메뉴 건너뛰기




Volumn 87, Issue 7, 2004, Pages 1873-1887

Synthesis of 4-(phenylamino)quinazoline-2(1H)-selones and diselenides from isoselenocyanates: Dimroth rearrangement of an intermediate

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON NITRIDE; MOLECULAR STRUCTURE; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 4043156951     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200490166     Document Type: Article
Times cited : (36)

References (88)
  • 8
    • 0004109361 scopus 로고
    • Ed. A. Wendel, Springer Verlag, Berlin
    • a) 'Selenium in Biology and Medicine', Ed. A. Wendel, Springer Verlag, Berlin, 1989;
    • (1989) Selenium in Biology and Medicine
  • 9
    • 0004126864 scopus 로고
    • Ed. R. F. Burk, Springer Verlag, New York
    • b) 'Selenium in Biology and Human Health', Ed. R. F. Burk, Springer Verlag, New York, 1994;
    • (1994) Selenium in Biology and Human Health
  • 10
    • 4043090283 scopus 로고
    • Eds. D. L. Klayman, W. H. H. Günter, John Wiley & Sons, New York
    • c) 'Organic Selenium Compounds: Their Chemistry and Biology', Eds. D. L. Klayman, W. H. H. Günter, John Wiley & Sons, New York, 1973, p. 579 and 629.
    • (1973) Organic Selenium Compounds: Their Chemistry and Biology , pp. 579
  • 21
    • 0033621335 scopus 로고    scopus 로고
    • A. Lescure, D. Gautheret, P. Carbon, A. Krol, J. Biol. Chem. 1999, 274, 38147; S. R. Lee, J. R. Kim, K. S. Kwon, H. W. Yoon, R. L. Leveine, A. Ginsburg, S. G. Rhee, J. Biol. Chem. 1999, 274, 4722; S. Watabe, Y. Makino, K. Ogawa, T. Hiroi, Y. Yamamoto, S. Y. Takahashi, Eur. J. Biochem. 1999, 264, 74; D. Mustacich, G. Powis, Biochem. J. 2000, 346, 1; C. H. Williams Jr., L. D. Arscott, S. Müller, B. W. Lennon, M. L. Ludwig, P.-F. Wang, D. M. Veine, K. Becker, R. H. Schirmer, Eur. J. Biochem. 2000, 267, 6110.
    • (1999) J. Biol. Chem. , vol.274 , pp. 38147
    • Lescure, A.1    Gautheret, D.2    Carbon, P.3    Krol, A.4
  • 22
    • 0033582515 scopus 로고    scopus 로고
    • A. Lescure, D. Gautheret, P. Carbon, A. Krol, J. Biol. Chem. 1999, 274, 38147; S. R. Lee, J. R. Kim, K. S. Kwon, H. W. Yoon, R. L. Leveine, A. Ginsburg, S. G. Rhee, J. Biol. Chem. 1999, 274, 4722; S. Watabe, Y. Makino, K. Ogawa, T. Hiroi, Y. Yamamoto, S. Y. Takahashi, Eur. J. Biochem. 1999, 264, 74; D. Mustacich, G. Powis, Biochem. J. 2000, 346, 1; C. H. Williams Jr., L. D. Arscott, S. Müller, B. W. Lennon, M. L. Ludwig, P.-F. Wang, D. M. Veine, K. Becker, R. H. Schirmer, Eur. J. Biochem. 2000, 267, 6110.
    • (1999) J. Biol. Chem. , vol.274 , pp. 4722
    • Lee, S.R.1    Kim, J.R.2    Kwon, K.S.3    Yoon, H.W.4    Leveine, R.L.5    Ginsburg, A.6    Rhee, S.G.7
  • 23
    • 0002013677 scopus 로고    scopus 로고
    • A. Lescure, D. Gautheret, P. Carbon, A. Krol, J. Biol. Chem. 1999, 274, 38147; S. R. Lee, J. R. Kim, K. S. Kwon, H. W. Yoon, R. L. Leveine, A. Ginsburg, S. G. Rhee, J. Biol. Chem. 1999, 274, 4722; S. Watabe, Y. Makino, K. Ogawa, T. Hiroi, Y. Yamamoto, S. Y. Takahashi, Eur. J. Biochem. 1999, 264, 74; D. Mustacich, G. Powis, Biochem. J. 2000, 346, 1; C. H. Williams Jr., L. D. Arscott, S. Müller, B. W. Lennon, M. L. Ludwig, P.-F. Wang, D. M. Veine, K. Becker, R. H. Schirmer, Eur. J. Biochem. 2000, 267, 6110.
