Efficient heterogeneous asymmetric catalysis of the Mukaiyama aldol reaction by silica- and ionic liquid-supported lewis acid copper(II) complexes of bis(oxazolines)

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 350, Issue 2, 2008, Pages 295-302

  Doherty, S ^a   Goodrich, P ^a   Hardacre, C ^b   Parvulescu V ^b   Paun, C ^b,c  

^a NEWCASTLE UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b QUEEN'S UNIVERSITY BELFAST   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF BUCHAREST   (Romania)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Heterogeneous catalysis; Ionic liquids; Mukaiyama aldol; Recyclable catalyst

Indexed keywords

EID: 38849147760     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200700425     Document Type: Article

References (66)

1. a) C. Palomo, M. Oiarbide, J. M. Garcia, Chem. Eur. J. 2002, 8, 36-44;
2. b) H. Gröger, E. M. Vogl, M. Shibasaki, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1137-1141.
3. a) A. Marx, H. Yamamoto, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 178-181;
4. b) L.-B. Han, C.-Q. Zhao, J. Org. Chem. 2005, 70, 10121-10123.
5. E. M. Carreira, R. A. Singer, W. J. Lee, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3649-3350.
6. H. Ishita, Y. Yamashita, H. Shimizu, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5403-5404.
7. D.A. Evans, C. E. Masse, J. Wu, Org. Lett. 2002, 4, 3375-3378.
8. E. J. Corey, C. L. Cymin, T. D. Roper, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6907-6910.
9. D. A Evans, D. W. C. MacMillan, K. R. Campos, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10859-10860.
10. M. Ohkouchi, D. Masui, M. Yamaguchi, T. Yamagishi, J. Mol. Cat. A 2001, 170, 1-16.
11. a) D. A. Evans, J. A. Murry, M. C. Kozlowski, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5814-5815;
12. b) D. A. Evans, M. C. Kozlowski, J. S. Tedrow, Tetrahedron Lett. 1997, 42, 7481-7484;
13. c) D. A. Evans, M. C. Kozlowski, C. S. Burgey, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7893-7894;
14. d) D. A. Evans, D. W. C. MacMillan, K. R. Campos, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10859-10860;
15. e) D. A. Evans, C. S. Burgey, M. C. Kozlowski, S. W. Tregay, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 686-699;
16. f) D. A. Evans, C. E. Masse, J. Wu, Org. Lett. 2002, 4, 3375-3378;
17. g) M. Wadamoto, N. Ozasa, A. Yanagisawa, H. Yamamoto, J. Org. Chem. 2003, 68, 5593-5601.
18. a) S. Lundgren, S. Lutsenko, C. Jonsson, C. Moberg, Org. Lett. 2003, 5, 3663-3665;
19. b) M. I. Burguete, J. M. Fraile, J. I. Garcia, E. Garcia-Verdugo, S. V. Luis, J. A. Mayoral, Org. Lett. 2000, 2, 3905-3908;
20. c) M. I. Burguete, J. M. Fraile, E. Garcia-Verdugo, S. V. Luis, V. Martinez-Merino, J. A. Mayoral, Ind. Eng. Chem. Res. 2005, 44, 8580-8587.
21. a) M. I. Burguete, J. M. Fraile, J. I. Garcia, E. Garcia-Verdugo, C. I. Herrerias, S. V. Luis, J. A Mayoral, J. Org. Chem. 2001, 66, 8893-8901;
22. b) D. Rechavi, M. Lemaire, Org. Lett. 2001, 3, 2493-2496;
23. c) H. Wang, J. Liu, P. Liu, Q. Yang, J. Xiao, C. Li, Chinese J. Catal., 2006, 27, 946-949;
24. d) N. Debono, L. Djakovitch, C. Pinei, J. Organometallic Chem. 2006, 691, 741-747.
25. a) S. Tanaka, M. Tada, Y. Iwasawa, J. Catal. 2007, 245, 173-183;
26. b) S. Itsuno, S. Arima, N. Haraguchi, Tetrahedron 2005, 61, 12074-12080.
27. A. Gissibl, C. Padié, M. Hager, F. Jaroschik, R. Rasappan, E. Cuevas-Yañez, C.-O. Turrin, A.-M. Caminade, J.-P. Majorai, O. Reiser, Org. Lett. 2007. 9, 2895-2898.
28. a) D. F. Han, X. H. Li, H. D. Zhang, Z. M. Liu, J. Li, C. Li, J. Catal. 2006, 243, 318-328;
29. b) A. P. Bhatt, K. Pathak, R. V. Jasra, R. I. Kureshy, N. H. Khan, S. H. R. Abdi, J. Mol. Cat. A 2006, 244, 110;
30. c) S. Abramson, M. Laspéras, B. Chiche, J. Mol. Catal. A 2001, 165, 231.
