Molecular structure, vibrational spectra, quantum chemical calculations and photochemistry of picolinamide and isonicotinamide isolated in cryogenic inert matrixes and in the neat low-temperature solid phases

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 1, 2008, Pages 45-57

  Borba, Ana ^a   Gómez Zavaglia, Andrea ^a,b   Fausto, R ^a  

^a UNIVERSITY OF COIMBRA   (Portugal)

^b UNIVERSIDAD DE BUENOS AIRES   (Argentina)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INFRARED SPECTROSCOPY; LOW TEMPERATURE EFFECTS; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; QUANTUM CHEMISTRY; VIBRATIONAL SPECTRA;

ISONICOTINAMIDE (INA); PICOLINAMIDE (PA);

AMIDES;

AMIDE; ISONICOTINAMIDE; NICOTINAMIDE; PICOLINAMIDE; PICOLINIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COLD; HYDROGEN BOND; PHOTOCHEMISTRY; QUANTUM THEORY;

AMIDES; COLD; HYDROGEN BONDING; MOLECULAR STRUCTURE; NIACINAMIDE; PHOTOCHEMISTRY; PICOLINIC ACIDS; QUANTUM THEORY;

EID: 38649092674     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0765547     Document Type: Article

References (60)

1. Pero, R. W.; Olsson, A.; Amiri, A.; David, C. Cancer Detect. Prev. 1998, 22, 225.
2. Kawabata, T.; Ogino, T.; Mori, M.; Awai, M. Acta Pathol. Jpn. 1992, 42, 469.
3. Ogata, S.; Takeuchi, M.; Teradaira, S.; Yamamoto, N.; Iwata, K.; Okumura, K.; Taguchi, H. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2002, 66, 641.
4. Ogata, S.; Takeuchi, M.; Fujita, H.; Shibata, K.; Okumura, K.; Taguchi, H. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1998, 62, 2351.
5. Shimai, T.; Islam, T.; Fukushi, Y.; Hashidoko, Y.; Yokosawa, R.; Tahara, S. Z. Naturforsch. 2002, 57, 323.
6. Sarma, R. H.; Woronick, C. L. Biochemistry 1972, 11, 170.
7. Yamamoto, H.; Okamoto, H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 95, 474.
8. Yurdakul, S.; Ataç, A.; Sahin, E.; Íde, S. Vib. Spectrosc. 2003, 31, 41.
9. Singa, N. C.; Sathyanarayana, D. N. Spectrochim. Acta, Part A 1998, 54, 1059.
10. Anad, J.; Singha, N. C.; Sathyanarayana, D. N. J. Mol. Struct. 1997, 412, 221.
11. Olsen, R. A.; Liu, L.; Ghaderi, N.; Johns, A.; Hatcher, M. E.; Mueller, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10125.
12. Leskowitz, G. M.; Ghaderi, N.; Olsen, R. A.; Pederson, K.; Hatcher, M. E.; Mueller, L. J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1152.
13. Bakiler, M.; Bolukbasi, O.; Yilmaz, A. J. Mol. Struct. 2007, 826, 6.
14. Filho, O. T.; Pinheiro, J. C.; Costa, E. B.; Kondo, R. T.; Souza, R. A.; Nogueira, V. M.; Mauro, A. E. THEOCHEM 2006, 763, 175.
15. Akalin, E.; Yilmaz, A.; Akyuz, S. J. Mol. Struct. 2005, 881, 744.
16. Takano, T.; Sasada, Y.; Kakudo, M. Acta Crystallogr. 1966, 21, 514.
17. Aakeröy, C. B.; Beatty, A. M.; Helfrich, B. A.; Nieuwenhuyzen, M. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 159.
18. Akalin, E.; Akyuz, S. Vib. Spectrosc. 2006, 42, 333.
19. Arenas, J. F.; Montañez, M. A.; Otero, J. C.; Marcos, J. I. J. Mol. Struct. 1993, 293, 341.
20. Pal, T.; Narayanan, V. A.; Stokes, D. L.; Vo-Dinh, T. Anal. Chim. Acta 1998, 368, 21.
21. National Institute of Standards and Technology. 2-Pyridinecarboxamide. http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=1452773&Units=SI&Type= IR-SPEC&Index=0#IR-SPEC/.
22. Girling, D. J. Drugs 1982, 23, 56.
23. Vargas, F.; Rivas, C.; Díaz, Y.; Fuentes, A. J. Photochem. Photobiol., B 2003, 72, 87.
24. Givens, R. S.; Levi, N. In The Chemistry of Acid Derivatives; Patai, S., Ed.; The Chemistry of Functional Groups, Supplement B; Wiley: London, 1979; pp 640-653.
