Synthesis of crown-containing 2-styrylbenzothiazoles. Effect of alkali metal cations on the condensation of crown-ether benzaldehydes with 2-methylbenzothiazole

Russian Chemical Bulletin

Volumn 51, Issue 2, 2002, Pages 302-307

  Fedorova, O A ^a   Andryukhina, E N ^a   Lindeman, A V ^a   Basok, S S ^b   Bogaschenko, T Yu ^b   Gromov, S P ^a  

^a PHOTOCHEMISTRY CENTER   (Russian Federation)

^b INSTITUTE OF HYDROBIOLOGY   (Ukraine)

Author keywords

2 methylbenzothiazole; 2 styrylbenzothiazoles; Alkali metals; Complex formation; Condensation; Crown ether benzaldehydes; Wittig reaction

Indexed keywords

2 METHYLBENZOTHIAZOLE; ACID; ALDEHYDE; ALKALI METAL; BASE; BENZALDEHYDE; CROWN ETHER; METAL ION; NITROGEN; OXYGEN; SULFUR; THIAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANALYTIC METHOD; ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; POLYMERIZATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; WITTIG REACTION;

EID: 0141609648     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (37)

1. Crown Compounds: Towards Future Application, Ed. S. R. Cooper, VCH Publishers, Inc., New York, 1992, 51.
2. M. C. T. Fyfe and G. F. Stoodart, Acc. Chem. Res., 1997, 30, 393.
3. J. S. Bradshow and R. M. Izatt, Acc. Chem. Res., 1997, 30, 338.
4. M. V. Alfimov and S. P. Gromov, Applied Fluorescence in Chemistry, Biology, and Medicine, Eds. W. Rettig, B. Strehmel, S. Schrader, and H. Seifert, Springer-Verlag, Berlin, 1999, 161.
5. J.-F. Letard, S. Delmond, R. Lapouyard, D. Braun, W. Rettig, and M. Kreissler, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1995, 114, 517.
6. M. M. Martin, P. Plaza, Y. H. Meyer, L. Begin, J. Bourson, and B. Valeur, J. Fluoresc., 1994, 4, 271.
7. M. V. Alfimov, A. I. Vedernikov, S. P. Gromov, Yu. V. Fedorov, and O. A. Fedorova, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1997, 2213 [Russ. Chem. Bull., 1997, 46, 2099 (Engl. Transl.)].
8. M. V. Alfimov, A. I. Vedernikov, S. P. Gromov, Yu. V. Fedorov, and O. A. Fedorova, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1997, 2213 [Russ. Chem. Bull., 1997, 46, 2099 (Engl. Transl.)].
9. M. V. Alfimov, S. P. Gromov, Yu. V. Fedorov, O. A. Fedorova, A. I. Vedernikov, A. V. Churakov, L. G. Kuz'mina, J. A. K. Howard, S. Bossmann, A. Braun, M. Woerner, D. F. Sears, and J. Saltiel, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 4992.
10. S. Fery-Forgues, M.-T. Le Bris, J.-P. Guette, and B. Valeur, J. Phys. Chem., 1988, 92, 6233.
11. L. Cazaux, M. Faher, C. Picard, and P. Tisnes, Can. J. Chem., 1993, 71, 1236.
12. S. Fery-Forgues, M.-T. Le Bris, J.-P. Guette, and B. Valeur, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 384.
13. J. Bourson and B. Valeur, J. Phys. Chem., 1988, 92, 3871.
14. S. P. Gromov, O. A. Fedorova, E. N. Ushakov, O. B. Stanislavskii, and M. V. Alfimov, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1991, 321, 104 [Dokl. Chem., 1991 (Engl. Transl.)].
15. S. P. Gromov, O. A. Fedorova, E. N. Ushakov, O. B. Stanislavskii, and M. V. Alfimov, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1991, 321, 104 [Dokl. Chem., 1991 (Engl. Transl.)].
16. E. Yu. Kryukov, A. V. Feofanov, V. A. Oleinikov, V. V. Vereshchetin, S. Yu. Zaitsev, S. P. Gromov, O. A. Fedorova, S. A. Maskevich, L. N. Kivach, V. P. Zubov, I. R. Nabiev, and M. V. Alfimov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1996, 2490 [Russ. Chem. Bull., 1996, 45, 2362 (Engl. Transl.)].