    • (1999) Eur. J. Biochem. , vol.264 , pp. 74
    • Watabe, S.1    Makino, Y.2    Ogawa, K.3    Hiroi, T.4    Yamamoto, Y.5    Takahashi, S.Y.6
  • 24
    • 0034652113 scopus 로고    scopus 로고
    • A. Lescure, D. Gautheret, P. Carbon, A. Krol, J. Biol. Chem. 1999, 274, 38147; S. R. Lee, J. R. Kim, K. S. Kwon, H. W. Yoon, R. L. Leveine, A. Ginsburg, S. G. Rhee, J. Biol. Chem. 1999, 274, 4722; S. Watabe, Y. Makino, K. Ogawa, T. Hiroi, Y. Yamamoto, S. Y. Takahashi, Eur. J. Biochem. 1999, 264, 74; D. Mustacich, G. Powis, Biochem. J. 2000, 346, 1; C. H. Williams Jr., L. D. Arscott, S. Müller, B. W. Lennon, M. L. Ludwig, P.-F. Wang, D. M. Veine, K. Becker, R. H. Schirmer, Eur. J. Biochem. 2000, 267, 6110.
    • (2000) Biochem. J. , vol.346 , pp. 1
    • Mustacich, D.1    Powis, G.2
  • 25
    • 0033781942 scopus 로고    scopus 로고
    • A. Lescure, D. Gautheret, P. Carbon, A. Krol, J. Biol. Chem. 1999, 274, 38147; S. R. Lee, J. R. Kim, K. S. Kwon, H. W. Yoon, R. L. Leveine, A. Ginsburg, S. G. Rhee, J. Biol. Chem. 1999, 274, 4722; S. Watabe, Y. Makino, K. Ogawa, T. Hiroi, Y. Yamamoto, S. Y. Takahashi, Eur. J. Biochem. 1999, 264, 74; D. Mustacich, G. Powis, Biochem. J. 2000, 346, 1; C. H. Williams Jr., L. D. Arscott, S. Müller, B. W. Lennon, M. L. Ludwig, P.-F. Wang, D. M. Veine, K. Becker, R. H. Schirmer, Eur. J. Biochem. 2000, 267, 6110.
    • (2000) Eur. J. Biochem. , vol.267 , pp. 6110
    • Williams Jr., C.H.1    Arscott, L.D.2    Müller, S.3    Lennon, B.W.4    Ludwig, M.L.5    Wang, P.-F.6    Veine, D.M.7    Becker, K.8    Schirmer, R.H.9
  • 28
    • 0034803951 scopus 로고    scopus 로고
    • H. Ishihara, M. Koketsu, Y. Fukuta, F. Nada, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8408; M. Koketsu, F. Nada, S. Hiramatsu, H. Ishihara, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 737; M. Koketsu, K. Tanaka, Y. Takenaka, C. D. Kwong, H. Ishihara, Eur. J. Pharm. Sci. 2002, 15, 307; M. Koketsu, H. Ishihara, Curr. Org. Chem. 2003, 7, 175.
    • (2001) J. Am. Chem. Soc. , vol.123 , pp. 8408
    • Ishihara, H.1    Koketsu, M.2    Fukuta, Y.3    Nada, F.4
  • 29
    • 0036009481 scopus 로고    scopus 로고
    • H. Ishihara, M. Koketsu, Y. Fukuta, F. Nada, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8408; M. Koketsu, F. Nada, S. Hiramatsu, H. Ishihara, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 737; M. Koketsu, K. Tanaka, Y. Takenaka, C. D. Kwong, H. Ishihara, Eur. J. Pharm. Sci. 2002, 15, 307; M. Koketsu, H. Ishihara, Curr. Org. Chem. 2003, 7, 175.
