Styryl dyes. Synthesis and study of the solid-state [2+2] autophotocycloaddition by NMR spectroscopy and X-ray diffraction

Russian Chemical Bulletin

Volumn 56, Issue 9, 2007, Pages 1860-1883

  Vedernikov, A I ^a   Kuz'mina, L G ^b   Sazonov, S K ^a   Lobova, N A ^a   Loginov, P S ^a   Churakov, A V ^b   Strelenko, Yu A ^c   Howard, J A K ^d   Alfimov, M V ^a   Gromov, S P ^a  

^a PHOTOCHEMISTRY CENTER   (Russian Federation)

^b KURNAKOV INSTITUTE OF GENERAL AND INORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

^c N D ZELINSKY INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

^d DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

1H NMR spectroscopy; 2+2 photocycloaddition; Crown ethers; Cyclobutanes; Structure; Styryl dyes; Topochemical reaction; X ray diffraction

Indexed keywords

EID: 41049083306     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s11172-007-0289-4     Document Type: Article

References (49)

1. M. D. Cohen and G. M. Schmidt, J. Chem. Soc., 1964, 1996.
2. G. M. Schmidt, J. Pure Appl. Chem., 1971, 27, 647.
3. V. Ramamurthy and K. Venkatesan, Chem. Rev., 1987, 87, 433.
4. K. S. S. P. Rao, S. M. Hubig, J. N. Moorthy, and J. K. Kochi, J. Org. Chem., 1999, 64, 8098.
5. T. D. Hamilton, G. S. Papaefstathiou, and L. R. MacGillivray, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 11606.
6. L. R. MacGillivray, Cryst. Eng. Commun., 2002, 4, 37.
7. V. Darcos, K. Griffith, X. Sallenave, J.-P. Desvergne, C. Guyard-Duhayon, B. Hasenknopf, and D. M. Bassani, Photochem. Photobiol. Sci., 2003, 2, 1152.
8. J. Hockemeyer, J. C. Burbiel, and C. E. Müller, J. Org. Chem., 2004, 69, 3308.
9. T. Caronna, R. Liantonio, T. A. Logothetis, P. Metrangolo, T. Pilati, and G. Resnati, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 4500.
10. H. Maeda, K. Nishimura, K. Mizuno, M. Yamaji, J. Oshima, and S. Tobita, J. Org. Chem., 2005, 70, 9693.
11. F. H. Allen, M. F. Mahon, P. R. Raithby, G. P. Shields, and H. A. Sparkes, New J. Chem., 2005, 29, 182.
12. Y. Ohashi, Acta Crystallogr., Sect. A, 1998, 54, 842.
13. H. Hosomi, S. Ohba, K. Tanaka, and F. Toda, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 1818.
14. I. Turowska-Tyrk, J. Phys. Org. Chem., 2004, 17, 837.
15. H. Nalanishi, W. Jones, J. M. Thomas, and K. Honda, Bull. Chem. Soc. Jpn, 2002, 75, 2383.
16. S. P. Gromov and M. V. Alfimov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1997, 641 [Russ. Chem. Bull., 1997, 46, 611 (Engl. Transl.)].
17. S. P. Gromov, E. N. Ushakov, O. A. Fedorova, I. I. Baskin, A. V. Buevich, E. N. Andryukhina, M. V. Alfimov, D. Johnels, U. G. Edlund, J. K. Whitesell, and M. A. Fox, J. Org. Chem., 2003, 68, 6115.
18. A. I. Vedernikov, N. A. Lobova, E. N. Ushakov, M. V. Alfimov, and S. P. Gromov, Mendeleev Commun., 2005, 15, 173.
19. A. I. Vedernikov, S. K. Sazonov, P. S. Loginov, N. A. Lobova, M. V. Alfimov, and S. P. Gromov, Mendeleev Commun., 2007, 17, 29.
20. A. I. Vedernikov, S. P. Gromov, N. A. Lobova, L. G. Kuz'mina, Yu. A. Strelenko, J. A. K. Howard, and M. V. Alfimov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2005, 1896 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2005, 54, 1954].
21. S. P. Gromov, A. I. Vedernikov, N. A. Lobova, L. G. Kuz'mina, S. N. Dmitrieva, O. V. Tikhonova, and M. V. Alfimov, Pat. RF 2278134; Byul. izobret. [Inventor Bull.], 2006, No. 17 (in Russian).
22. L. G. Kuz'mina, A. I. Vedernikov, N. A. Lobova, A. V. Churakov, J. A. K. Howard, M. V. Alfimov, and S. P. Gromov, New J. Chem., 2007, 31, 980.
23. L. G. Kuz'mina, A. I. Vedernikov, S. K. Sazonov, N. A. Lobova, P. S. Loginov, J. A. K. Howard, M. V. Alfimov, and S. P. Gromov, Kristallografiya, 2008, 53, No 2
24. [Crystallogr. Repts, 2008, 53 (Engl. Transl.)].
25. J. L. R. Williams, R. E. Adel, J. M. Carlson, G. A. Reynolds, D. G. Borden, and J. A. Ford, J. Org. Chem., 1963, 28, 387.
