Radical clocks, solvated electrons, and magnesium. Heterogeneous versus homogeneous electron transfer. Selectivity at interfaces

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 112, Issue 7, 2008, Pages 2545-2557

  Hazimeh, Hassan ^a   Kanoufi, Frédéric ^a   Combellas, Catherine ^a   Mattalia, Jean Marc ^a   Marchi Delapierre, Caroline ^a   Chanon, Michel ^a  

^a CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MAGNESIUM COMPOUNDS; NANOPARTICLES; REACTION KINETICS; SOLVENTS;

MAGNESIUM ANODE; SOLVATED ELECTRONS;

ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES;

EID: 39849086209     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp073544x     Document Type: Article

References (143)

1. Griller, D.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 317-323.
2. Shanks, D.; Berlin, S.; Besev, M.; Ottosson, H.; Engman, L. J. Org. Chem. 2004, 69, 1487-1491.
3. Tong, X.; DiLabio, G. A.; Clarkin, O. J.; Wolkow, R. A. Nano Lett. 2004, 4, 357-360.
4. Vallard, S. E.; Postigo, A.; Rossi, R. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 2037-2041.
5. Zeng, L.; Perchyonok, V. T.; Schiesser, C. H. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 995-999.
6. Newcomb, M. Tetrahedron 1993, 49, 1151-1176.
7. Patz, M.; Fukuzumi, S. J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 129-137.
8. Crabtree, R. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2 2001, 2437-2450.
9. Conry, R. R.; Mayer, J. M. Organometallics 1991, 10, 3160-3166.
10. Fedorov, A. Y.; Finet, J. P. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2040-2045.
11. Xu, J. Q.; Weiss, R. G. Org. Lett. 2003, 5, 3077-3080.
12. Henry-Riyad, H.; Tidwell, T. T. Can. J. Chem. 2003, 81, 697-704.
13. Koizumi, H.; Takada, T.; Ichikawa, T.; Lund, A. Chem. Phys. Lett. 2001, 340, 256-260.
14. Schuster, D. I.; Lem, G.; Kaprinidis, N. A. Chem. Rev. 1993, 93, 3-22.
15. Givens, R. S.; Kueper, L. W. Chem. Rev. 1993, 93, 55-66.
16. Demontellano, P. R. O.; Stearns, R. A. Drug Metab. Rev. 1989, 20, 183-191.
17. Shaik, S.; Cohen, S.; de Visser, S. P.; Sharma, P. K.; Kumar, D.; Kozuch, S.; Ogliaro, F.; Danovich, D. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 207-226.
18. He, X.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 2004, 279, 39479-39484.
19. Robins, M. J. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2003, 22, 519-534.
20. Austin, R. N.; Buzzi, K.; Kim, E.; Zylstra, G. J.; Groves, J. T. J. Biol, lnorg. Chem. 2003, 8, 733-740.
21. Newcomb, M.; Shen, R.; Choi, S. Y.; Toy, P. H.; Hollenberg, P. F.; Vaz, A. D. N.; Coon, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2677-2686.
22. Newcomb, M.; Toy, P. H. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 449-455.
23. Little, R. D. Chem. Rev. 1996, 96, 93-114.
24. Flemmig, B.; Kretzschmar, I.; Friend, C. M.; Hoffmann, R. J. Phys. Chem. A. 2004, 108, 2972-2981.
25. Moore, W. M.; Salajegheh, A.; Peters, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4954-4960.
26. Willett, B. C.; Moore, W. M.; Salajegheh, A.; Peters, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1162-1167.
27. Shao, R. l.; Cleary, J. A.; La Perriere, D. M.; Peters, D. G. J. Org. Chem. 1983, 48, 3289-3294.
28. Koppang, M. D.; Ross, G. A.; Woolsey, N. F.; Bartak, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1441-1447.
29. Shao, R.; Peters, D. G. J. Org. Chem. 1987, 52, 652-657.
30. Mubarak, M. S.; Nguyen, D. D.; Peters, D. G. J. Org. Chem. 1990, 55, 2648-2652.
31. Donnelly, S.; Grimshaw, J.; TrochaGrimshaw, J. Electrochim. Acta 1996, 41, 489-492.
32. Simonet, J. Actual. Chim. 1998, 4-42.