    • (2002) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , pp. 737
    • Koketsu, M.1    Nada, F.2    Hiramatsu, S.3    Ishihara, H.4
  • 30
    • 0036121495 scopus 로고    scopus 로고
    • H. Ishihara, M. Koketsu, Y. Fukuta, F. Nada, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8408; M. Koketsu, F. Nada, S. Hiramatsu, H. Ishihara, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 737; M. Koketsu, K. Tanaka, Y. Takenaka, C. D. Kwong, H. Ishihara, Eur. J. Pharm. Sci. 2002, 15, 307; M. Koketsu, H. Ishihara, Curr. Org. Chem. 2003, 7, 175.
    • (2002) Eur. J. Pharm. Sci. , vol.15 , pp. 307
    • Koketsu, M.1    Tanaka, K.2    Takenaka, Y.3    Kwong, C.D.4    Ishihara, H.5
  • 31
    • 0037252460 scopus 로고    scopus 로고
    • H. Ishihara, M. Koketsu, Y. Fukuta, F. Nada, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8408; M. Koketsu, F. Nada, S. Hiramatsu, H. Ishihara, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 737; M. Koketsu, K. Tanaka, Y. Takenaka, C. D. Kwong, H. Ishihara, Eur. J. Pharm. Sci. 2002, 15, 307; M. Koketsu, H. Ishihara, Curr. Org. Chem. 2003, 7, 175.
    • (2003) Curr. Org. Chem. , vol.7 , pp. 175
    • Koketsu, M.1    Ishihara, H.2
  • 32
    • 0032801193 scopus 로고    scopus 로고
    • K. Kloc, J. Mlochowski, Eur. J. Org. Chem. 1999, 67; K. Kloc, J. Mlochowski, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4899; K. Kloc, M. Osajda, J. Mlochowski, Chem. Lett. 2001, 826; K. Kloc, J. Mlochowski, K. Osajda, L. Syper, H. Wójtowicz, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4071.
    • (1999) Eur. J. Org. Chem. , pp. 67
    • Kloc, K.1    Mlochowski, J.2
  • 33
    • 0035898780 scopus 로고    scopus 로고
    • K. Kloc, J. Mlochowski, Eur. J. Org. Chem. 1999, 67; K. Kloc, J. Mlochowski, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4899; K. Kloc, M. Osajda, J. Mlochowski, Chem. Lett. 2001, 826; K. Kloc, J. Mlochowski, K. Osajda, L. Syper, H. Wójtowicz, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4071.
    • (2001) Tetrahedron Lett. , vol.42 , pp. 4899
    • Kloc, K.1    Mlochowski, J.2
  • 34
    • 0035538876 scopus 로고    scopus 로고
    • K. Kloc, J. Mlochowski, Eur. J. Org. Chem. 1999, 67; K. Kloc, J. Mlochowski, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4899; K. Kloc, M. Osajda, J. Mlochowski, Chem. Lett. 2001, 826; K. Kloc, J. Mlochowski, K. Osajda, L. Syper, H. Wójtowicz, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4071.
    • (2001) Chem. Lett. , pp. 826
    • Kloc, K.1    Osajda, M.2    Mlochowski, J.3
  • 35
    • 0037182199 scopus 로고    scopus 로고
    • K. Kloc, J. Mlochowski, Eur. J. Org. Chem. 1999, 67; K. Kloc, J. Mlochowski, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4899; K. Kloc, M. Osajda, J. Mlochowski, Chem. Lett. 2001, 826; K. Kloc, J. Mlochowski, K. Osajda, L. Syper, H. Wójtowicz, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4071.
    • (2002) Tetrahedron Lett. , vol.43 , pp. 4071
    • Kloc, K.1    Mlochowski, J.2    Osajda, K.3    Syper, L.4    Wójtowicz, H.5
  • 38
    • 0002030452 scopus 로고
    • K. Gewald, U. Hain, Monatsh. Chem. 1992, 123, 455; K. Sawada, K. S. Choi, M. Kuroda, T. Taniguchi, A. Ishi, M. Hoshino, J. Nakayama, Sulfur Lett. 1993, 15, 273; T. Kanda, T. Ezaka, T. Murai, S. Kato, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2807.