25. Naik, P. D.; Upadhyaya, H. P.; Kumar, A.; Sapre, A. V.; Mittal, J. P. J. Photochem. Photobiol., C 2003, 3, 165.
26. Frisch, M. J. T.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, M.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; AlLaham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
27. Frisch, M.; Head-Gordon, M.; Pople, J. Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 281.
28. Becke, A. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
29. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
30. Vosko, S.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
31. Csaszar, P.; Pulay, P. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1984, 114, 31.
32. Schachtschneider, J. Technical Report; Shell Development Co.: Emeryville, CA, 1969.
33. Peng, C.; Schlegel, H. Isr. J. Chem. 1994, 33, 449.
34. Reva, I. D.; Ilieva, S. V.; Fausto, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 4235.
35. Reva, I. D.; Stepanian, S. G.; Adamowicz, L.; Fausto, R. Chem. Phys. Lett. 2003, 374, 631.
36. Kaczor, A.; Reva, I. D.; Proniewicz, L. M.; Fausto, R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2360.
37. Jarmelo, S.; Lapinski, L.; Nowak, M. J.; Carey, P. R.; Fausto, R. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5689.
38. Jarmelo, S.; Reva, I. D.; Carey, P. R.; Fausto, R. Vib. Spectrosc. 2007, 43, 104.
39. Jarmelo, S.; Reva, I.; Rozenberg, M.; Fausto, R. Vib. Spectrosc. 2006, 41, 73.
40. Rozenberg, M.; Shoham, G.; Reva, I. D.; Fausto, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 2376.
41. Lopes, S.; Gómez-Zavaglia, A.; Lapinski, L.; Fausto, R. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5560.
42. Rozenberg, M.; Shoham, G.; Reva, I.; Fausto, R. Spectrochim. Acta, Part A 2005, 62, 233.
43. Jarmelo, S.; Maiti, N.; Anderson, V.; Carey, P. R.; Fausto, R. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2069.
44. Rozenberg, M.; Shoham, G.; Reva, I. D.; Fausto, R. Spectrochim. Acta, Part A 2004, 60, 2319.
45. Gómez-Zavaglia A.; Fausto, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 3154.
46. Rozenberg, M.; Shoham, G.; Reva, I. D.; Fausto, R. Spectrochim. Acta, Part A 2003, 60, 463.
47. Rozenberg, M.; Shoham, G.; Reva, I. D.; Fausto, R. Spectrochim. Acta, Part A 2003, 59, 3253.
48. Bugalho, S. C. S.; Lapinski, L.; Cristiano, M. L. S.; Frija, L. M. T.; Fausto, R. Vib. Spectrosc. 2002, 30, 213.
49. Teles, J. H.; Maier, G.; Hess, B. A.; Schaad, L. J., Jr.; Winnewisser, M.; Winnewisser, B. P. Chem. Ber. 1989, 122, 753.
50. Jacox, M; E.; Milligan, D. E. J. Chem. Phys. 1964, 40, 2457.
51. Kudoh, S.; Takayanagi, M.; Nakata, M. J. Photochem. Photobiol., A 1999, 123, 25.
52. Johnstone, D. E.; Sodeau, J. R. J. Phys. Chem. 1991, 95, 165.
53. Dubost, H.; Abouaf-Marguin, L.; Legay, F. Phys. Rev. Lett. 1972, 29, 145.
54. Fischer, G.; Geith, J.; Klapötke, T. M.; Krumm, B. Z Naturforsch. 2002, 57B, 19
55. Okabe, H. J. Chem. Phys. 1970, 53, 3507.
56. Bondybey, V. E.; English, J. H.; Mathews, C. W.; Contolini, R. J. J. Mol. Spectrosc. 1982, 92, 431.
57. Milligan D. E.; Jacox, M. E. J. Chem. Phys. 1967, 47, 5157.
58. Pettersson, M.; Khriachtchev, L.; Jolkkonen, S.; Räsänen, M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9154.
59. Pettersson, M.; Khriachtchev, L.; Lundell, J.; Jolkkonen, S.; Räsänen, M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3579.
60. Ohno, K.; Itoh, T.; Yokota, C.; Katsumoto, Y. J. Mol. Struct. 2006, 825, 143.