33. Tokuda, M.; Kurono, N.; Honda, E. Proc. Electrochem. Soc. 2001, 2001-14, 9-12.
34. Esteves, A. P.; Goken, D. M.; Klein, L. J.; Lemos, M. A.; Medeiros, M. J.; Peters, D. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 1024-1029.
35. Kurono, N.; Honda, E.; Komatsu, F.; Orito, K.; Tokuda, M. Chem. Lett. 2003, 32, 720-721.
36. Chanon, M.; Negrel, J. C.; Bodineau, N.; Mattalia, J. M.; Peralez, E.; Goursot, A. Macromol. Symp. 1998, 134, 13-28.
37. Garst, J. F.; Boone, J. R.; Webb, L.; Lawrence, K. E.; Baxter, J. T.; Ungváry, F. Inorg. Chim. Acta 1999, 296, 52-66.
38. Meijs, G. F.; Bunnett, J. F.; Beckwith, A. L. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4899-4904.
39. Cottrell, F. G. J. Phys. Chem. 1914, 18, 85-100.
40. Loomis, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1922, 44, 8-19.
41. Quinn, R. K.; Lagowski, J. J. lnorg. Chem. 1970, 9, 414-415.
42. Combellas, C.; Richardson, S.; Shanahan, M. E. R.; Thiebault, A. Int. J. Adhesion Adhesives 2001, 21, 59-64.
43. Combellas, C.; Kanoufi, F.; Thiebault, A. J. Electroanal. Chem. 2001, 499, 144-151.
44. Renou, F.; Mostafavi, M. Chem. Phys. Lett. 2001, 335, 363-368.
45. Renou, F.; Pernot, P.; Bonin, J.; Lampre, I.; Mostafavi, M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6587-6593.
46. Renou, F.; Archirel, P.; Pernot, P.; Levy, B.; Mostafavi, M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 987-995.
47. Rieke, R. D.; Hudnall, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7178-7179.
48. Rieke, R. D.; Bales, S. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 879-880.
49. Rieke, R. D.; Bales, S. E. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 17751781.
50. Rieke, R. D. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 301-306.
51. Burns, T. P.; Rieke, R. D. J. Org. Chem. 1987, 52, 3674-3680.
52. Rieke, R. D. Science 1989, 246, 1260-1264.
53. Rieke, R. D.; Sell, M. S.; Klein, W. R.; Chen, T.; Brown, J. D.; Hanson, M. V. In Active Metals; Fürstner, A., Ed.; VCH: Weinhem, 1996; pp 1-59.
54. Rieke, R. D. Aldrichimica Acta 2000, 33, 52-60.
55. Daniel, M. C.; Astruc, D. Chem. Rev. 2004, 104, 293-346.
56. Murphy, C. J.; San, T. K.; Gole, A. M.; Orendorff, C. J.; Gao, J. X.; Gou, L.; Hunyadi, S. E.; Li, T. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13857-13870.
57. Taskinen, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1824-1834.
58. Adamczyk, M.; Watt, D. S.; Netzel, D. A. J. Org. Chem. 1984, 49, 4226-4237.
59. Annunziata, A.; Galli, C.; Marinelli, M.; Pau, T. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1323-1329.
60. Jolly, W. L.; Hallada, C. J. In Non-aqueous Solvent Systems; Waddington, T. C., Ed.; Academic Press: London, 1965; pp 1-45.
61. Burow, D. F.; Lagowski, J. J. J. Phys. Chem. 1968, 72, 169-175.
62. Harris, R. L.; Lagowski, J. J. J. Phys. Chem. 1980, 84, 1091-1096.
63. Thompson, J. C. In The Chemistry of Non-aqueous Solvents; Lagowski, J. J., Ed.; Academic Press: New York, 1967; Vol. 2, pp 265-317.
64. Demortier, A.; Chieux, P.; Lepoutre, G.; Billaud, G.; DavidGnanhui, B.; Nguyen Van, P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1971, 3421-3424.
65. Marasas, R. A.; Iyoda, T.; Miller, J. R. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2033-2038.
66. Takeda, N.; Poliakov, P. V.; Cook, A. R.; Miller, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4301-4309.
67. Hoijtink, G. J.; de Boer, E.; van der Meij, P. H.; Weijland, W. P. Reel. Trav. Chim. Pays-Bas Electrochem. 1956, 75, 487-503.
68. Perichon, J.; Buvet, R. Bull. Soc. Chim. Fr. 1968, 1282-1292.
69. Bauer, D.; Beck, J. P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 1252-1259.