    • (1992) Monatsh. Chem. , vol.123 , pp. 455
    • Gewald, K.1    Hain, U.2
  • 40
    • 0028943791 scopus 로고
    • K. Gewald, U. Hain, Monatsh. Chem. 1992, 123, 455; K. Sawada, K. S. Choi, M. Kuroda, T. Taniguchi, A. Ishi, M. Hoshino, J. Nakayama, Sulfur Lett. 1993, 15, 273; T. Kanda, T. Ezaka, T. Murai, S. Kato, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2807.
    • (1995) Tetrahedron Lett. , vol.36 , pp. 2807
    • Kanda, T.1    Ezaka, T.2    Murai, T.3    Kato, S.4
  • 41
    • 0346606289 scopus 로고
    • Y. L. Zborovskii, V. I. Staninets, L. V. Saichenko, Zh. Org. Khim. 1992, 28, 760; Y. L. Zborovskii, V. F. Levon, V. I. Staninets, Zh. Obshch. Khim. 1994, 64, 1567; Y. L. Zborovskii, V. F. Levon, V. I. Staninets, Zh. Obshch. Khim. 1996, 66, 1847.
    • (1992) Zh. Org. Khim. , vol.28 , pp. 760
    • Zborovskii, Y.L.1    Staninets, V.I.2    Saichenko, L.V.3
  • 42
    • 4043061859 scopus 로고
    • Y. L. Zborovskii, V. I. Staninets, L. V. Saichenko, Zh. Org. Khim. 1992, 28, 760; Y. L. Zborovskii, V. F. Levon, V. I. Staninets, Zh. Obshch. Khim. 1994, 64, 1567; Y. L. Zborovskii, V. F. Levon, V. I. Staninets, Zh. Obshch. Khim. 1996, 66, 1847.
    • (1994) Zh. Obshch. Khim. , vol.64 , pp. 1567
    • Zborovskii, Y.L.1    Levon, V.F.2    Staninets, V.I.3
  • 43
    • 3543033856 scopus 로고    scopus 로고
    • Y. L. Zborovskii, V. I. Staninets, L. V. Saichenko, Zh. Org. Khim. 1992, 28, 760; Y. L. Zborovskii, V. F. Levon, V. I. Staninets, Zh. Obshch. Khim. 1994, 64, 1567; Y. L. Zborovskii, V. F. Levon, V. I. Staninets, Zh. Obshch. Khim. 1996, 66, 1847.
    • (1996) Zh. Obshch. Khim. , vol.66 , pp. 1847
    • Zborovskii, Y.L.1    Levon, V.F.2    Staninets, V.I.3
  • 45
    • 0042303668 scopus 로고
    • V. D. Dyachenko, Y. A. Sharonin, V. P. Litvinov, V. N. Nesterov, V. E. Nesterov Y. T. Struchkov, V. K. Promonenkov, A. V. Turov, Zh. Obshch. Khim. 1991, 61, 747; Y. A. Sharanin, V. D. Dyachenko, V. P. Litvinov, A. V. Turov, Zh. Obshch. Khim. 1991, 61, 942; V. A. Artemov, L. A. Rodinovskaya, A. M. Shestopalov, V. P. Litvinov, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1994, 122.
    • (1991) Zh. Obshch. Khim. , vol.61 , pp. 942
    • Sharanin, Y.A.1    Dyachenko, V.D.2    Litvinov, V.P.3    Turov, A.V.4
  • 46
    • 4043182359 scopus 로고
    • V. D. Dyachenko, Y. A. Sharonin, V. P. Litvinov, V. N. Nesterov, V. E. Nesterov Y. T. Struchkov, V. K. Promonenkov, A. V. Turov, Zh. Obshch. Khim. 1991, 61, 747; Y. A. Sharanin, V. D. Dyachenko, V. P. Litvinov, A. V. Turov, Zh. Obshch. Khim. 1991, 61, 942; V. A. Artemov, L. A. Rodinovskaya, A. M. Shestopalov, V. P. Litvinov, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1994, 122.
