaminathan, S.; Beveridge, D. L. J. Biomol. Struct. Dyn. 1990, 7, 1161-1165.
32. (a) Durand, M.; Chevrie, K.; Chassignol, M.; Thuong, N. T.; Maurizot, J. C. Nucleic Acids Res. 1990, 18, 6353-6359.
33. (b) Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6265-6266.
34. (c) Ashley, G. W.; Kushlan, D. M. Biochemistry 1991, 30, 2927-2933.
35. (d) Rumney, S. IV; Kool, E. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1617-1619.
36. (e) Salunkhe, M.; Wu, T.; Letsinger, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8768-8772.
37. (f) Bannwarth, W.; Dom, A.; laiza, P.; Pannekouke, X. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 182-193.
38. (g) Gao, H.; Chidambaram, N.; Chen, B. C.; Pelham, D. E.; Patel, R.; Yang, M.; Zhou, L.; Cook, A. Cohen, J. S. Bioconjugate Chem. 1994. 5, 445-453.
39. (h) Gao, H.; Yang, M.; Cook, A. F. Nucleic Acids Res. 1995. 23, 285-292.
40. 32P] labeled ATP than traditional end-labeling protocols.
41. Patel, D. J.; Hilbers, C. W. Biochemistry 1975, 14, 2651-2656.
42. For example, the free energy of a dT-dT mismatch located at the terminus of a duplex is approximately 1.0 kcal/mol more stable than a dT-dT mismatch within a duplex: (a) Aboul-ela, F.; Koh, D.; Tinoco, I., Jr. Nucleic Acids Res. 1985, 13, 4811-4824. (b) Freier, S. M.; Kierzek, R.; Caruthers, M. H.; Neilson, T.; Turner, D. H. Biochemistry 1986, 25, 3209-3213.
43. For example, the free energy of a dT-dT mismatch located at the terminus of a duplex is approximately 1.0 kcal/mol more stable than a dT-dT mismatch within a duplex: (a) Aboul-ela, F.; Koh, D.; Tinoco, I., Jr. Nucleic Acids Res. 1985, 13, 4811-4824. (b) Freier, S. M.; Kierzek, R.; Caruthers, M. H.; Neilson, T.; Turner, D. H. Biochemistry 1986, 25, 3209-3213.
44. (a) Lipsett, M. N. Cold Spring Harb. Symp. Quant. Biol. 1966, 31, 449-455.
45. (b) Lipsett, M. N.; Doctor, B. P. J. Biol. Chem. 1967, 242, 4072-4077.
46. (c) Lipsett, M. N. J. Biol. Chem. 1967, 242, 4067-4071.
47. (a) Click, G. D. J. Org. Chem. 1991, 56, 6746-6747.
48. (b) Glick, G. D.; Osborne, S. E.; Knitt, D. S.; Marino, J. P., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5447-5448.
49. (c) Goodwin, J. T.; Click, G. D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1647-1650.
50. (d) Goodwin, J. T.; Osborne, S. E.; Swanson, P. C.; Glick, G. D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4527-4530.
51. (a) Wing, R.; Drew, H.; Takano, T.; Broka, C.; Tanaka, S.; Itakura, K.; Dickerson, R. E. Nature 1980, 287, 755-758.
52. (b) Drew, H. R.; Dickerson, R. E. J. Mol. Biol. 1981, 151, 535-556.