Formal total synthesis of (±)-vindoline by tandem radical cyclization

Organic Letters

Volumn 4, Issue 3, 2002, Pages 443-445

  Zhou, Sheng Ze ^a   Bommezijn, Sacha ^a   Murphy, John A ^a  

^a UNIVERSITY OF STRATHCLYDE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARTICLE;

EID: 0000084052     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0171618     Document Type: Article

References (19)

1. Gorman, M.; Neuss, N.; Biemann, K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1058. Moncrief, J. W.; Lipscomb, W. N. Acta Crystallogr. 1966, 21, 322. Neuss, N.; Gorman, M.; Hargrove, W.; Cone, N. J.; Biemann, K.; Büchi, G.; Manning, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1440.
2. Gorman, M.; Neuss, N.; Biemann, K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1058. Moncrief, J. W.; Lipscomb, W. N. Acta Crystallogr. 1966, 21, 322. Neuss, N.; Gorman, M.; Hargrove, W.; Cone, N. J.; Biemann, K.; Büchi, G.; Manning, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1440.
3. Gorman, M.; Neuss, N.; Biemann, K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1058. Moncrief, J. W.; Lipscomb, W. N. Acta Crystallogr. 1966, 21, 322. Neuss, N.; Gorman, M.; Hargrove, W.; Cone, N. J.; Biemann, K.; Büchi, G.; Manning, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1440.
4. (a) Ando, M.; Büchi, G.; Ohnuma, T. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6880.
5. (b) Takano, S.; Shishido, K.; Matsuzaka, J.; Sato, M.; Ogasawara, K. Heterocycles 1979, 13, 307.
6. (c) Ban, Y.; Sekine, Y.; Oishi, T. Tetrahedron Lett. 1978, 151.
7. (d) Kutney, J. P.; Bunzli-Trepp, U.; Chan, K. K.; de Souza, J. P.; Fujise, Y.; Honda, T.; Katsube, J.; Klein, F. K.; Leutwiller, A.; Morehead, S.; Rohr, M.; Worth, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4220.
8. (e) Danieli, B.; Lesma, G.; Palmisano, G.; Riva, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 909.
9. (f) Andriamialisoa, R. Z.; Langlois, N.; Langlois, Y.; J. Org. Chem. 1985, 50, 961.
10. (g) Danieli, B.; Lesma, G.; Palmisano, G.; Riva, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 155.
11. (h) Feldman, P. L.; Rapoport, H.; J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1603.
12. (i) Kuehne, M. E.; Podhorez, D. E.; Mulamba, T.; Bornmann, W. G. J. Org. Chem. 1987, 52, 347.
13. (j) Kobayashi, S.; Ueda, T.; Fukuyama, T. Synlett 2000, 883.
14. (a) Kizil, M.; Patro, B.; Callaghan, O.; Murphy, J. A.; Hursthouse, M. B.; Hibbs, D. J. Org. Chem. 1999, 64, 7856.
15. (b) Kizil, M.; Murphy, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1409
16. (c) Patro, B.; Murphy, J. A. Org. Lett. 2000, 2, 3599.
17. For key work on aliphatic iodoazides, see: Kim, S.; Joe, G. H.; Do, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5521.
18. Fukuyama, T.; Wang, C.-L.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 260. Wang, Y. F.; Sin, C. J. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4999.
19. Fukuyama, T.; Wang, C.-L.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 260. Wang, Y. F.; Sin, C. J. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4999.