17. E. Yu. Kryukov, A. V. Feofanov, V. A. Oleinikov, V. V. Vereshchetin, S. Yu. Zaitsev, S. P. Gromov, O. A. Fedorova, S. A. Maskevich, L. N. Kivach, V. P. Zubov, I. R. Nabiev, and M. V. Alfimov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1996, 2490 [Russ. Chem. Bull., 1996, 45, 2362 (Engl. Transl.)].
18. M. Alfimov, Yu. Fedorov, O. Fedorova, S. Gromov, R. Hester, I. Lednev, J. Moore, V. Oleshko, and A. Vedernikov, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 1441.
19. S. P. Gromov, O. A. Fedorova, E. N. Ushakov, I. I. Baskin, A. V. Lindeman, E. V. Malysheva, T. A. Balashova, A. S. Arsen'ev, and M. V. Alfimov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1998, 99 [Russ. Chem. Bull., 1998, 47, 97 (Engl. Transl.)].
20. S. P. Gromov, O. A. Fedorova, E. N. Ushakov, I. I. Baskin, A. V. Lindeman, E. V. Malysheva, T. A. Balashova, A. S. Arsen'ev, and M. V. Alfimov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1998, 99 [Russ. Chem. Bull., 1998, 47, 97 (Engl. Transl.)].
21. S. P. Gromov, E. N. Ushakov, O. A. Fedorova, V. A. Soldatenkov, and M. V. Alfimov, Izv. Akad. Nauk, 1997, 1192 [Russ. Chem. Bull., 1997, 46, 1143 (Engl. Transl.)].
22. S. P. Gromov, E. N. Ushakov, O. A. Fedorova, V. A. Soldatenkov, and M. V. Alfimov, Izv. Akad. Nauk, 1997, 1192 [Russ. Chem. Bull., 1997, 46, 1143 (Engl. Transl.)].
23. S. P. Gromov, O. A. Fedorova, E. N. Ushakov, A. V. Buevich, and M. V. Alfimov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1995, 2225 [Russ. Chem. Bull., 1995, 44, 2131 (Engl. Transl.)].
24. S. P. Gromov, O. A. Fedorova, E. N. Ushakov, A. V. Buevich, and M. V. Alfimov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1995, 2225 [Russ. Chem. Bull., 1995, 44, 2131 (Engl. Transl.)].
25. O. A. Fedorova, S. P. Gromov, and M. V. Alfimov, Dokl. Akad. Nauk, 1995, 341, 219 [Dokl. Chem., 1995 (Engl. Transl.)].
26. O. A. Fedorova, S. P. Gromov, and M. V. Alfimov, Dokl. Akad. Nauk, 1995, 341, 219 [Dokl. Chem., 1995 (Engl. Transl.)].
27. W. P. Weber and G. W. Gokel, Phase Transfer Catalysis in Organic Synthesis, Springer Verlag, Berlin-Heidelberg-New York, 1977.
28. R. M. Boden, Synthesis, 1975, 784.
29. M. Mikolajczyk, S. Greejszczak, W. Midura, and A. Zatorski, Synthesis, 1975, 278.
30. Ions and Ion Pairs in Organic Reactions, Ed. M. Szwarc, Wiley Interscience, Wiley and Sons Inc., New York - London - Sydney - Toronto, 1972.
31. S. P. Gromov, O. A. Fedorova, A. I. Vedernikov, Yu. V. Fedorov, and M. V. Alfimov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1997, 1007 [Russ. Chem. Bull., 1997, 46, 967 (Engl. Transl.)].
32. S. P. Gromov, O. A. Fedorova, A. I. Vedernikov, Yu. V. Fedorov, and M. V. Alfimov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1997, 1007 [Russ. Chem. Bull., 1997, 46, 967 (Engl. Transl.)].
33. F. Wada, H. Hirayama, H. Namiki, K. Kikukawa, and T. Matsuda, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1980, 53, 1473.
34. Z. I. Zhilina, V. I. Mel'nik, S. A. Andronati, T. N. Dmitrieva, and V. N. Ganevich, Zh. Org. Khim., 1989, 25, 1070 [J. Org. Chem. USSR, 1989, 25 (Engl. Transl.)].
35. Z. I. Zhilina, V. I. Mel'nik, S. A. Andronati, T. N. Dmitrieva, and V. N. Ganevich, Zh. Org. Khim., 1989, 25, 1070 [J. Org. Chem. USSR, 1989, 25 (Engl. Transl.)].
36. M. C. Etter, R. B. Kress, J. Berstein, and J. Cash, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 6921.
37. E. B. Knott, J. Chem. Soc., 1965, 3793.