Pentenolide analogues of antifungal butenolides: Strategies towards 3,6-disubstituted pyranones and unexpected loss of biological effect

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 72, Issue 11, 2007, Pages 1472-1498

  Šnajdr, Ivan ^a   Pavlík, Jan ^a   Schiller, Radan ^a   Kuneš, Jiři ^a   Pour, Milan ^a  

^a CHARLES UNIVERSITY   (Czech Republic)

Author keywords

Biological activity; Carbonylation; Electrophilic cyclization; Lactones; Pd catalysis; Pentenolides; Stereoselective hydroalumination

Indexed keywords

EID: 39149093385     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc20071472     Document Type: Article

References (41)

1. Collett L. A., Davies-Coleman M. T., Rivett D. E. A.: Fortschr. Chem. Org. 1998, 75, 181.
2. Lewy D. S., Gauss C.-M., Soenen D. R., Boger D. L.: Curr. Med. Chem. 2002, 9, 2005.
3. a) Hosoe T., Nozawa K., Lumley T. C., Currah R. S., Fukushima K., Takizawa K., Miyaji M., Kawai K.: Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 1591;
4. b) Barrero A. F., Arseniyadis S., Moral J., Herrador M., Valdivia M., Jimenez D.: J. Org. Chem. 2002, 67, 2501.
5. Brady S. F., Clardy J.: J. Nat. Prod. 2000, 63, 1447.
6. a) Pour M., Špulák M., Buchta V., Kubanová P., Vopršalová M., Wsól V., Fáková H., Koudelka P., Pourová H., Schiller R.: J. Med. Chem. 2001, 44, 2701;
7. b) Buchta V., Pour M., Kubanová P., Silva L., Votruba I., Vopršálová M., Schiller R., Fáková H., Špulák M.: Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 873.
8. Pour M., Špulák M., Balšánek V., Kuneš J., Kubanová P., Buchta V.: Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2843.
9. For recent examples of ynoate triple bond reduction/lactonization, see: a) Ramana C. V., Srinivas B., Puranik V. G., Gurjar M. K.: J. Org. Chem. 2005, 70, 8216;
10. b) Marshall J. A., Adams N. D.: J. Org. Chem. 1999, 64, 5201;
11. c) Demont E., Eatherton A., Frampton C. S., Kahn I., Redshaw S.: Synlett 2004, 684;
12. d) Kobayashi M., Wang W., Tsutsui Y., Sugimoto M., Murakami N.: Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8291.
13. Solladié G., Gressot-Kempf L.: Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2371.
14. Scott M. S., Luckhurst C. A., Dixon D.: J. Org. Lett. 2005, 7, 5813.
15. For recent examples of selective alkane-1,5-diol oxidation/lactonization, see: a) Dias L. C., Meira P. R. R.: Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8883;
16. b) Marshall J. A., Bourbeau M. P.: J. Org. Chem. 2002, 67, 2751;
17. c) Dounay A. B., Forsyth C. J.: Org. Lett. 2001, 3, 975;
18. d) Hansen T. M., Florence G. J., Lugo-Mas P., Chen J., Abrams J. N., Forsyth C. J.: Tetrahedron Lett. 2003, 44, 57;
19. e) Chandrasekhar M., Chandra K. L., Singh V. K.: J. Org. Chem. 2003, 68, 4039.
20. Boucard V., Broustal G., Campagne J. M.: Eur. J. Org. Chem. 2007, 225.
21. Pour M., Špulák M., Balšánek V., Kuneš J., Buchta V., Waisser K.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1893.
22. Hetet C., David M., Carreaux F., Carboni B., Sauleau A.: Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5153.
23. a) Blaser F., Deschenaux P., Kallimopoulos T., Jacot-Guillamord A.: Helv. Chim. Acta 1991, 74, 141;
24. b) Coutrot P., Grison C., Bowent C.: Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8381;
25. c) Coutrot P., Grison C., Bowent C.: J. Organomet. Chem. 1999, 586, 208.
26. a) Hoye T. R., Humpal P. E., Jimbez J. I., Mayer M. J., Tan L., Ye Z.: Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7517;
27. b) Sugihara T., Copéret Ch., Owczarczyk Z., Harring L. S., Negishi E.: J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7923.
28. Schiller R., Pour M., Fáková H., Kuneš J., Císařová I.: J. Org. Chem. 2004, 69, 6761.
29. Fáková H., Pour M., Kuneš J., Šenel P.: Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8137.
30. a) Yoneda E., Zhang S.-W., Zhou D.-Y., Onitsuka K., Takahashi S.: J. Org. Chem. 2003, 68, 8571;
31. b) Yoneda E., Kaneko T., Zhang S.-W., Onitsuka K., Takahashi S.: Org. Lett. 2000, 2, 441.
32. a) Copéret Ch., Ma S., Sugihara T., Negishi E.: Tetrahedron 1996, 52, 11529;
33. b) Copéret Ch., Sugihara T., Negishi E.: Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1771.
34. Granito C., Troisi L., Ronzini L.: Heterocycles 2004, 63, 1027.
35. Yamaguchi M., Hirao I.: Tetrahedron Lett. 1983, 24, 391.
36. a) Marshall J., Shearer B., Crooks S.: J. Org. Chem. 1987, 52, 1236;
37. b) Denmark S. E., Jones T. K.: J. Org. Chem. 1982, 47, 4595.
38. Ma S., Liu F., Negishi E.: Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3829.
39. Wolfe J. P., Buchwald S. L.: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 2413.
40. Hocek M., Holý A., Votruba I., Dvořáková H.: J. Med. Chem. 2000, 43, 1817.
41. Vale-Silva L. A., Buchta V., Vokurková D., Pour M.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2492.