70. Chavez, I.; Cisternas, A.; Otero, M.; Roman, E.; Mueller, U. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1990, 45, 658-666.
71. Bratsch, S. G.; Lagowski, J. J. J. Solution Chem. 1987, 16, 583-601.
72. Schindewolf, U.; Wuenschel, P. Can. J. Chem. 1977, 55, 2159-2164.
73. Fletcher, J. W.; Seddon, W. A. J. Phys. Chem. 1975, 79, 3055-3064.
74. Alpatova, N. M.; Krishtalik, L. I.; Pleskov, Y. V. Top. Curr. Chem. 1987, 138, 151-219.
75. Makishima, S. J. Fac. Eng. Tokyo Univ. 1938, 21, 115-168.
76. Klabunde, K. J.; Whetten, A. J. Am. Chem. Soc 1986, 108, 6529-6534.
77. Ross, G. A.; Koppang, M. D.; Bartak, D. E.; Woolsey, N. F. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6742-6743.
78. Ishifune, M.; Yamashita, H.; Kera, Y.; Yamashita, N.; Hirata, K.; Murase, H.; Kashimura, S. Electrochim. Acta 2003, 48, 2405-2409.
79. Del Campo, F. J.; Neudeck, A.; Compton, R. G.; Marken, F.; Bull, S. D.; Davies, S. G. J. Electroanal. Chem. 2001, 507, 144-151.
80. Symons, M. C. R. Quart. Rev. 1959, 13, 99-115.
81. Walborsky, H. M.; Aronoff, M. S. J. Organomet. Chem. 1965, 4, 418-420.
82. Walborsky, H. M.; Aronoff, M. S. J. Organomet. Chem. 1973, 51, 55-75.
83. Walborsky, H. M.; Impastato, F. S.; Young, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3283-3288.
84. Walborsky, H. M.; Hamdouchi, C. J. Org. Chem. 1993, 58, 1187-1193.
85. Bunnett, J. F.; Gloor, B. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 382-384.
86. Savéant, J. M.; Thiebault, A. J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1978, 89, 335-346.
87. Garst, J. F.; Soriaga, M. R. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 623-652.
88. Abeywickrema, A. N.; Beckwith, A. L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 464-465.
89. Johnston, L. J.; Lusztyk, J.; Wayner, D. D. M.; Abeywickreyma, A. N.; Beckwith, A. L. J.; Scaiano, J. C.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4594-4596.
90. Garden, S. J.; Avila, D. V.; Beckwith, A. L. J.; Bowry, V. W.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 805-809.
91. Fu, Y.; Liu, L.; Yu, H.-Z.; Wang, Y.-M.; Guo, Q.-X. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7227-7234.
92. Andrieux, C. P.; Savéant, J. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10879-10888
93. Andrieux, C. P.; Savéant, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8044-8049.
94. Hazimeh, H.; Mattalia, J. M.; Marchi-Delapierre, C.; Barone, R.; Nudelman, N. S.; Chanon, M. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 1145-1160.
95. Down, J. L.; Lewis, J.; Moore, B.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc., Abstr. 1959, 3767-3773.
96. M'Halla, F.; Pinson, J.; Savéant, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4120-4127.
97. Amatore, C. In Organic Electrochemistry: An Introduction and a Guide, 3rd ed.; Baizer, M. M., Lund, H., Eds.; M. Dekker: New York, 1991; pp 207-232.
98. Amatore, C. In Organic Electrochemistry, 4th ed.; Lund, H., Hammerich, O., Eds.; M. Dekker: New York, 2001; pp 183-205.
99. Hazimeh, H.; Mattalia, J. M.; Attolini, M.; Bodineau, N.; Handoo, K.; Marchi-Delapierre, C.; Péralez, E.; Chanon, M. Indian J. Chem., Sect. B 2006, 45B, 2270-2280.
100. Swartz, J. E.; Stenzel, T. T. J. Am. Chem. Soc. 1984,106, 2520-2524.
101. Amatore, C.; Combellas, C.; Robveille, S.; Savéant, J. M.; Thiebault, A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4754-4760.
102. Thobie-Gautier, C.; Genesty, M.; Degrand, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 3452-3454.
103. Savéant, J. M. Tetrahedron 1994, 50, 10117-10165.
104. Loffredo, D. M.; Swartz, J. E.; Kariv-Miller, E. J. Org. Chem. 1989, 54, 5953-5957.