26. A. K. Yatsimirskii, Itogi nauki i tekhniki. Bioorganicheskaya khimiya [Advances in Science and Technology, Ser. Bioorganic Chemistry], VINITI, Moscow, 1990, 17, 148 (in Russian).
27. T. Steiner, Acta Crystallogr., Sect. B, 1998, 54, 456.
28. D. A. Dickie, D. Abeysekera, I. D. VcKenzie, H. A. Jenkins, and J. C. Clyburne, Cryst. Eng., 2003, 6, 79.
29. T. Sakurai, J. Nucl. Sci. Technol., 1996, 33, 266.
30. R. Grünwald and H. Tributsch, J. Phys. Chem. B, 1997, 101, 2564.
31. S. P. Gromov, D. E. Levin, K. Ya. Burshtein, V. E. Krasnovskii, S. N. Dmitrieva, A. A. Golosov, and M. V. Alfimov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1997, 999 [Russ. Chem. Bull., 1997, 46, 959 (Engl. Transl.)].
32. S. P. Gromov, E. N. Ushakov, O. A. Fedorova, V. A. Soldatenkova, and M. V. Alfimov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1997, 1192 [Russ. Chem. Bull., 1997, 46, 1143 (Engl. Transl.)].
33. H. Görner and H. Gruen, J. Photochem., 1985, 28, 329.
34. S. P. Gromov, A. I. Vedernikov, Yu. V. Fedorov, O. A. Fedorova, E. N. Andryukhina, N. E. Shepel', Yu. A. Strelenko, D. Johnels, U. G. Edlund, J. Saltiel, and M. V. Alfimov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2005, 1524 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2005, 54, 1569].
35. M. V. Alfimov, S. P. Gromov, O. B. Stanislavskii, E. N. Ushakov, and O. A. Fedorova, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1993, 1449 [Russ. Chem. Bull., 1993, 42, 1385 (Engl. Transl.)].
36. S. P. Gromov, O. A. Fedorova, E. N. Ushakov, A. V. Buevich, and M. V. Alfimov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1995, 2225 [Russ. Chem. Bull., 1995, 44, 2131 (Engl. Transl.)].
37. O. A. Fedorova, Yu. V. Fedorov, A. I. Vedernikov, S. P. Gromov, O. V. Yescheulova, M. V. Alfimov, M. Woerner, S. Bossmann, A. Braun, and J. Saltiel, J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 6213.
38. D. Donati, M. Fiorenza, and P. S. Fautoni, J. Heterocycl. Chem., 1979, 16, 253.
39. S. K. Kearsley, Studies in Organic Chemistry. 32. Organic Solid State Chemistry, Ed. G. R. Desiraju, Elsevier, Amsterdam, 1987, 32, 69.
40. M. V. Alfimov, A. V. Churakov, Yu. V. Fedorov, O. A. Fedorova, S. P. Gromov, R. E. Hester, J. A. K. Howard, L. G. Kuz'mina, I. K. Lednev, and J. N. Moore, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 2249.
41. O. A. Fedorova, Yu. V. Fedorov, A. I. Vedernikov, O. V. Yescheulova, S. P. Gromov, M. V. Alfimov, L. G. Kuz'mina, A. V. Churakov, J. A. K. Howard, S. Yu. Zaitsev, T. I. Sergeeva, and D. Möbius, New J. Chem., 2002, 26, 543.
42. S. P. Gromov, A. I. Vedernikov, E. N. Ushakov, L. G. Kuz'mina, A. V. Feofanov, V. G. Avakyan, A. V. Churakov, Yu. S. Alaverdian, E. V. Malysheva, M. V. Alfimov, J. A. K. Howard, B. Eliasson, and U. G. Edlund, Helv. Chim. Acta, 2002, 85, 60.
43. S. P. Gromov, S. A. Sergeev, S. I. Druzhinin, M. V. Rusalov, B. M. Uzhinov, L. G. Kuz'mina, A. V. Churakov, J. A. K. Howard, and M. V. Alfimov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1999, 530 [Russ. Chem. Bull., 1999, 48, 525 (Engl. Transl.)].
44. E. N. Andryukhina, M. M. Mashura, O. A. Fedorova, L. G. Kuz'mina, J. A. K. Howard, and S. P. Gromov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2005, 1650 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2005, 54, 1700].
45. A. K. Sheinkman and L. G. Piotrkovskaya, Metody polucheniya khimicheskikh reaktivov i preparatov [Methods for the Synthesis of Chemical Reagents and Preparations], IREA, Moscow, 1965, Vol. 13, 29 (in Russian).
46. O. A. Fedorova, E. N. Andryukhina, A. V. Lindeman, S. S. Basok, T. Yu. Bogashchenko, and S. P. Gromov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2002, 302 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2002, 51, 319].
47. F. Cherioux, P. Audebert, and P. Hapiot, Chem. Mater., 1998, 10, 1984.
48. SAINT, Version 6.02A, Bruker AXS Inc., Madison (Wisconsin, USA), 2001.
49. SHELXTL-Plus, Version 5.10, Bruker AXS Inc., Madison (Wisconsin, USA), 1997.