    • (1994) Khim. Geterotsikl. Soedin. , pp. 122
    • Artemov, V.A.1    Rodinovskaya, L.A.2    Shestopalov, A.M.3    Litvinov, V.P.4
  • 47
    • 0343551360 scopus 로고
    • A. Dan, L. E. Christiaens, M. J. Renson, Acta Chem. Scand. 1993, 47, 208; J. Behrens, W. Hinrichs, T. Link, C. Schiffling, G. Klare, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1995, 101, 235; H. Suzuki, T. Nakamura, T. Sakaguchi, K. Ohta, J. Org. Chem. 1995, 60, 5274.
    • (1993) Acta Chem. Scand. , vol.47 , pp. 208
    • Dan, A.1    Christiaens, L.E.2    Renson, M.J.3
  • 49
    • 0342724210 scopus 로고
    • A. Dan, L. E. Christiaens, M. J. Renson, Acta Chem. Scand. 1993, 47, 208; J. Behrens, W. Hinrichs, T. Link, C. Schiffling, G. Klare, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1995, 101, 235; H. Suzuki, T. Nakamura, T. Sakaguchi, K. Ohta, J. Org. Chem. 1995, 60, 5274.
    • (1995) J. Org. Chem. , vol.60 , pp. 5274
    • Suzuki, H.1    Nakamura, T.2    Sakaguchi, T.3    Ohta, K.4
  • 54
    • 4244117709 scopus 로고
    • G. Suchar, P. Kristian, Chem. Zvesti 1975, 29, 422; Chem. Abstr. 1975, 83, 97149e.
    • (1975) Chem. Abstr. , vol.83
  • 63
    • 0003625335 scopus 로고
    • Oak Ridge National Laboratory, Oak Ridge, Tennessee
    • C.-K. Johnson, 'ORTEP II'. Report ORNL-5138, Oak Ridge National Laboratory, Oak Ridge, Tennessee, 1976.
    • (1976) ORTEP II'. Report ORNL-5138
    • Johnson, C.-K.1
  • 68
    • 0000435229 scopus 로고    scopus 로고
    • E. S. H. El Ashry, Y. El Kilany, N. Rashed, H. Assafir, Adv. Heterocycl. Chem. 1999, 75, 79; T. Fujii, T. Itaya, Heterocycles 1998, 48, 359; T. Itaya, N. Ito, K. Tae, T. Fujii, Chem. Pharm. Bull. 1997, 4, 832.
    • (1998) Heterocycles , vol.48 , pp. 359
    • Fujii, T.1    Itaya, T.2
  • 69
    • 0030969156 scopus 로고    scopus 로고
    • E. S. H. El Ashry, Y. El Kilany, N. Rashed, H. Assafir, Adv. Heterocycl. Chem. 1999, 75, 79; T. Fujii, T. Itaya, Heterocycles 1998, 48, 359; T. Itaya, N. Ito, K. Tae, T. Fujii, Chem. Pharm. Bull. 1997, 4, 832.
    • (1997) Chem. Pharm. Bull. , vol.4 , pp. 832
    • Itaya, T.1    Ito, N.2    Tae, K.3    Fujii, T.4
  • 82
    • 0000193015 scopus 로고
    • Ed. A. J. C. Wilson, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, Table 6.1.1.1
    • a) E. N. Maslen, A. G. Fox, M. A. O'Keefe, in 'International Tables for Crystallography', Ed. A. J. C. Wilson, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1992, Vol. C, Table 6.1.1.1, p. 477;
    • (1992) International Tables for Crystallography , vol.100 , pp. 477
    • Maslen, E.N.1    Fox, A.G.2    O'Keefe, M.A.3
  • 83
    • 0000029575 scopus 로고
    • Ed. A. J. C. Wilson, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, Table 4.2.6.8
    • b) D. C. Creagh, W. J. McAuley, in 'International Tables for Crystallography', Ed. A. J. C. Wilson, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1992, Vol. C, Table 4.2.6.8, p. 219;
    • (1992) Tables for Crystallography , vol.100 , pp. 219
    • Creagh, D.C.1    McAuley, W.J.2


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.