105. Andrieux, C. P.; Blocman, C.; Dumas-Bouchiat, J. M.; Savéant, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3431-3441.
106. Kimura, M.; Miyahara, H.; Moritani, N.; Sawaki, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 3897-3902.
107. Walter, R. I. J. Org. Chem. 2000, 65, 5014-5015.
108. Kurono, N.; Honda, E.; Komatsu, F.; Orito, K.; Tokuda, M. Tetrahedron 2004, 60, 1791-1801.
109. Curran, D. P. Aldrichimica Acta 2000, 33, 104-110.
110. Bonin, J.; Lampre, I.; Soroushian, B.; Mostafavi, M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6817-6819.
111. Hush, N. S. J. Proc Royal Soc New South Wales 1949, 82, 229-240.
112. Rausch, M. D.; McEwen, W. E.; Kleinberg, J. Chem. Rev. 1957, 57, 417-437.
113. James, W. J. Adv. Corros. Sci. Technol. 1974, 4, 85-147.
114. Ershov, B. G. Usp. Khim. 1981, 50, 2137-2166.
115. Molle, G.; Bauer, P.; Dubois, J. E. J. Org. Chem. 1982, 47, 4120-4128.
116. Albery, J. Electrode Kinetics; Clarendon Press: Oxford, 1975; p 2.
117. Bard, R. R.; Bunnett, J. F.; Creary, X.; Tremelling, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2852-2854.
118. Lagowski, J. J.; Moczygemba, G. A. In The Chemistry of Non-Aqueous Solvents; Lagowski, J. J., Ed.; Academic Press: New York, 1967; Vol. 2, pp 319-371.
119. Combellas, C.; Lu, Y.; Thiebault, A. J. Appl. Electrochem. 1993, 23, 841-847.
120. Smith, W. H.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5203-5210.
121. Amatore, C.; Chaussard, J.; Pinson, J.; Savéant, J. M.; Thiebault, A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6012-6020.
122. Savéant, J.-M. In Advances in Electron Transfer Chemistry; Mariano, Ed.; Jai Press: Greenwich, CT, 1994; Vol. 4, pp 53-116.
123. Alam, N.; Amatore, C.; Combellas, C.; Thiebault, A.; Verpeaux, J. N. J. Org. Chem. 1990, 55, 6347-6356.
124. Eisch, J. J. Pure Appl. Chem. 1984, 56, 35-46.
125. Cohen, T.; Guo, B. S. Tetrahedron 1986, 42, 2803-2808.
126. Cohen, T.; Bhupathy, M. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 152-161.
127. Yang, A.; Butela, H.; Deng, K.; Dosch-Doubleday, M.; Cohen, T. Tetrahedron 2006, 62, 6526-6535.
128. Yus, M. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 155-161.
129. Yus, M.; Foubelo, F. Rev. Heteroatom Chem. 1997, 17, 73-107.
130. Alonso, E.; Ramon, D. J.; Yus, M. Tetrahedron 1998, 54, 13629-13638.
131. Yus, M.; Herrera, R. P.; Guijarro, A. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2574-2584.
132. Savéant, J. M.; Severin, M. G.; Isse, A. A. J. Electroanal. Chem. 1995, 399, 157-162.
133. Savéant, J. M.; Severin, M. G.; Isse, A. A. J. Electroanal. Chem. 1996, 402, 195-201.
134. Donkers, R. L.; Workentin, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1688-1698.
135. Evans, D. H. Acta Chem. Scand. 1998, 52, 194-197.
136. Deng, K.; Bensari-Bouguerra, A.; Whetstone, J.; Cohen, T. J. Org. Chem. 2006, 71, 2360-2372.
137. Garst, J. F.; Ungváry, F. In Grignard Reagents: New Developments; Richey, H. G., Jr., Ed.; Wiley: Chichester, 2000; pp 185-276.
138. Sergeev, G. B. Mol. Cryst. Liquid Cryst. 2005, 440, 85-92.
139. Pause, L.; Robert, M.; Savéant, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7158-7159.
140. Enemaerke, R. J.; Christensen, T. B.; Jensen, H.; Daasbjerg, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1620-1630.
141. Rogers, H. R.; Rogers, R. J.; Mitchell, H. L.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 231-238.
142. Rogers, H. R.; Hill, C. L.; Fujiwara, Y.; Rogers, R. J.; Mitchell, H. L.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 217-226.
143. Rogers, H. R.; Deutch, J.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 226-231.