31. V. I. Pârvulescu, C. Hardacre. Chem. Rev. 2007, 107, 2615-2665.
32. S. Doherty, P. Goodrich, C. Hardacre. H-K Luo, D. W. Rooney, K. R Seddon. P. Styring, Green Chem. 2004, 6, 63-67.
33. a) S. Doherty, P. Goodrich, C. Hardacre. H-K Luo, M. Nieuwenhuyzen, R. K. Rath, Organometallics 2005, 24, 5945-5955;
34. b) Z. Fei, T. J. Geldbach. D. Zhao. P. J. Dyson, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2122-2130.
35. S. Doherty, P. Goodrich, C. Hardacre. J. G. Knight, M. G. Nguyen, C. Paun, V. I. Pârvulescu, Adv. Synth. Catal. 2007, 549, 951-963.
36. A. Riisager, R. Fehrmann, M. Haumann, P. Wasserscheid, Topics in Catalysis, 2006, 40, 91-102.
37. a) A. Riisager, P. Wasserscheid, R. van Hal, R. Fehrmann, J. Catal. 2003, 219, 452-455;
38. b) C. P. Mehnert, R. A. Cook, N. C. Dispenziere, M. Afeworki, J. Am. Chem. Soc. 2002; 124; 12932-12933;
39. c) A. Riisager, R. Fehrmann, S. Flicker, R. van Hal. M. Haumann, P. Wasserscheid; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 815-819;
40. d) U. Hintermair, G. Zhao, C. C. Santini, M. J. Muldoon, D. J. Cole-Hamilton, Chem. Commun. 2007, 14, 1462-1464;
41. e) C. P. Mehnert, Chem. Eur. J. 2004, 11, 50-56;
42. f) M. Haumann, K. Dentier, J. Joni, A. Riisager, P. Wasserscheid, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 425-431.
43. a) V. Polshettiwar, Á. Molnár, Tetrahedron 2007, 63, 6949-6976;
44. b) A. Corma, H. García, A. Leyva, Tetrahedron 2004, 60, 8553-8560.
45. C. Paun, J. Barklie, P. Goodrich, H. Q. N. Gunaratne, A. McKeown, V. I. Pârvulescu, C. Hardacre, J. Mol. Catal. A 2007, 269, 64-71.
46. M. R. Castillo, L. Fousse, J. M. Fraile, J. I. García, J. A. Mayoral, Chem. Eur. J. 2007, 13, 287-291.
47. a) L. Sanzhong, M. Xueling, Z. Long, L. Song, X. Hui, J-P Cheng, Tetrahedron 2007, 63, 1923-1930;
48. b) A. Córdova, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3949-3952;
49. c) T-P. Loh, L-C Feng, H-Y Yang, J-Y Yang, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8741-8743;
50. d) A. Zhu, T. Jiang, D. Wang, B. Han, L. Liu, J. Huang, J. Zhang, D. Sun, Green Chem. 2005, 7, 514-517;
51. e) A. Zhu, T. Jiang, B. Han, J. Huang, J. Zhang, X. Ma, New J. Chem. 2006, 30, 736-740;
52. f) P. N. Davey, S. A. Forsyth, H. Q. N. Gunaratne, C. Hardacre, A. McKeown, S. E. J. McMath, D. W. Rooney, K. R. Seddon, Green Chem. 2005, 7, 224-229.
53. S-L. Chen, S-J. Ji, T-P. Loh, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 375-377.
54. P. Pellon, J. Hamelin, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5611-5614.
55. R. E. Tirpak, M. W. Rathke, J. Org. Chem. 1982, 47, 5099-5102.
56. E. Amigues, C. Hardacre, G. Keane, M. Migaud, M. O'Neill, Chem. Commun. 2005, 72-74.
57. S. Ishikawa, T. Hamada, K. Manabe, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2004; 126; 12236-12237.
58. S. Kobayashi, S. Nagayama. T. Busujima Tetrahedron 1999, 55, 8739-8746.
59. T. Hamada, K. Manabe, S. Ishikawa, S. Nagayama, M. Shiro. S. Kobayashi. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2989-2996.
60. Y. Gu, C. Ogawa, J. Kobayashi, Y. Mori, S. Kobayashi, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7217-7220.
61. M. Gruttadauria, S. Riela, C. Aprile P. L. Meo, F. D'Anna, R. Noto, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 82-92.
62. T. Bein, Current Opinion in Solid State and Materials Science 1999, 4, 85-96.
63. H. Gaut, J. Skoda, J. Bull. Chim. Fr. 1946, 13, 308.
64. P. Bonhôte, A. P. Dias, N. Papageorgiou, K. Kalyanasundaram, M. Grätzel, Inorg. Chem. 1996, 35, 1168-1178.
65. M. Gruttadauria, S. Riela, P. L. Meo, F. D'Anna, R. Noto, Tetrahedron, Lett. 2004, 45, 6113-6116.
66. D. A. Evans, S. Miller, T. Lectka, P. von Matt, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7559-7573.